2-[(E)-2-氯乙烯基]吡啶 | 189350-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[(E)-2-氯乙烯基]吡啶
• 中文别名: 吡啶,2-(2-氯乙烯基)-,(E)-(9CI)
• 英文名称: (E)-2-(2-chlorovinyl)pyridine
• 英文别名: (E)-2-(2'-chloroethenyl)pyridine；2-[(E)-2-Chloroethenyl]pyridine
• CAS: 189350-81-0
• 化学式: C₇H₆ClN
• 分子量: 139.584
• InChiKey: OSWZSRURKWUJSC-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-氯乙烯基]吡啶 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到2-乙炔基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-di(n-pyridyl)buta-1,3-diyne and formation of charge-transfer complexes. X-Ray structure of 1,4-di(3-pyridyl)buta-1,3-diyne

  摘要：

  炔基吡啶通过两种不同的途径被成功制备：(a) 通过氯亚甲基(三苯基)膦叶立德与吡啶甲醛的Wittig反应，随后脱去氯化氢；(b) 由2-甲基-4-(吡啶基)丁-3-炔-2-醇中间体，通过脱去丙酮。1,4-双(吡啶基)丁-1,3-二炔通过氧化偶联反应以良好产率获得。报道了3-取代二聚物的X射线结构。得到了3-取代二炔的单-和二甲基盐，并形成了与四甲基对苯二胺(TMPD)的电荷转移络合物。

  DOI：

  10.1039/a605468d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-[(E)-2-氯乙烯基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  催化金纳米粒子上氯化氢的部分还原和选择性转移

  摘要：

  溶液中的HCl接受Au NPs的电子密度，并在室温下部分还原，这与其他简单的双原子分子（例如O 2和H 2）一样。在HCl的区域和立体选择性转移之后，可以在炔烃的存在下催化进行活化，从而仅得到E-氯乙烯。同样基于此方法，可以以比当前工业过程更温和，更环保的方式生产氯乙烯单体（VCM）。

  DOI：

  10.1002/anie.201700282

文献信息

• Method for preparing acetate esters of diols and polyols using corynebacterium oxydans in substantially aqueous media
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0463680A1

  公开（公告）日：1992-01-02

  Acetate esters of diols and polyols can be prepared in aqueous systems using a biocatalyst derived from Corynebacterium oxydans. The method involves the step of reacting a diol or polyol with an acetate ester in a substantially aqueous environment in the presence of the biocatalyst.

  二元醇和多元醇的乙酸酯可在水性体系中使用源自氧单胞菌（Corynebacterium oxydans）的生物催化剂制备。 该方法包括以下步骤：在生物催化剂存在的情况下，使二元醇或多元醇与乙酸酯在基本为水性的环境中发生反应。
• Synthesis of conjugated (1E,3E)- and (1Z,3Z)-1,4-di(n-pyridyl) (or n-quinolyl)-1,3-butadienes from n-(2′-chloroethenyl)pyridine (or quinoline)
  作者：J.G. Rodríguez、Cristina Díaz-Oliva

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.050

  日期：2009.3

  The homocoupling reaction between the conjugated n-(2-chloroethenyl)pyridine; n, 2-, 3- and 4- (or quinoline; n, 2- and 4-) mediated by zero-valent nickel complexes at room temperature affords to the corresponding 1,4-diaryl-1,3-butadiene, always as the 1E,3E stereoisomer. The yield in 1,4-diaryl-1,3-butadiene increases with the nickel catalyst and hence, the active zero-valent nickel catalyst is not regenerated during the homocoupling reaction.The stereospecific synthesis of (1Z,3Z)-1,4-di(4'-pyridyl)-1,3-butadiene stereoisomer was efficiently carried Out by partial hydrogenation of the appropriate 1,4-di(4'-pyridyl)-1,3-butadiyne. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5114850A
  申请人：——

  公开号：US5114850A

  公开（公告）日：1992-05-19
• US5240835A
  申请人：——

  公开号：US5240835A

  公开（公告）日：1993-08-31
• Synthesis of 1,4-di(n-pyridyl)buta-1,3-diyne and formation of charge-transfer complexes. X-Ray structure of 1,4-di(3-pyridyl)buta-1,3-diyne
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、Rosa Martín-Villamil、Felix H. Cano、Isabel Fonseca

  DOI：10.1039/a605468d

  日期：——

  Ethynylpyridines have been satisfactorily prepared by two different routes: (a) the Wittig reaction between chloromethylene(triphenyl)phosphine ylide and a pyridinecarbaldehyde, followed by elimination of hydrogen chloride; (b) from the 2-methyl-4-(n-pyridyl)but-3-yn-2-ol intermediate, by elimination of acetone. 1,4-Di(n-pyridyl)buta-1,3-diynes are obtained by oxidative dimerization in good yield. An X-ray structure of the 3-substituted dimer is reported. Mono- and di-methyl salts of the 3-substituted diyne have been obtained and the charge-transfer complexes with tetramethyl-p-phenylenediamine (TMPD) are formed.

  炔基吡啶通过两种不同的途径被成功制备：(a) 通过氯亚甲基(三苯基)膦叶立德与吡啶甲醛的Wittig反应，随后脱去氯化氢；(b) 由2-甲基-4-(吡啶基)丁-3-炔-2-醇中间体，通过脱去丙酮。1,4-双(吡啶基)丁-1,3-二炔通过氧化偶联反应以良好产率获得。报道了3-取代二聚物的X射线结构。得到了3-取代二炔的单-和二甲基盐，并形成了与四甲基对苯二胺(TMPD)的电荷转移络合物。