5-(3-bromo-phenyl)-5-methyl-dihydro-furan-2-one | 51644-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-bromo-phenyl)-5-methyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 5-(4-Bromophenyl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 51644-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: DCESBSDCPOPFHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 potassium tert-butylate 、 1-phenyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaselenol-1-ium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 5-(3-bromo-phenyl)-5-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高价硫属元素⋅⋅⋅π键合催化

  摘要：

  报道了一种使用三取代硒盐作为亲电硫属键供体和烯烃作为硫属键受体的高价硫属元素-··π 键合催化的概念验证催化策略。1,2-Oxaselenoliums 可以通过非常规的硒中间体在三类无金属环化和加成中激活 π 系统。抗衡阴离子对催化有显着影响。

  DOI：

  10.1002/anie.202208009

文献信息

• Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes: A Dual Hydrogen-Bonding Effect
  作者：Yibing Liu、Liqun Hu、Yuzhu Zheng、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03846

  日期：2023.1.13

  challenging intramolecular hydroacyloxylation reaction. Both HFIP and an internal carboxy group have been proven to be crucial for the successful implementation of this transformation; these are proposed to assist the formation and stabilization of the key cationic intermediate via hydrogen-bonding interactions with perrhenate anion (ReO4–).

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARN POLYMERASE ARN-DEPENDANTE DU VIRUS DE L'HEPATITE C, ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENTS FAISANT APPEL A CET INHIBITEUR
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004074270A3

  公开（公告）日：2004-12-23
• US7473790B2
  申请人：——

  公开号：US7473790B2

  公开（公告）日：2009-01-06
• Hypervalent Chalcogenonium⋅⋅⋅π Bonding Catalysis
  作者：Qingyu Zhang、Yung‐Yin Chan、Muyin Zhang、Ying‐Yeung Yeung、Zhihai Ke

  DOI：10.1002/anie.202208009

  日期：2022.8.26

  strategy for hypervalent chalcogenonium⋅⋅⋅π bonding catalysis using trisubstituted selenonium salts as electrophilic chalcogen bond donors and alkenes as chalcogen bond acceptors is reported. 1,2-Oxaselenoliums can activate π-systems in three classes of metal-free cyclization and addition via unconventional seleniranium intermediates. The counter anion has a significant effect on catalysis.

  报道了一种使用三取代硒盐作为亲电硫属键供体和烯烃作为硫属键受体的高价硫属元素-··π 键合催化的概念验证催化策略。1,2-Oxaselenoliums 可以通过非常规的硒中间体在三类无金属环化和加成中激活 π 系统。抗衡阴离子对催化有显着影响。