3-amino-N-(4-methoxybenzyl)pyrazine-2-carboxamide | 221539-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-N-(4-methoxybenzyl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 221539-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD10650009
• 分子量: 258.28
• InChiKey: NYQAVUFTNIOCLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-羧酸 、 4-甲氧基苄胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到3-amino-N-(4-methoxybenzyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-Aminopyrazine-2-carboxamides 的衍生物：合成、抗菌评估和体外细胞毒性

  摘要：

  我们报告了一系列 N-取代 3-氨基吡嗪-2-甲酰胺的设计、合成和体外抗菌活性，在吡嗪环上的 3 位具有游离氨基。根据羧酰胺部分上的各种取代基，该系列可细分为苄基、烷基和苯基衍生物。在 AMBER10:EHT 力场下使用能量最小化和低模式分子动力学预测标题化合物的三维结构。在体外评估化合物的抗分枝杆菌、抗菌和抗真菌活性。对结核分枝杆菌 H37Rv (Mtb) 最具活性的化合物是 3-氨基-N-（2,4-二甲氧基苯基）吡嗪-2-甲酰胺（17，MIC = 12.5 µg/mL，46 µM）。对 Mtb 和 M. 的抗分枝杆菌活性。随着碳侧链长度的增加，kansasii 以及烷基衍生物中的抗菌活性增加。对苯基和烷基衍生物观察到抗菌活性，但对苄基衍生物没有观察到。在所有结构亚型中均观察到抗真菌活性，主要针对叉指毛癣菌和白色念珠菌。评估了四种最活跃的化合物（化合物 10、16、17、20）在 HepG2

  DOI：

  10.3390/molecules24071212

文献信息

• NITROGENOUS FUSED-RING COMPOUNDS, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE SAME, AND DRUGS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1026160A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  A compound represented by the formula: [wherein ring A represents a homocycle optionally having substituents or a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; D and E are O or S; one of R1 and R2 represents a group represented by the formula: (wherein Ar1 and Ar2 represent an aromatic group optionally having substituents; Ar1 and Ar2 may form a condensed cyclic group optionally having substituents together with an adjacent carbon atom; ring B represents a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; X and Y are a bond, O, S(O)p (p is an integer of 0 to 2), NR4 (R4 is H or a lower alkyl group) or a bivalent straight-chained lower hydrocarbon group, which may contain 1 to 3 hetero atoms, optionally having substituents; and R3 represents H, a hydroxy group optionally having substituents or an optionally esterified carboxyl group); and the other is a hydrogen atom, a cyano group or a hydrocarbon group optionally having substituents], or a salt thereof, has an anti-histaminic action, an anti-inflammatory action, eosinophil chemotaxis-inhibiting action, and is useful for preventing or treating asthma, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, urticaria, atopic dermatitis and so on.

  式所代表的化合物： [其中环 A 代表任选具有取代基的均环或任选具有取代基的含氮杂环；D 和 E 为 O 或 S；R1 和 R2 中的一个代表由式表示的基团： (其中 Ar1 和 Ar2 代表可选择具有取代基的芳香族基团；Ar1 和 Ar2 可与相邻碳原子一起形成可选择具有取代基的缩合环基；环 B 代表可选择具有取代基的含氮杂环；X 和 Y 是键、O、S(O)p(p 是 0 至 2 的整数)、NR4(R4 是 H 或低级烷基)或二价直链低级烃基，其中可包含 1 至 3 个杂原子，可选择具有取代基；和 R3 代表 H、可选择具有取代基的羟基或可选择酯化的羧基）；另一个是氢原子、氰基或可选择具有取代基的烃基]，或其盐，具有抗组胺作用、抗炎作用、抑制嗜酸性粒细胞趋化作用，可用于预防或治疗哮喘、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、荨麻疹、特应性皮炎等。
• US6407116B1
  申请人：——

  公开号：US6407116B1

  公开（公告）日：2002-06-18