3-methylisouracil | 95035-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methylisouracil
• 英文别名: 3-methylpyrimidine-2,4(3H,5H)-dione；3-methyl-5H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 95035-32-8
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.115
• InChiKey: WTJXDHJJLQBGRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylisouracil 在 一氧化二氮 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  脉冲辐射分解研究某些异嘧啶重排为嘧啶的动力学

  摘要：

  异嘧啶是由asOH攻击嘧啶和二氢嘧啶而衍生的6-基团氧化而形成的。将异嘧啶重排成相应的嘧啶的动力学是通过脉冲辐射分解进行的。异尿嘧啶重排为尿嘧啶是质子催化的（k 1.8×10 7 l mol –1 s –1）。在pH值7左右，观察到自发反应k 3 000 s –1。随着pH值的增加，异尿嘧啶在N（3）处去质子化（p K a约为9.4）。所述isouracil阴离子的自发重排是相当慢（ķ ≤50秒1）。在pH> 10.5的OH - -催化反应集（ķ 4.9×10 5升摩尔1个小号-1），它涉及到一个第二去质子化，在C（5）。将5-羟基异尿嘧啶重排成异巴比妥酸也获得了相似的结果。阻断如3- methylisouracil的N（3）的位置，所述OH -在低得多的pH值诱发的重排在套（pH为9.5≤），即重排快（ķ 2.7×10 7升摩尔-1小号- 1），而不是其他两个系统中观察到的情况。

  DOI：

  10.1039/p29840001777
• 作为产物：
  描述：

  3-methyldihydrouracil 在 一氧化二氮 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-methylisouracil
  参考文献：
  名称：

  脉冲辐射分解研究某些异嘧啶重排为嘧啶的动力学

  摘要：

  异嘧啶是由asOH攻击嘧啶和二氢嘧啶而衍生的6-基团氧化而形成的。将异嘧啶重排成相应的嘧啶的动力学是通过脉冲辐射分解进行的。异尿嘧啶重排为尿嘧啶是质子催化的（k 1.8×10 7 l mol –1 s –1）。在pH值7左右，观察到自发反应k 3 000 s –1。随着pH值的增加，异尿嘧啶在N（3）处去质子化（p K a约为9.4）。所述isouracil阴离子的自发重排是相当慢（ķ ≤50秒1）。在pH> 10.5的OH - -催化反应集（ķ 4.9×10 5升摩尔1个小号-1），它涉及到一个第二去质子化，在C（5）。将5-羟基异尿嘧啶重排成异巴比妥酸也获得了相似的结果。阻断如3- methylisouracil的N（3）的位置，所述OH -在低得多的pH值诱发的重排在套（pH为9.5≤），即重排快（ķ 2.7×10 7升摩尔-1小号- 1），而不是其他两个系统中观察到的情况。

  DOI：

  10.1039/p29840001777