3-[(4-Nitrophenyl)methylidene]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione | 131119-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-Nitrophenyl)methylidene]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
• CAS: 131119-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆
• 分子量: 317.298
• InChiKey: WCZMZWIMKIWWLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-Nitrophenyl)methylidene]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 xylene 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 5-oxo-3-(4-nitrophenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Sato, Masayuki; Kano, Kazuya; Kitazawa, Noritaka, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1229 - 1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of Enantioenriched β-Arylsplitomicins
  作者：Yu-Jun Feng、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang、Hui Zhang、Yu-Hua Liao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1290303

  日期：2012.3

  bifunctional thiourea–tertiary amine as catalyst, domino Michael-type Friedel–Crafts alkylation/cyclization of β-naphthols with akylidene Meldrum’s acids was realized. The reactions afforded various enantioenriched β-arylsplitomicins with good yields (up to 99%) in moderate enantio­selectivities (up to 79%).

  通过采用手性双官能硫脲-叔胺作为催化剂，实现了β-萘酚与亚烷基Meldrum 酸的多米诺迈克尔型Friedel-Crafts 烷基化/环化。该反应以中等对映选择性（高达 79%）和良好的产率（高达 99%）提供了各种富含对映体的 β-芳基分裂霉素。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of phthalazinium ylides to 5-arylidene-2-spirocyclohexane-1,3-dioxane-4,6-diones
  作者：A. V. Sukhotin、V. G. Kartsev、Yu. A. Aleksandrov、F. M. Dolgushin

  DOI：10.1007/s11172-006-0134-1

  日期：2005.10

  Tetrahydrospiropyrrolo[2,1-a]phthalazines were synthesized by the reaction of 5-arylidene-2-spirocyclohexane-1,3-dioxane-4,6-diones with phthalazinium ylides. One of the reaction products, viz., 3-ethoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-2′,2′-pentamethylene-1,2,3,10b-tetrahydrospiro[pyrrolo[2,1-a]phthalazine-1,5′-[1,3]dioxane]-4′,6′-dione, was studied by X-ray diffraction. The spectroscopic characteristics of the reaction products are discussed.

  四氢螺吡咯并[2,1-a]酞嗪是通过5-芳基-2-螺环己烷-1,3-二恶烷-4,6-二酮与酞嗪酰亚胺的反应合成的。其中一种反应产物，即3-乙氧基羰基-2-(4-甲氧基苯基)-2′,2′-戊二烯-1,2,3,10b-四氢螺[吡咯并[2,1-a]酞嗪-1,5′-[1,3]二恶烷]-4′,6′-二酮，通过X射线衍射进行了研究。讨论了反应产物的光谱特性。