7-(3-phenylpropoxy)-coumarin | 129910-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-phenylpropoxy)-coumarin
• 英文别名: 7-(3-Phenylpropoxy)coumarin；7-(3-phenylpropoxy)chromen-2-one
• CAS: 129910-78-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: XVGPLNDYRSPKSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  471.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-羟基香豆素	7-hydroxy-2H-chromen-2-one	93-35-6	C9H6O3	162.145

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(3-phenylpropoxy)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 6-Alkoxycoumarin and 7-Alkoxycoumarin Derivatives on Lipopolysaccharide/Interferon γ-Stimulated Nitric Oxide Production in RAW264 Cells

  摘要：

  众所周知，香豆素及其衍生物具有抗炎和抗氧化作用。在这项研究中，我们从市售的 6-羟基香豆素（6HC）和 7-羟基香豆素（7HC）中合成了 32 种香豆素衍生物，并考察了它们对鼠巨噬细胞 RAW264 在脂多糖/干扰素γ（LPS/IFNγ）刺激下产生一氧化氮（NO）的影响。在这些衍生物中，6HC-8（6-(3-苯基丙氧基)香豆素）、6HC-14（6-(2-辛炔氧基)香豆素）、7HC-14（7-(2-辛炔氧基)香豆素）和 7HC-16（7-(3,5-二甲氧基苄氧基)香豆素）在低浓度（25 µ<小>M<小>）下明显抑制了一氧化氮的产生。这些合成的香豆素衍生物也明显抑制了诱导型 NO 合酶（iNOS）蛋白和 mRNA 的表达，这可以通过 Western 印迹和定量实时聚合酶链反应（RT-PCR）进行评估。

  DOI：

  10.1248/bpb.35.963

文献信息

• Arylalkoxycumarine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0363793A1

  公开（公告）日：1990-04-18

  Arylalkoxycumarine der allgemeinen Formel I in der R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Niederalkyl, Phenyl, Halogen oder beide gemeinsam eine Alkylenbrücke mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen und R³ Niederalkyl oder Halogen; n eine ganze Zahl von 0 bis 3; m eine ganze Zahl von 0 bis 4; R⁴ Wasserstoff oder Niederalkyl; Ar einen ein- bis dreifach durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl- oder C₁-C₆-Alkoxy oder einfach durch Nitro, Cyano oder Trifluormethyl substituierten Phenyl- oder einen Naphthylring bedeuten, mit der Maßgabe, daß m nicht gleich 0 ist, wenn Ar einen unsubstituierten Phenylrest darstellt, Verfahren zu ihrer Herstellung und daraus hergestellte Heilmittel.

  式 I 的芳基烷氧基香豆素 其中 R¹ 和 R² 各自代表氢、低级烷基、苯基、卤素或两者共同代表具有 3 至 5 个碳原子的亚烷基桥，且 R³ 是低级烷基或卤素； n 是 0 至 3 的整数； m 是 0 至 4 的整数； R⁴ 是氢或低级烷基； Ar是被卤素、C₁-C₆-烷基或C₁-C₆-烷氧基或被硝基、氰基或三氟甲基单取代的苯基或萘环，但当Ar是未取代的苯基时，m不为0。
• EP0363793B1
  申请人：——

  公开号：EP0363793B1

  公开（公告）日：1993-04-21
• MAO-B INHIBITORS USEFUL FOR TREATING OBESITY
  申请人：McElroy Francis John

  公开号：US20070078172A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The invention provides a method of treating obesity, diabetes, and/or cardiometabolic disorders (e.g., hypertension, dyslipidemias, high blood pressure, and insulin resistance) in a mammal by administering to the mammal a therapeutically effective amount of an irreversible MAO-B inhibitor.
• US5100914A
  申请人：——

  公开号：US5100914A

  公开（公告）日：1992-03-31
• [EN] MAO-B INHIBITORS USEFUL FOR TREATING OBESITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAO-B UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：JENRIN DISCOVERY

  公开号：WO2006138475A2

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] The invention provides a method of treating obesity, diabetes, and/or cardiometabolic disorders (e.g., hypertension, dyslipidemias, high blood pressure, and insulin resistance) in a mammal by administering to the mammal a therapeutically effective amount of a MAO-B inhibitor.
  [FR] L'invention concerne un procédé permettant de traiter l'obésité, les diabètes, et/ou les troubles cardiométaboliques (tels que hypertension, dyslipidémies, pression sanguine trop élevée, et résistance à l'insuline) chez un mammifère, qui consiste à administrer à ce dernier une dose thérapeutiquement efficace d'un inhibiteur de MAO-B.