8-chloroumbelliferone | 705944-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-chloroumbelliferone
• 英文别名: 8-chloro-7-hydroxycoumarin；8-Chloro-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 705944-46-3
• 化学式: C₉H₅ClO₃
• 分子量: 196.59
• InChiKey: KMCJAWATIYENHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267 °C
• 沸点：
  390.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基溴 、 8-chloroumbelliferone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到8-Chloro-7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of natural and semisynthetic geranyloxycoumarins

  摘要：

  Nine new 7-geranyloxycoumarin derivatives differently substituted at position 8 were semi-synthesised. Their topical anti-inflammatory activity was evaluated using the Croton oil ear test in mice as a model of acute inflammation. Auraptene (7-geranytoxycoumarin), its 8-methoxy (collinin, 1) and 8-acetoxy derivatives (5) (1 mumol/cm(1)) provoked 50% oedema reduction, similarly to 0.25 mumol/cm(2) of the reference drug indomethacin, a nonsteroidal anti-inflammatory drug. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.009
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 flavin reductase enzyme from E_. Coli 、 radicicol halogenase from Chaetomium chiversii D₄₅₆E/T₅₀₁S mutant 、 NADH 、 riboflavin adenine dinucleotide 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-chloroumbelliferone
  参考文献：
  名称：

  RadH：一种用于整合到合成途径中的多功能卤素酶。

  摘要：

  黄素依赖性卤化酶是用于提供具有改进的生物活性的卤化分子或用于合成衍生化的中间体的有用酶。我们展示了如何使用真菌卤化酶 RadH 对一系列生物活性芳香族支架进行区域选择性卤化。RadH 的定点诱变用于识别催化残基并提供对真菌卤化酶机制的深入了解。还开发了一种高通量荧光筛选，使 RadH 突变体能够进化并具有改进的特性。最后，我们展示了如何结合来自真菌、细菌和植物的生物合成基因来编码一种新途径，从而在大肠杆菌中产生一种新型氯化香豆素“非天然”产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201706342

文献信息

• Nontargeted Analysis of Coumarins in Source Water and Their Formation of Chlorinated Coumarins as DBPs in Drinking Water
  作者：Haozhe Liu、Meng Zou、Hongyan Pei、Chunjing Chen、Yan Huang、Lilin Xiong、Qian Wu、Rongrong Qiao、Xiaojie Sun、Lei Li、Jun Yang、Jing Zhang、Guang Huang

  DOI：10.1021/acs.est.3c09823

  日期：2024.4.30

  Coumarin was detected as one of the most abundant compounds by nontargeted analysis of natural product components in actual water samples prior to disinfection. More importantly, prechlorination of humic acid generated 3-hydroxycoumarin and monohydroxy-monomethyl-substituted coumarin with a total yield of ≤10.1%, which suggested the humic substance in raw water is an important source of coumarins.

  通过对消毒前的实际水样中的天然产物成分进行非靶向分析，香豆素被检测为最丰富的化合物之一。更重要的是，腐殖酸预氯化生成3-羟基香豆素和单羟基单甲基取代香豆素，总收率≤10.1%，这表明原水中的腐殖质是香豆素的重要来源。由于仅检测了部分香豆素标准品，因此通过高效液相色谱-串联高分辨率质谱法鉴定了原水中的 7-羟基香豆素、6-羟基-4-甲基香豆素、6,7-二羟基香豆素和 7-甲氧基-4-甲基香豆素。市售。它们的氯化产生一氯和多氯香豆素，其结构通过合成标准品得到证实。这些产品可以在不同剂量的氯和 pH 水平下形成，其中一些浓度为 600 ng/L 的产品可以在自来水中稳定数天。首次在成品水中鉴定出 3,6,8-三氯-7-羟基香豆素、3-氯-7-甲氧基-4-甲基香豆素和 3,6-二氯-7-甲氧基-4-甲基香豆素，浓度分别为 0.0670、78.1 、 和 14.7 ng/L，但不在源水中，表明它们是消毒过程中形成的新
• Chakravarti; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 793
  作者：Chakravarti、Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• Concise and Scalable Synthesis of Xanthylentin
  作者：Jae Hong Seo、Shyam Kumar Mallik、Sushant Aryal、Siyuan Li、Soon-Ai Kim、Hak Sung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10417

  日期：2015.8
• RadH: A Versatile Halogenase for Integration into Synthetic Pathways
  作者：Binuraj R. K. Menon、Eileen Brandenburger、Humera H. Sharif、Ulrike Klemstein、Sarah A. Shepherd、Michael F. Greaney、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.201706342

  日期：2017.9.18

  Flavin-dependent halogenases are useful enzymes for providing halogenated molecules with improved biological activity, or intermediates for synthetic derivatization. We demonstrate how the fungal halogenase RadH can be used to regioselectively halogenate a range of bioactive aromatic scaffolds. Site-directed mutagenesis of RadH was used to identify catalytic residues and provide insight into the mechanism

  黄素依赖性卤化酶是用于提供具有改进的生物活性的卤化分子或用于合成衍生化的中间体的有用酶。我们展示了如何使用真菌卤化酶 RadH 对一系列生物活性芳香族支架进行区域选择性卤化。RadH 的定点诱变用于识别催化残基并提供对真菌卤化酶机制的深入了解。还开发了一种高通量荧光筛选，使 RadH 突变体能够进化并具有改进的特性。最后，我们展示了如何结合来自真菌、细菌和植物的生物合成基因来编码一种新途径，从而在大肠杆菌中产生一种新型氯化香豆素“非天然”产物。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of natural and semisynthetic geranyloxycoumarins
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Federica Maltese、Maria C Marcotullio、Aurelia Tubaro、Gianmario Altinier、Sylvia Prieto Gonzales、Juan C Rodriguez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.009

  日期：2004.5

  Nine new 7-geranyloxycoumarin derivatives differently substituted at position 8 were semi-synthesised. Their topical anti-inflammatory activity was evaluated using the Croton oil ear test in mice as a model of acute inflammation. Auraptene (7-geranytoxycoumarin), its 8-methoxy (collinin, 1) and 8-acetoxy derivatives (5) (1 mumol/cm(1)) provoked 50% oedema reduction, similarly to 0.25 mumol/cm(2) of the reference drug indomethacin, a nonsteroidal anti-inflammatory drug. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.