(E)-3-(2-furyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide | 68029-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(2-furyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(2-furyl)prop-2-enethioamide；(E)-2-cyano-3-(furan-2-yl)prop-2-enethioamide；(2E)-2-cyano-3-(furan-2-yl)prop-2-enethioamide
• CAS: 68029-49-2
• 化学式: C₈H₆N₂OS
• 分子量: 178.214
• InChiKey: YRAHLPVMEYJNGG-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-furyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-Allylsulfanyl-5-cyano-4-furan-2-yl-2-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid (2-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Krivokolysko; Dyachenko; Litvinov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 7, p. 1018 - 1023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-氰基硫代乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 生成 (E)-3-(2-furyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxymethylation of 3-Aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides

  摘要：

  Hydroxymethylation of (E)-3-aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides with an aqueous alcoholic solution of formaldehyde has afforded (E)-3-aryl-N-(hydroxymethyl)-2-cyanoprop-2-enethioamides. The predictive analysis of the biological activity of the obtained compoundsin silicohas been carried out.

  DOI：

  10.1134/s107036322008006x

文献信息

• Utility of Cyano Acid Hydrazide in Heterocyclic Chemistry: A New Route for the Synthesis of New 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyridines and 1,2,4-Triazolo[1,5-a]isoquinolines
  作者：Abdel Haleem Mostafa Hussein

  DOI：10.1515/znb-1998-0417

  日期：1998.4.1

  refluxing ethanolic piperidine to yield the hydrazone 4. Compound 4 reacts with arylidines 5a-i to yield the 1,2.4- triazolo[1,5-a]pyridines 7a-i. Compound 4 also reacts with mixtures of aliphatic aldehydes and different active methylene reagents to yield 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines 8a-d. Similarly reaction of 4 with arylazomalononitrile to yield the triazolopyridines 10a-d Reaction of 4 with aromatic

  氰酸酰肼1在回流的乙醇哌啶中与环己酮缩合得到腙4。化合物4与芳烷5a-i反应得到1,2.4-三唑并[1,5-a]吡啶7a-i。化合物 4 还与脂肪醛和不同活性亚甲基试剂的混合物反应，生成 1,2,4-三唑并[1,5-a] 吡啶 8a-d。类似地，4 与芳基偶氮丙二腈反应生成三唑并吡啶 10a-d。 4 与芳族醛反应生成 12a-e。化合物 8a 与元素硫反应生成噻吩并 1,2,4-三唑并吡啶 13。它与丙烯腈、ω-硝基苯乙烯、查耳酮、N-苯基马来酰亚胺、二甲基乙炔二羧酸酯和四氰基乙烯发生环加成反应，生成异喹啉 15-18。所有新化合物均已通过其 IR 进行表征。1H NMR和质谱。
• A new stereoselective synthesis of 2-amino-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitrile derivatives
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、A. N. Chernega、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0217-7

  日期：2007.7

  A new stereoselective method for the synthesis of trans-isomers of 2-amino-4-aryl-5-benzoyl-4,5-dihydrothiophene-3-carbonitriles was proposed. The method involves base-catalyzed reactions of phenacyl thiocyanate with 3-(het)aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides. (4R,5S/4S,5R)-2-Amino-5-benzoyl-4-(2-chlorophenyl)-4,5-ihydrothiophene-3-carbonitrile was structurally characterized by X-ray diffraction analysis.

  提出了一种合成反式异构体的新的立体选择性方法，用于2-氨基-4-芳基-5-苯甲酰-4,5-二氢噻吩-3-腈。该方法涉及基催化反应，将苯乙酰硫氰酸酯与3-(杂)芳基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺反应。通过X射线衍射分析对(4R,5S/4S,5R)-2-氨基-5-苯甲酰-4-(2-氯苯基)-4,5-二氢噻吩-3-腈的结构进行了表征。
• Heterocycles Synthesis through Reactions of Nucleophiles with Acrylonitriles. 7. A Novel and Facile One-Step Synthesis of 4<i>H</i>-Thiopyrans
  作者：Fathy Fahim Abdel-Latif

  DOI：10.1246/bcsj.62.3768

  日期：1989.11

  Several new 4H-thiopyrans were synthesized via a facile one-step method. Structures and reaction mechanisms are also reported and supported by another synthetic routes.

  通过一种简单的一步法合成了几种新的4H-噻吡呋。还报告了它们的结构和反应机制，并由其他合成路线进行了支持。
• Oxidation of 2-cyanoprop-2-enethioamides with hydrogen peroxide
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、S. V. Shishkina、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/s11172-012-0291-3

  日期：2012.11

  Oxidation of (E)-3-aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides with 32% H2O2 under mild conditions gave (E)-3-aryl-2-cyano-1-iminioprop-2-ene-1-sulfenates in 70–88% yields. Under the conditions of the Radziszewski reaction (H2O2, 10% aqueous KOH) or upon prolonged treatment with H2O2, (E)-3-aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides underwent transformations leading to complex mixtures of oxidation products. In some cases, 3-aryloxirane-2,2-dicarboxamides were isolated from those mixtures in low yields (<20%). Treatment of 3-arylamino-2-cyanoprop-2-enethioamides with the system H2O2/KOH in ethanol afforded (arylaminomethylidene)malononitriles.

  在温和的条件下，用 32% 的 H2O2 氧化 (E)-3- 芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酰胺，可得到产率为 70-88% 的 (E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酸盐。在 Radziszewski 反应（H2O2、10% KOH 水溶液）的条件下或长时间用 H2O2 处理时，(E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫代酰胺发生转化，生成复杂的氧化产物混合物。在某些情况下，从这些混合物中分离出了 3-芳基环氧乙烷-2,2-二甲酰胺，但产量较低（20%）。用乙醇中的 H2O2/KOH 系统处理 3-芳基氨基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺，可得到（芳基氨基亚甲基）丙二腈。
• A Convenient Mannich-Type One-Pot Synthesis of Pyrimido[6,1-b][1,3,5]thiadiazines
  作者：Victor V. Dotsenko、Konstantin A. Frolov、Sergey G. Krivokolysko、Alexander N. Chernega、Victor P. Litvinov

  DOI：10.1007/s00706-006-0512-2

  日期：2006.8

  formaldehyde under mild conditions to afford pyrimido[6,1- b ][1,3,5]thiadiazine derivatives in moderate yields. Furthermore, 2-cyano-2-cyclohexylideneethanethioamide reacted in the similar Mannich -type manner to give spiro-conjugated pyrimido-1,3,5-thiadiazines. The structure of 3,7-dibenzyl-8-(fur-2-yl)-3,4,7,8-tetrahydro-2 H ,6 H -pyrimido[6,1- b ][1,3,5]thiadiazine-9-carbonitrile was determined

  3-（Het）芳基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺在温和条件下易于与伯胺和过量甲醛反应，以中等收率得到嘧啶并[6,1- b ] [1,3,5]噻二嗪衍生物。此外，2-氰基-2-环己 叉基乙硫基酰胺以相似的曼尼希 型反应， 得到螺环共轭的嘧啶基-1,3,5-噻二嗪。3,7-二苄基-8-（呋喃-2-基）-3,4,7,8-四氢-2 H ，6 H- 嘧啶基[6,1- b ] [1,3,5]的结构通过X射线衍射分析确定噻二嗪-9-腈。