3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-xylofuranose | 18530-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aS)-6-fluoro-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 18530-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₉FO₆S
• 分子量: 346.377
• InChiKey: LPAYHXJUBYUJPX-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-xylofuranose 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-S-acetyl-5-thio-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  有效合成胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶的3-氟-5-硫代-木呋喃糖基核苷，作为潜在的抗肿瘤药和/或抗病毒药。

  摘要：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖基呋喃糖通过轻度氧化，还原，氟化，高碘酸盐氧化，硼氢化物还原和磺酰化的顺序得到3-脱氧-3-氟-1,2 -O-异亚丙基-5-Op-甲苯磺酰基-α-D-木呋喃糖（5）。将甲苯磺酸酯5转化为硫代乙酸酯衍生物6，其在乙酰分解后得到1,2-二-O-乙酰基-5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-D-木呋喃糖（7）。将7与甲硅烷基胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶缩合可得到核苷1-（5-S-乙酰-3-脱氧-3-氟-5-硫代-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（8），1-（ 5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（9）和1-（5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代） -β-D-木呋喃糖基）5-氟尿嘧啶（10）。化合物8、9和10对轮状病毒感染和肿瘤细胞的生长具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.031
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  有效合成胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶的3-氟-5-硫代-木呋喃糖基核苷，作为潜在的抗肿瘤药和/或抗病毒药。

  摘要：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖基呋喃糖通过轻度氧化，还原，氟化，高碘酸盐氧化，硼氢化物还原和磺酰化的顺序得到3-脱氧-3-氟-1,2 -O-异亚丙基-5-Op-甲苯磺酰基-α-D-木呋喃糖（5）。将甲苯磺酸酯5转化为硫代乙酸酯衍生物6，其在乙酰分解后得到1,2-二-O-乙酰基-5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-D-木呋喃糖（7）。将7与甲硅烷基胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶缩合可得到核苷1-（5-S-乙酰-3-脱氧-3-氟-5-硫代-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（8），1-（ 5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（9）和1-（5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代） -β-D-木呋喃糖基）5-氟尿嘧啶（10）。化合物8、9和10对轮状病毒感染和肿瘤细胞的生长具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.031

文献信息

• Inhibition of S-ribosylhomocysteinase (LuxS) by substrate analogues modified at the ribosyl C-3 position
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Jenay Robert、Adam J. Sobczak、Brandon P. Meyers、Venkata L.A. Malladi、Jinge Zhu、Bhaskar Gopishetty、Dehua Pei

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.057

  日期：2009.9

  S-Ribosylhomocysteinase (LuxS) catalyzes the cleavage of the thioether bond of S-ribosylhomocysteine (SRH) to produce homocysteine and 4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD), which is the precursor of type 2 autoinducer for bacterial cell-cell communication. In this work, we have synthesized several SRH analogues modi. ed at the ribose C3 position as potential inhibitors of LuxS. While removal or methylation of the C3-OH resulted in simple competitive inhibitors of moderate potency, inversion of the C3 stereochemistry or substitution of. uorine for C3-OH resulted in slow-binding inhibitors of improved potency. The most potent inhibitor showed a K*(I) value of 0.43 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient synthesis of 3-fluoro-5-thio-xylofuranosyl nucleosides of thymine, uracil, and 5-fluorouracil as potential antitumor or/and antiviral agents
  作者：Evangelia Tsoukala、George Agelis、Jan Dolinšek、Tanja Botić、Avrelija Cencič、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.031

  日期：2007.5

  5-thio-D-xylofuranose (7). Condensation of 7 with silylated thymine, uracil, and 5-fluorouracil afforded nucleosides 1-(5-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-beta-D-xylofuranosyl) thymine (8), 1-(5-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-beta-D-xylofuranosyl) uracil (9), and 1-(5-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-beta-D-xylofuranosyl) 5-fluorouracil (10). Compounds 8, 9, and 10 are biologically active against

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖基呋喃糖通过轻度氧化，还原，氟化，高碘酸盐氧化，硼氢化物还原和磺酰化的顺序得到3-脱氧-3-氟-1,2 -O-异亚丙基-5-Op-甲苯磺酰基-α-D-木呋喃糖（5）。将甲苯磺酸酯5转化为硫代乙酸酯衍生物6，其在乙酰分解后得到1,2-二-O-乙酰基-5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-D-木呋喃糖（7）。将7与甲硅烷基胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶缩合可得到核苷1-（5-S-乙酰-3-脱氧-3-氟-5-硫代-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（8），1-（ 5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（9）和1-（5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代） -β-D-木呋喃糖基）5-氟尿嘧啶（10）。化合物8、9和10对轮状病毒感染和肿瘤细胞的生长具有生物活性。