7,7'-dihydroxy-[3,3']bichromenyl-2,2'-dione | 130862-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,7'-dihydroxy-[3,3']bichromenyl-2,2'-dione
• 英文别名: 3,3'-umbelliferone；7,7'-Dihydroxy-3,3'-bicumarinyl；7,7'-Dihydroxy-2H,2'H-[3,3'-bi-1-benzopyran]-2,2'-dione；7-hydroxy-3-(7-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)chromen-2-one
• CAS: 130862-73-6
• 化学式: C₁₈H₁₀O₆
• 分子量: 322.274
• InChiKey: SPNDERHRSVJJKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296.0-298.0 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  652.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 三氯化铁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到7,7'-dihydroxy-[3,3']bichromenyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Reisch, Johannes; Zappel, Johannes, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 1035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave assisted one pot synthesis of 7-substituted 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acids as precursors of new anti-tumour compounds
  作者：Silvia Kováčová、Lucia Kováčiková、Margita Lácová、Andrej Boháč、Marta Sališová

  DOI：10.2478/s11696-010-0059-x

  日期：2010.1.1

  lactonisation as one pot syntheses of 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acids VIIa-Xa has been studied. The required acids VIIa-Xa were prepared as precursors of recently discovered compounds possessing antineoplastic activities. Syntheses of VIIa-Xa were carried out using para substituted 2-hydroxybenzaldehydes II-VI, succinic acid anhydride, sodium succinate under thermal or microwave conditions. Significant

  已经研究了珀金（Perkin）缩合和随后的分子内内酯化，作为2-（2-氧代-2 H-铬-3-基）乙酸VIIa-Xa的一锅合成。所需的酸VIIa-Xa被制备为最近发现的具有抗肿瘤活性的化合物的前体。使用对位取代的2-羟基苯甲醛II-VI，琥珀酸酐，琥珀酸钠在热或微波条件下进行VIIa-Xa的合成。观察到微波辐照的反应时间显着缩短（18-50分钟，而不是加热1.5-5小时）。微波辅助反应进行得更加顺利，从而可以提高所需产物VIIa-Xa的产率（31–61％），相比之下，在经典的热条件下，例如IXa为21.8％（Hurenkamp等，2007）。副产物七个反应分离和确定为2 ħ，2' ħ -3,3'- bichromene -2,2'-二酮的VIIb-XB和（ë）-3-（2-羟基苯乙烯基）-2 ħ -色烯-2-ones VIIc-IXc。
• Reisch, Johannes; Zappel, Johannes, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 1035
  作者：Reisch, Johannes、Zappel, Johannes

  DOI：——

  日期：——