1-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-phenylurea | 13322-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-phenylurea
• 英文别名: N-<5-phenyl-<1,3,4>thiadiazol-2-yl>-N'-phenyl-harnstoff；1-Phenyl-3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff；1-phenyl-3-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-urea；1-Phenyl-3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urea
• CAS: 13322-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS
• 分子量: 296.352
• InChiKey: JQRLAWQPNSPNPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 1-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-phenylurea 以 吡啶 为溶剂， 生成 1,3-Di-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Russo; Santagati; Santagati, Farmaco, Edizione Scientifica, 1978, vol. 33, # 12, p. 972 - 983

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Diphenyl-1,3,4-thiadiazol-s-triazin-5,7-dion 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Russo; Santagati; Santagati, Farmaco, Edizione Scientifica, 1978, vol. 33, # 12, p. 972 - 983

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and &lt;i&gt;in Vitro&lt;/i&gt; Evaluation of 1,3,4-Thiadiazol-2-yl Urea Derivatives as Novel AChE Inhibitors
  作者：Xiao-jian Xue、Yu-bin Wang、Peng Lu、Hai-feng Shang、Jin-xiong She、Ling-xian Xia、Hai Qian、Wen-long Huang

  DOI：10.1248/cpb.c13-00964

  日期：——

  1,3,4-Thiadiazole and urea group were hybridized to form new molecular skeleton and 11 compounds were synthesized and evaluated as acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. Most of them showed comparable effects in inhibition of AChE, especially compound 6b which exhibited activity with IC50 value 1.17 µm, as strong as galanthamine. This information offered by our research would be valuable for further investigation of structure–activity relationship (SAR) and useful in future research of AChE inhibitors.

  将1,3,4-噻二唑和尿素基团杂化形成新的分子骨架，合成了11种化合物并评估其作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的效果。大多数化合物显示出抑制AChE的相当效果，特别是化合物6b，其活性IC50值为1.17µm，与加兰他敏相当。本研究提供的信息将对进一步研究结构-活性关系（SAR）具有价值，并在未来研究AChE抑制剂方面具有实用意义。
• Giri,S.; Singh,H., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, p. 477 - 480
  作者：Giri,S.、Singh,H.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,4-THIADIAZOLES DERIVATIVES AS KYN-OH INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP1054876A1

  公开（公告）日：2000-11-29
• [EN] 1,3,4-THIADIAZOLES DERIVATIVES AS KYN-OH INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3-THIADIAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE KYN-OH
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1999028309A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (EN) Compounds of formula (I) wherein m is zero or 1; Q represents a C6-C14 aromatic ring system or an optionally substituted, saturated or unsaturated, heteromonocyclic or heterobicyclic ring containing one or two heteroatoms chosen from oxygen, sulfur and nitrogen X is oxygen or sulfur; Y is oxygen, sulfur or NH; p is 0 or 1; R is CC13, CF3, a N(R7R8) group, in which each of R7 and R8 is independently hydrogen or C1-C6 alkyl or R7 and R8 taken together with the nitrogen atom to which they are linked, form a saturated or unsaturated C5-C7 heterocyclic ring or R is an optionally substituted phenyl or naphthyl ring; R1 is hydrogen, CH2OPO3H2, a -(CH2)n-N(R9R10) group in which n is an integer of 1 to 4 and each of R9 and R10 is independently hydrogen, C1-C6 alkyl or phenyl, or R9 and R10, taken together with the nitrogen atom to which they are linked, form a saturated or unsaturated C5-C7 heterocyclic ring; or R1 is a group of formula (A) wherein X, Y, p and R are independently as defined above; and the pharmaticeutically acceptable salts thereof have kynurenine-3-hydroxylase enzyme inhibitory activity.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle m représente 0 ou 1; Q représente un système de cycle aromatique C6-C14 ou un cycle hétéromonocyclique ou hétérobicyclique facultativement substitué, saturé ou insaturé, contenant un ou deux hétéroatomes choisis entre l'oxygène, le soufre et l'azote; X représente oxygène ou soufre; Y représente oxygène, soufre ou NH; p représente 0 ou 1; R représente CCl3, CF3, un groupe N(R7R8), dans lequel R7 et R8 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle C1-C6 ou R7 ainsi que R8 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés forment un cycle hétérocyclique C5-C7 saturé ou insaturé, ou R représente un cycle phényle ou naphtyle facultativement substitué; R1 représente hydrogène, CH2OPO3H2, un groupe -(CH2)n-N(R9R10) dans lequel n représente un nombre entier compris entre 1 et 4 et R9 ainsi que R10 représentent chacun indépendamment hydrogène, phényle ou alkyle C1-C6, ou R9 ainsi que R10, pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle hétérocyclique C5-C7 saturé ou insaturé; ou R1 représente un groupe de la formule (A) dans laquelle X, Y, p et R sont définis indépendamment tel que ci-dessus; ainsi que les sels acceptables sur le plan pharmaceutique desdits composés lesquels présentent une activité inhibant l'enzyme kynurénine-3-hydroxylase.
• Russo; Santagati; Santagati, Farmaco, Edizione Scientifica, 1978, vol. 33, # 12, p. 972 - 983
  作者：Russo、Santagati、Santagati、Arrigo Reina

  DOI：——

  日期：——