3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde | 14326-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-dibenzyloxy-5-methoxybenzaldehyde；4,5-dibenzyloxy-3-methoxybenzaldehyde；Benzaldehyde, 3-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-；3-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 14326-08-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: YOFXXSYAQKXUTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  217-220 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-表儿茶素3-(3-O-甲基没食子酸酯)和(+)-儿茶素3-(3-O-甲基没食子酸酯)的合成及其抗炎活性

  摘要：

  (-)-表儿茶素 3-(3-O-methylgallate) (1; ECG3''Me) 和 (+)-catechin 3-(3-O-methylgallate) 的简明合成(2; CG3''Me) 通过等摩尔量的儿茶素和没食子酸酯衍生物的缩合已经实现。检查了合成化合物对 12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯 (TPA) 诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。化合物 1 和 2 在 200 微克的剂量下分别将 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症抑制了 50% 和 43%。它们的活性比通常使用的抗炎剂吲哚美辛和甘草次酸强。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800224
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 铜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多巴胺邻苯二酚环上的甲氧基取代促进其聚合和表面涂层的形成

  摘要：

  聚多巴胺在基材上的沉积是一种简便而有效的表面改性方法，并且沉积的聚多巴胺可以还原银离子以形成用于抗菌应用的银纳米颗粒（AgNP）。但是，聚多巴胺沉积是一个耗时的过程，通常需要24小时才能产生致密的表面涂层。由于多巴胺的氧化对于其聚合至关重要，因此我们在这里假设多巴胺的邻苯二酚环上的供电子基团的取代可以增强其氧化电位并随后加速其聚合。在这项工作中，制备了被5-甲氧基取代的多巴胺（OMeDA）。在相似的反应条件下，OMeDA的聚合速度比多巴胺快，在8小时后，硅表面上的聚合物涂层厚度为13 nm，与多巴胺形成类似厚度涂层所需的24小时相比。暴露于包含OMeDA和硝酸银的溶液后，可以在硅基板上直接形成具有AgNPs的聚合物层。暴露2小时后，用OMeDA制备的修饰表面上的银含量比用多巴胺获得的银含量高187％，并且前者对银的抗菌作用金黄色葡萄球菌相应地高于后者。这项研究表明，在邻苯二酚环中带有给电子

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2017.03.061

文献信息

• A Novel Strategy for the Synthesis of Benzofuran Skeleton Neolignans:  Application to Ailanthoidol, XH-14, and Obovaten
  作者：Chai-Lin Kao、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1021/jo0258960

  日期：2002.9.1

  respectively. 15 and 33 were then cyclized in the presence of either mercury acetate in acetic acid or bromine in chloroform to give 3-chloromercurio- or 3-bromobenzofuran, respectively. The 3-chloromercurio intermediates could be reduced to proton or derivatized to ester or bromide, leading to the synthesis of ailanthoidol, XH-14, and obovaten, respectively. In addition, necleophilic substitution was used

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Plicatic Acid via a Highly Enantioselective and Diastereoselective Nucleophilic Epoxidation of Acyclic Trisubstitued Olefins
  作者：Bing-Feng Sun、Ran Hong、Yan-Biao Kang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja9039407

  日期：2009.8.5

  The first total synthesis of (-)-plicatic acid has been achieved by a concise and enantioselective route. In this synthesis, a conceptually new strategy featuring an asymmetric epoxidation-intramolecular epoxy-ring-opening Friedel-Crafts reaction sequence was developed for the stereoselective construction of the 2,7'-cyclolignane skeleton bearing contiguous quaternary-quaternary-tertiary stereocenters

  (-)-plicatic acid 的首次全合成是通过简洁的对映选择性路线实现的。在该合成中，开发了一种具有不对称环氧化-分子内环氧-开环 Friedel-Crafts 反应序列的概念性新策略，用于立体选择性构建带有连续四元-四元-叔立体中心的 2,7'-环木脂烷骨架。这一策略的实施是通过使用 TADOOH 开发用于 Seebach 环氧化的改进方案来实现的，该方案提供了前所未有的、高度对映选择性和非对映选择性环氧化，其中包括一系列 α-羰基-β-取代的丙烯酸酯 3。
• Biosynthesis of yatein in Anthriscus sylvestrisA part of this work was performed as a part of the R & D Project of Industrial Science and Technology Frontier Program supported by NEDO (New Energy and Industrial Technology Development Organization).
  作者：Norikazu Sakakibara、Shiro Suzuki、Toshiaki Umezawa、Mikio Shimada

  DOI：10.1039/b304411d

  日期：——

  Little is known about the biosynthesis of yatein, in spite of its importance as a typical heartwood lignan and a key biosynthetic intermediate of the antitumor lignan podophyllotoxin. The present study, based on individual administration of [13C]phenylalanine and deuterium labelled lignans and simultaneous administration of two distinct lignans labelled with deuterium atoms to Anthriscus sylvestris, established the two independent branch pathways from matairesinol, one to afford yatein via thujaplicatin, 5-methylthujaplicatin, and 4,5-dimethylthujaplicatin and the other to bursehernin via pluviatolide. The latter pathway did not lead to yatein, eliminating the presence of a metabolic grid from matairesinol to yatein.

  尽管 yatein 作为典型心材木质素和抗肿瘤木质素 podophyllotoxin 的关键生物合成中间体具有重要性，但其生物合成机制知之甚少。本研究基于对 Anthriscus sylvestris 单独施用 [13C]苯丙氨酸和重氢标记的木质素，以及同时施用两种不同的重氢标记木质素，建立了从 matairesinol 出发的两条独立分支路径，一条通过 thujaplicatin、5-甲基 thujaplicatin 和 4,5-二甲基 thujaplicatin 合成 yatein，另一条通过 pluviatolide 合成 bursehernin。后一条路径并未通向 yatein，排除了 matairesinol 到 yatein 的代谢网络的存在。
• Biomimetic syntheses of stizolobic acid and 3-(6-carboxy-2-oxo-4-pyridyl)alanine
  作者：Jack E. Baldwin、Mark R. Spyvee、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78276-1

  日期：1994.8

  (±) Stizolobic acid (1) and (±) 3-(6-carboxy-2-oxo-4-pyridyl)alanine (2) were synthesized in a biomimetic fashion from a catechol via an iron (III) catalysed oxidative cleavage.

  以仿生的方式由邻苯二酚通过铁（III）催化的氧化裂解合成（±）Stizolobic酸（1）和（±）3-（6-羧基-2-氧代-4-吡啶基）丙氨酸（2）。
• Collective synthesis of aspulvinone and its analogues by vinylogous aldol condensation of substituted tetronic acids with aldehydes
  作者：Xiaotan Yu、Xiaoxia Gu、Yunpeng Zhao、Fengqing Wang、Weiguang Sun、Changxing Qi、Lianghu Gu、Yonghui Zhang

  DOI：10.1039/d2ra08133d

  日期：——

  mild, modular and efficient synthetic method with broad substrate scope was developed for aspulvinones. Nine natural aspulvinones were synthesized, six of which were for the first time. The aldol condensation delivered Z-configuration products predominantly in MeCN. Meanwhile, alkoxy exchange occurred in MeOH and EtOH. Aspulvinone O and E, and substrate 49, 50, and 51 exhibited modest anti-SARS-CoV-2

  开发了一种温和、模块化、高效且底物适用范围广的阿斯普维酮合成方法。合成了九种天然阿斯普维酮，其中六种为首次合成。羟醛缩合主要在 MeCN 中提供 Z 构型产品。同时，MeOH和EtOH发生烷氧基交换。Aspulvinone O 和 E，以及底物 49、50 和 51 在高通量筛选和酶动力学测定中表现出适度的抗 SARS-CoV-2 活性。