3-((3-nitrophenyl)thio)-1H-indole | 72496-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((3-nitrophenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(3-Nitrophenyl)sulfanyl]-1H-indole；3-(3-nitrophenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 72496-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: CGMMPFJILBVQEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-nitrophenyl)thio)-1H-indole 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-<(3-nitrophenyl)thio>indole
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides to 2-indolyl sulfides: first synthesis of 3-unsubstituted 2-arylthioindoles. Evidence for a complex intermolecular process

  摘要：

  The acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides 1 to the corresponding 2-indolyl sulfides 4 provides the first synthesis of 3-unsubstituted 2-(arylthio)indoles, a hitherto unattainable class of compounds. When catalyzed by trifluoroacetic acid, the isomerization proceeds mainly via an intermolecular mechanism involving initial disproportionation to a 2,3-indolyl bis-sulfide 5 and an unsubstituted counterpart 6 followed by further interaction of these species to yield the rearranged isomer 4. A mechanism is proposed involving a role for the acid in the sulfenyl-transfer steps. This type of process also occurs, to a lesser extent, in the polyphosphoric acid catalyzed isomerization.

  DOI：

  10.1021/jo00035a029
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-((3-nitrophenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼对吲哚进行无催化剂的硫醇化反应，用于水中3-亚磺酰基吲哚的合成

  摘要：

  在水中，在没有任何配体或添加剂的条件下，有效地开发了磺酰肼对吲哚的无催化剂硫醇化反应。该反应提供了多种具有良好甲氧基化的3-亚磺酰基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6gc00313c

文献信息

• Metal- and base-free syntheses of aryl/alkylthioindoles by the iodine-induced reductive coupling of aryl/alkyl sulfonyl chlorides with indoles
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Ragam Raju、Vykunthapu Narayanarao

  DOI：10.1039/c5ra00646e

  日期：——

  An Iodine-catalysed process for an efficient and scalable sulfenylation protocol for indoles employing aryl-/alkyl sulfonyl chlorides has been developed. A series of sterically and electronically divergent aryl-/alkyl sulfonyl chlorides participated in the sulfenylation of C(sp2)–H bonds, resulting in a high to excellent yield of indole 3-sulfenylether molecules. It is noteworthy that indole-3-thiomethyl

  已经开发了碘催化的用于使用芳基-/烷基磺酰氯的吲哚的有效和可扩展的亚磺酰基化方案的方法。一系列空间和电子发散的芳基-/烷基磺酰氯参与了C（sp 2）-H键的亚磺酰基化反应，从而导致吲哚3-亚磺酰基醚分子的产率高至优异。值得注意的是，甲烷磺酰氯作为亲电试剂可高效生成吲哚-3-硫代甲基醚，表明该方法的潜力。
• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Indoles with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201301437

  日期：2013.4.26

  New S in town: Sulfonyl hydrazides smoothly undergo sulfenylation with indoles in the presence of 10 mol % I2 to give structurally diverse indole thioethers in moderate to excellent yields with extremely high regioselectivity. This study paves the way for the use of sulfonyl hydrazides as unique sulfur electrophiles in chemical synthesis.

  城镇中的新S：磺酰肼在10 mol％I 2的存在下与吲哚平稳地进行亚磺酰基化反应，以中等至优异的收率以极高的区域选择性提供结构多样的吲哚硫醚。这项研究为磺酰肼在化学合成中用作独特的硫亲电试剂铺平了道路。
• An efficient <i>t</i>-BuOK promoted C3-chalcogenylation of indoles with dichalcogenides
  作者：Yuanzu Yu、Yan Zhou、Zengqiang Song、Guang Liang

  DOI：10.1039/c8ob00948a

  日期：——

  A practical route to prepare 3-sulfenyl- and 3-selenyl-indoles has been achieved using t-BuOK as a promoter at room temperature.

  已在室温下使用t-BuOK作为促进剂实现了制备3-硫基和3-硒基吲哚的实用途径。
• Catalytic Synthesis of 3-Thioindoles Using Bunte Salts as Sulfur Sources under Metal-Free Conditions
  作者：Hong Qi、Tongxin Zhang、Kefeng Wan、Meiming Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00636

  日期：2016.5.20

  An efficient catalytic method for the synthesis of 3-thioindoles has been successfully developed, which uses odorless, stable, readily available crystalline Bunte salts as the sulfenylating agents, iodine as nonmetallic catalyst, and DMSO as both the oxidant and solvent. This method is practical and environmentally benign in terms of sulfur sources, catalyst, and solvent. The catalytic reaction is

  已成功开发出一种有效的催化方法，用于合成3-硫代吲哚，该方法使用无味，稳定，易得的结晶邦特盐作为亚磺化剂，使用碘作为非金属催化剂，并使用DMSO作为氧化剂和溶剂。就硫源，催化剂和溶剂而言，该方法是实用且对环境无害的。催化反应在吲哚的C3位置处具有选择性，并且可与多种底物相容，从而以良好或优异的收率得到所需的产物。
• Byproduct promoted regioselective sulfenylation of indoles with sulfinic acids
  作者：Cong-Rong Liu、Liang-Hui Ding

  DOI：10.1039/c4ob02575j

  日期：——

  An unprecedented method to synthesise 3-sulfenylindoles is demonstrated via byproduct promoted sulfenylation of indoles with sulfinic acids.

  展示了一种前所未有的合成3-磺基吲哚的方法，即通过副产物促进的吲哚与亚砜酸的磺化反应。