2-methoxy-3-methylpyrimidin-4(3H)-one | 27460-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methoxy-3-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methoxy-3-methyl-4-pyrimidinone；2-methoxy-3-methyl-4-pyrimidine；2-methoxy-3-methyl-3H-pyrimidin-4-one；2-Methoxy-3-methyl-4-pyrimidon；2-Methoxy-3-methylpyrimidin-4-one
• CAS: 27460-04-4
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: XURJNHFHVAPDOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C
• 沸点：
  193.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-methylpyrimidin-4(3H)-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  HSAB驱动的尿嘧啶衍生物烷基化反应的化学选择性。3-烷基化和不对称的1,3-二烷基化尿嘧啶的高产制剂

  摘要：

  已发现2-甲氧基-4（3H）-嘧啶酮1-3的共轭碱的定性硬度标度（N 1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00736-x
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮 在 lithium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-methoxy-3-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  HSAB驱动的尿嘧啶衍生物烷基化反应的化学选择性。3-烷基化和不对称的1,3-二烷基化尿嘧啶的高产制剂

  摘要：

  已发现2-甲氧基-4（3H）-嘧啶酮1-3的共轭碱的定性硬度标度（N 1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00736-x

文献信息

• Effect of the Structure of 1- and 3-Methylpyrimidin-4-ones on the Rate of Nucleophilic Substitution of the 2-Methylsylfanyl Group
  作者：G. M. Kheifets、V. A. Gindin、T. A. Nikolova

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034918.26019.44

  日期：2004.1

  Rate constants for substitution of the 2-methylsulfanyl group in 1- and 3-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-ones and their 5-fluoro analogs were measured in the reaction with butylamine, alkaline hydrolysis, and methanolysis. The rate of substitution in 1-methyl isomers having a zwitterionic structure is greater by a factor of similar to2 than the rate of substitution in 3-methyl isomers with conjugated double bonds in the ring. The presence of a fluorine atom in position 5 accelerates nucleophilic substitution in 1-methyl isomers, while 5-fluoro-3-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-ones react at a lower rate than their 5-unsubstituted analogs. According to the NMR data, the reactions involve formation of a tetrahedral intermediate. Anchimeric effect of the methyl group on N-1 hampers attack by basic reagent on the C-6 atom.
• Relative enthalpies of 1,3-dimethyl-2,4-pyrimidinedione, 2,4-dimethoxypyrimidine, and 4-methoxy-1-methyl-1-2-pyrimidinone: estimation of the relative stabilities of two protomers of uracil
  作者：Peter Beak、J. Matthew White

  DOI：10.1021/ja00389a032

  日期：1982.12
• HSAB Driven chemoselectivity in alkylation of uracil derivatives. A high yielding preparation of 3-alkylated and unsymmetrically 1,3-dialkylated uracils
  作者：Augusto Gambacorta、Mohamed Elmi Farah、Daniela Tofani

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00736-x

  日期：1999.10

  A qualitative hardness scale (N1

  已发现2-甲氧基-4（3H）-嘧啶酮1-3的共轭碱的定性硬度标度（N 1