(S)-1-(2-thienyl)-2-methyl-1-propanol | 160334-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-(2-thienyl)-2-methyl-1-propanol
• 英文别名: (S)-1-(2-thienyl)-2-methylpropan-1-ol；(S)-2-methyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol；(1S)-2-methyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 160334-90-7
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: WGXBHBHRVQUOOO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 异丙基氯化镁 在 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 、 (S)-N-(3-methyl-1-(1-pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl) diphenylphosphinic amideamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-1-(2-thienyl)-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of sterically demanding alcohols using di(2°-alkyl)zinc prepared by the refined Charette's method

  摘要：

  开发了一种高度实用的催化手性选择性2°烷基对醛和酮的加成反应。手性磷酰胺配体（1）与从2°烷基氯化镁制备的无盐、无溶剂的二(2°烷基)锌试剂是关键。

  DOI：

  10.1039/c0cc01301c

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic 1-Heteroarylalkanols by Asymmetric Esterification Using Diphenylacetic Acid with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Keisuke Ono、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.2011.147

  日期：2011.2.5

  A variety of optically active 1-heteroarylalkanols and their esters, which include heteroaromatic moieties, such as 2-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-thiazoyl, 2-benzothiazoyl, and 2-benzoxazoyl gro...

  各种光学活性的 1-杂芳基烷醇及其酯，包括杂芳族部分，如 2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-噻唑基、2-苯并噻唑基和 2-苯并恶唑基等...
• Stereoselective Reduction of Chiral 3-(p-Tolylsulfinyl)-2-thienyl Ketones. A Facile Entry to Optically Active Thienylcarbinols.
  作者：Yoshitsugu ARAI、Atsuko SUZUKI、Tsutomu MASUDA、Yukio MASAKI、Motoo SHIRO

  DOI：10.1248/cpb.44.1765

  日期：——

  Stereoselective reduction of chiral 3-(p-tolylsulfinyl)-2-thienyl ketones with diisobutylaluminum hydride (DIBAL) or lithium tri-sec-butylborohydride (L-Selectride) has been achieved. Reduction of the ketones with DIBAL in the presence of a Lewis acid or with L-Selectride afforded predominantly the thienyl carbinols, while the reduction with DIBAL alone gave the other diastereoisomeric alcohols as the major product. This method has been successfully applied to an efficient route to chiral thienyl alcohols.

  使用二异丁基铝氢化物（DIBAL）或锂三-sec-丁基硼氢化物（L-Selectride）对手性3-(对甲苯基亚磺酰基)-2-噻吩酮进行选择性还原已取得成功。在路易斯酸存在的情况下，使用DIBAL对酮进行还原或使用L-Selectride可以主要得到噻吩基碳醇，而单独使用DIBAL进行还原则主要得到其他非对映体醇。这一方法已成功应用于高效合成手性噻吩醇的路线。
• A simple and efficient asymmetric hydrogenation of heteroaromatic ketones with iridium catalyst composed of chiral diamines and achiral phosphines
  作者：Chun Li、Xunhua Lu、Mengna Wang、Ling Zhang、Jian Jiang、Shunfa Yan、Yuanyong Yang、Yonglong Zhao、Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152356

  日期：2020.9

  An efficient iridium catalyst composed of a simple and commercially available o-methoxytriphenylphosphine and 9-Amino (9-deoxy) epi-cinchonine was applied to the asymmetric hydrogenation of heteroaromatic ketones. A range of simple heteroaromatic ketones could be hydrogenated with good to excellent enantioselectivities and high activities. In particular, thiophene ketones and furyl ketones furnished

  由简单的和可商购的邻甲氧基三苯基膦和9-氨基（9-脱氧）表-辛可宁组成的高效铱催化剂被用于杂芳族酮的不对称氢化。一系列简单的杂芳族酮可以氢化，具有良好的对映选择性和高活性。尤其是，噻吩酮和呋喃酮为98.6％ee提供了高达2.18×10 4（1 / h）的TOF。该催化体系可以具有实用价值。
• Preparation of optically active 2-thienylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent
  作者：Yasunori Kitano、Masato Kusakabe、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00265a055

  日期：1989.2
• Sato, Itaru; Saito, Takahiro; Omiya, Daisuke, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 11, p. 2753 - 2758
  作者：Sato, Itaru、Saito, Takahiro、Omiya, Daisuke、Takizawa, Yoshiko、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——