2-benzamido-3-phenylacrylohydrazide | 40108-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-3-phenylacrylohydrazide
• 英文别名: 2-Benzoylamino-3-phenyl-acrylsaeure-hydrazid；N-(3-hydrazinyl-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)benzamide
• CAS: 40108-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: GHYQNIYSCYPTOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-3-phenylacrylohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 以67%的产率得到3-苯基-5-(苯基甲基)-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  腙结合的 1,2,4-三嗪作为抗惊厥药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  使用适当的合成路线设计和合成了新的腙结合三嗪，并通过最大电击癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑诱发癫痫发作 (scPTZ) 筛选评估了它们的抗惊厥活性。在测试的化合物中，4-[{2-(5-(3-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6k (MES ED50 54.31, scPTZ ED50 92.01) 和 4-[{2-(5-(4-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6r ( MES ED50 46.05，scPTZ ED50 83.90) 成为最活跃的具有 GABA 能作用的抗惊厥药。化合物 6k 和 6r 也显示出比标准药物卡马西平更小的 CNS 抑制作用。为了进一步了解这些分子的结合相互作用，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400045
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzamido-3-phenylacrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  核心修饰的腔肠素荧光素类似物：合成和化学发光性质

  摘要：

  在这项有关蓝绿色腔肠荧光素的萤光素设计和研究中，合成了容易产生光子（可能在不同波长）的杂环类似物。在此，合成ö -acetylated咪唑并[1,2的衍生物b ]哒嗪-3（5  ħ） -酮，咪唑并[2,1- ˚F ] [1,2,4]三嗪-7-（1  ħ） -酮，咪唑并[1,2一]吡啶-3-醇，咪唑并[1,2一]喹喔啉-1（5  ħ） -酮，苯并[ ˚F ]咪唑并[1,2一]喹喔啉-3- （11  H）‐1，咪唑并[1'，2'：1,6]吡嗪并[2,3 ‐ c ]喹啉-3（11  H） -酮，和5,11-二氢-3-  ħ -chromeno [4,3- ë ]咪唑并[1,2一]吡嗪-3-酮中描述由于大量使用布赫瓦尔德-哈特维希的Ñ芳基化反应。然后将这些衍生物进行酸性水解，得到相应的荧光素类似物的溶液，对此进行了研究。并不出乎意料，即使这些化合物被“修饰”在nanoKAZ / NanoLuc荧光

  DOI：

  10.1002/chem.202004311

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Activity and Molecular Docking of Novel Thiourea Derivatives Tagged with Thiadiazole, Imidazole and Triazine Moieties as Potential DNA Gyrase and Topoisomerase IV Inhibitors
  作者：Heba E. Hashem、Abd El-Galil E. Amr、Eman S. Nossier、Elsayed A. Elsayed、Eman M. Azmy

  DOI：10.3390/molecules25122766

  日期：——

  To develop new antimicrobial agents, a series of novel thiourea derivatives incorporated with different moieties 2–13 was designed and synthesized and their biological activities were evaluated. Compounds 7a, 7b and 8 exhibited excellent antimicrobial activity against all Gram-positive and Gram-negative bacteria, and the fungal Aspergillus flavus with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranged

  为了开发新的抗菌剂，设计并合成了一系列与不同部分 2-13 结合的新型硫脲衍生物，并评估了它们的生物活性。化合物 7a、7b 和 8 对所有革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优异的抗菌活性，真菌黄曲霉的最小抑菌浓度 (MIC) 范围为 0.95 ± 0.22 至 3.25 ± 1.00 μg/mL。此外，针对 MCF-7 细胞的细胞毒性研究表明，化合物 7a 和 7b 最有效，IC50 值分别为 10.17 ± 0.65 和 11.59 ± 0.59 μM。另一方面，受试化合物对正常肾上皮细胞系（Vero 细胞）的毒性较小。与新生霉素（IC50 值 0.28 ± 1.45 和 10.65 ± 1.02 µM，分别）。最后，进行分子对接以将化合物 8 定位到大肠杆菌 DNA B 和拓扑异构酶 IV 活性口袋中，以探索可能的结合构象。总之，化合物 8 可作为潜在的大肠杆菌 DNA B 和拓扑异构酶
• Synthesis and Antimicrobial Assessments of Some Quinazolines and Their Annulated Systems
  作者：Magdy M. Hemdan、Ahmed S.A. Youssef、Fatma A. El-Mariah、Heba E. Hashem

  DOI：10.3184/174751917x14858862342269

  日期：2017.2

  The syntheses of some new derivatives of quinazoline and their annulated derivatives are described in this work. Investigation of antimicrobial activity of the new products was evaluated using agar well diffusion methods with determination of minimal inhibitory concentrations against six pathogenic bacteria and three pathogenic fungi. Most of the new compounds are potent as antimicrobial agents.

  本文描述了喹唑啉的一些新衍生物及其环状衍生物的合成。使用琼脂井扩散法评估新产品的抗菌活性，确定对六种病原菌和三种病原真菌的最小抑制浓度。大多数新化合物作为抗菌剂是有效的。
• Thiosemicarbazide Derivatives as Building Block in Synthesis of Target Heterocyclic Compounds with Their Antimicrobial Assessment
  作者：Wael S. I. Abou Elmagd、Magdy M. Hemdan、Sandy S. Samy、Ahmed S. A. Youssef

  DOI：10.1002/jhet.2719

  日期：2017.3

  1‐(2‐Benzamido‐3‐(1,3‐diphenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)acryloyl)‐4‐phenylthiosemicarbazide is used as precursor for synthesis of imidazole, 1,3,4‐oxadiazole, 1,3,4‐thiadiazole, 1,3‐oxazine, and 1,2,4‐triazine ring systems. The antimicrobial activity of some of the synthesized compounds was tested.

  1-（2-苯甲酰胺-3-（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）丙烯酰基）-4-苯基硫代氨基脲用作合成咪唑，1,3,4-恶二唑，1的前体3,4-噻二唑，1,3-恶嗪和1,2,4-三嗪环系统。测试了一些合成化合物的抗菌活性。
• Dodecanoyl thiosemicarbazide derivatives as useful synthons in the synthesis of 1,2,4-triazole, 1,3,4-thiadiazole, and 1,3-benzothiazole derivatives
  作者：Magdy M. Hemdan、Wael S. I. Abou Elmagd、Sandy S. Samy、Ahmed S. A. Youssef

  DOI：10.1080/00397911.2016.1164865

  日期：2016.4.17

  ABSTRACT A convenient synthesis of the dodecanoyl thiosemicarbazide derivatives 3a, b has been achieved from the reaction of 2-benzamido-3-arylacryloylhydrazides 1a, b and lauroyl isothiocyanate (2). The thiosemicarbazide derivative 3a is used as precursor for synthesis of 1,2,4-triazole, 1,3,4-thiadiazole, and 1,3-benzothiazole derivatives. The antimicrobial activity of some of the synthesized compounds

  摘要 通过 2-苯甲酰氨基-3-芳基丙烯酰肼 1a、b 和月桂酰异硫氰酸酯 (2) 的反应，可以方便地合成十二酰氨基硫脲衍生物 3a、b。氨基硫脲衍生物 3a 用作合成 1,2,4-三唑、1,3,4-噻二唑和 1,3-苯并噻唑衍生物的前体。测试了一些合成化合物的抗微生物活性。图形概要
• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Napthyl N-Acyl Hydrazone Derivatives
  作者：J. Sambrajyam、M. Vidya Rani、G. Rajitha

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23632

  日期：——

  antibacterial activities and subjected to in silico studies and molecular docking studies with cyclooxygenase-II (COX-II, PDB I’d: 3LN1) and active compounds from docking studies were selected for in vivo evaluation of their antiinflammatory activity. Among the series, compound 4i showed good antioxidant activity; 5b showed good antibacterial activity. All the six derivatives with good docking scores

  通过2-(苯甲酰氨基)缩合合成一系列2-(苯甲酰氨基)-N′-((萘-1-基)亚甲基)-3-(取代苯基)丙烯酰肼(4a-m, 5a-b) -3-（取代苯基）丙烯酰肼与 1-萘醛在乙醇中存在几滴乙酸的情况下。最终化合物的结构解析通过光谱数据得到证实。评估了标题化合物的抗氧化和抗菌活性，并进行了计算机模拟研究和与环氧合酶-II（COX-II，PDB I'd：3LN1）的分子对接研究，并选择对接研究中的活性化合物用于其抗炎活性的体内评估活动。该系列中，化合物4i表现出良好的抗氧化活性；5b显示出良好的抗菌活性。选择所有具有良好对接分数的六种衍生物用于其抗炎活性的体内评估。在对接研究选定的活性化合物中，化合物4m表现出良好的抗炎活性，与标准药物双氯芬酸相当。计算机模拟研究表明，所有化合物均遵循 Lipinski 规则，并表现出良好的口服吸收和生物利用度。