3-bromo-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methoxybenzaldehyde | 1178513-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxybenzaldehyde；3-bromo-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1178513-68-2
• 化学式: C₂₄H₂₅BrO₃Si
• 分子量: 469.45
• InChiKey: RULKCLZZIAEZIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methoxybenzaldehyde 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到6-tert-butyl-4-methoxy-6-phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxasiline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TBDPS 和 Br-TBDPS 保护基团作为 Pd 催化苯酚和苯胺芳基化中的有效芳基供体

  摘要：

  结果表明，TBDPS 保护基团可以通过 Pd 催化的 CH 芳基化，然后对所得硅环进行常规 TBAF 脱保护，作为邻溴苯酚的有效苯基供体。在相同序列中使用新设计的 Br-TBDPS 保护基团可以在苯酚和苯胺的邻位轻松引入苯基。或者，在最后一步将脱甲硅烷基化转换为氧化，可以将形成的硅环转化为有价值的邻联苯酚。

  DOI：

  10.1021/ja904791y
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到3-bromo-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TBDPS 和 Br-TBDPS 保护基团作为 Pd 催化苯酚和苯胺芳基化中的有效芳基供体

  摘要：

  结果表明，TBDPS 保护基团可以通过 Pd 催化的 CH 芳基化，然后对所得硅环进行常规 TBAF 脱保护，作为邻溴苯酚的有效苯基供体。在相同序列中使用新设计的 Br-TBDPS 保护基团可以在苯酚和苯胺的邻位轻松引入苯基。或者，在最后一步将脱甲硅烷基化转换为氧化，可以将形成的硅环转化为有价值的邻联苯酚。

  DOI：

  10.1021/ja904791y

文献信息

• TBDPS and Br-TBDPS Protecting Groups as Efficient Aryl Group Donors in Pd-Catalyzed Arylation of Phenols and Anilines
  作者：Chunhui Huang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja904791y

  日期：2009.8.12

  as an efficient phenyl group donor for o-bromophenols via Pd-catalyzed C-H arylation followed by a routine TBAF deprotection of the resulting silacycles. Employment of the newly designed Br-TBDPS protecting group in the same sequence allows for a facile introduction of a phenyl group at the ortho position of phenols and anilines. Alternatively, switching desilylation to oxidation in the last step allows

  结果表明，TBDPS 保护基团可以通过 Pd 催化的 CH 芳基化，然后对所得硅环进行常规 TBAF 脱保护，作为邻溴苯酚的有效苯基供体。在相同序列中使用新设计的 Br-TBDPS 保护基团可以在苯酚和苯胺的邻位轻松引入苯基。或者，在最后一步将脱甲硅烷基化转换为氧化，可以将形成的硅环转化为有价值的邻联苯酚。
• Catalytic silylation of secondary alcohols by pyridine N-oxide derivative
  作者：Keisuke Yoshida、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.087

  日期：2014.12

  The reaction of t-butyldiphenylsilyl (TBDPS) chloride with secondary alcohols was catalyzed by pyrrolidinopyridine N-oxide (PPYO) in the presence of diisopropylethylamine (DIPEA) at room temperature, giving the corresponding TBDPS ethers in high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.