5-Bromo-3-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzene-1-carboxaldehyde | 2363-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-3-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-Brom-methoxymethyl-vanillin；3-Bromo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 2363-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: OZBJWLXWNBWPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-3-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzene-1-carboxaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [3-bromo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl] formate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of the fredericamycin A ABCDE ring system

  摘要：

  A concise preparation of 2 constituting the fully functionalized fredericamycin A ABCDE ring system is detailed and is based on the implementation of a regiospecific, intermolecular alkyne-chromium carbene complex benzannulation reaction for introduction of the AB ring system and a facile aldol closure for introduction of the spirocyclic CD ring system. Chemical and preliminary biological comparisons of 2 with fredericamycin are described.

  DOI：

  10.1021/jo00006a029
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Bromo-3-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Ti(IV)/NHC 协同控制多取代肉桂醛的高度对映选择性二聚反应实现 (+)- 和 (-)-Codonopiloneolignanin A 的可扩展全合成

  摘要：

  (+)-和(-)-codonopiloneolignanin A 的第一个克级不对称全合成已从多取代肉桂醛中分四步实现，总产率为 37%。具有挑战性的三环 [5, 3, 0, 0 3,8 ] 癸烷骨架是通过多取代肉桂醛的高度对映选择性二聚作用有效构建的，然后是一系列级联反应，包括 Prins 环化、阳离子介导的环化和脱保护。此外，研究了 NHC 催化/Ti(IV) 介导的协同控制多取代肉桂醛二聚的范围。重要的是，codonopiloneolignanin A 及其对映异构体的生物活性在自然界中特别稀缺，经测试并显示出良好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02408

文献信息

• A Cascade Cyclization Approach to Schweinfurthin B
  作者：Edward M. Treadwell、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/ol0266368

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] A strategy for synthesis of the hexahydroxanthene moiety of the natural products schweinfurthin A, B, and D is described. The relative stereochemistry in the key cationic cyclization step is established through the preference of the phenylselenide substituent for an equatorial orientation.

  [反应：见正文]描述了天然产物schweinfurthin A，B和D的六氢氧杂蒽部分的合成策略。关键阳离子环化步骤中的相对立体化学是通过苯硒化物取代基对赤道取向的偏爱来建立的。
• Freudenberg,K.; Renner,K.-C., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1879 - 1892
  作者：Freudenberg,K.、Renner,K.-C.

  DOI：——

  日期：——
• Halogenation of 4-hydroxy-3-methoxybenzyl thiourea TRPV1 agonists showed enhanced antagonism to capsaicin
  作者：Dong Wook Kang、HyungChul Ryu、Jeewoo Lee、Krystle A. Lang、Vladimir A. Pavlyukovets、Larry V. Pearce、Tetsurou Ikeda、Jozsef Lazar、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.059

  日期：2007.1

  Selected potent TRPV1 agonists (1-6) have been modified by 5- or 6-halogenation on the aromatic A-region to analyze their effects on potency and efficacy (agonism versus antagonism). The halogenation caused enhanced functional antagonism at TRPV1 compared to the corresponding prototype agonists. The analysis of SAR indicated that the antagonism was enhanced as the size of the halogen increased (I > Br > CI) and when the 6-position was halogenated. Compounds 23c and 31b were found to be potent full antagonists with K-i (as functional antagonist) = 23.1 and 30.3 nM in rTRPV1/CHO system, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WATANABE, YOSHIFUMI;USUI, HIROYUKI;SHIBANO, TOSHIRO;TANAKA, TSUYOSHI;KANA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2726-2732
  作者：WATANABE, YOSHIFUMI、USUI, HIROYUKI、SHIBANO, TOSHIRO、TANAKA, TSUYOSHI、KANA+

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;JACOBSON, IRINA C., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2115-2122
  作者：BOGER, DALE L.、JACOBSON, IRINA C.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图