2-<(4-methoxybenzyl)amino>benzamide | 111232-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(4-methoxybenzyl)amino>benzamide
• 英文别名: 2-((4-methoxybenzyl)amino)benzamide；N-(p-Anisyl)anthranilamid；2-[[(4-Methoxyphenyl)methyl]amino]benzamide；2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]benzamide
• CAS: 111232-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: AYLPTQIMRUYVRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  452.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4-methoxybenzyl)amino>benzamide 在 吡啶 、 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 61.0h， 生成 4-羟基-2,3-(四亚甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Spiro[piperidine-4,2'-(1',2',3',4'-tetrahydroquinazolin)]-4'-ones with Acetic Anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-01-0191
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酰胺 、 4-甲氧基苄胺 在 potassium carbonate 、 copper(II) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到2-<(4-methoxybenzyl)amino>benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有分子内氢键的N芳基取代的邻氨基苯甲酰胺

  摘要：

  氢键相互作用作为一种非共价力已被证明对构建结构独特的人工二级结构非常有效。在此，通过各种NMR技术对溶液中的N芳基取代的邻氨基苯甲酰胺的结构进行了说明，提出了与相同环的芳胺连接的酰胺之间的分子内氢键，并通过固相的晶体结构来支持。芳基胺的氮原子上的取代基在形成分子内氢键的存在中起重要作用。N芳基的化学位移由于分子内氢键的形成和氧的去屏蔽作用，-H下场发生了明显变化，相邻的C–H也被激活并显示出下场质子信号。分子内氢键的存在可能为N芳基取代的邻氨基苯甲酰胺向亚胺的转化提供了解释，后者最终可以转化为2-芳基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.057

文献信息

• Substituted Nitrogen Heterocycles and Synthesis and Uses Thereof
  申请人：Petasis Nicos A.

  公开号：US20110098483A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention relates to a nitrogen heterocycle compound of formula 1: Also disclosed are a method of synthesizing the compound and use of the compound for treating various diseases and conditions.

  本发明涉及一种式子为1的氮杂环化合物。同时还公开了一种合成该化合物的方法以及使用该化合物治疗各种疾病和病症的用途。
• One-Pot Synthesis of Quinazolinones via Iridium-Catalyzed Hydrogen Transfers
  作者：Jianguang Zhou、Jie Fang

  DOI：10.1021/jo201054k

  日期：2011.10.7

  A one-pot oxidative cyclization of primary alcohols with o-aminobenzamides to quinazolinones was successfully achieved using [Cp*IrCl2](2) (Cp* = pentamethylcyclopentadienyl) as a catalyst under hydrogen transfer conditions.
• YAMATO MASATOSHI; TAKEUCHI YASUO; IKEDA YUJI, HETEROCYCLES, 26<!>,(1987) N 1, 191-197
  作者：YAMATO MASATOSHI、 TAKEUCHI YASUO、 IKEDA YUJI

  DOI：——

  日期：——
• Naryl-substituted anthranilamides with intramolecular hydrogen bonds
  作者：Li-Xia Wang、Ben-Quan Hu、Jun-Feng Xiang、Jie Cui、Xiang Hao、Tong-Ling Liang、Ya-Lin Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.057

  日期：2014.11

  plays an important role in forming the presence of intramolecular hydrogen bonds. The chemical shift of the Naryl-H downfield changes obviously, due to the formation of intramolecular hydrogen bonds and the deshielding effect of oxygen, and the neighboring C–H is activated and shows downfield protonic signal too. The presence of intramolecular hydrogen bonds probably provides the explanation for the transformation

  氢键相互作用作为一种非共价力已被证明对构建结构独特的人工二级结构非常有效。在此，通过各种NMR技术对溶液中的N芳基取代的邻氨基苯甲酰胺的结构进行了说明，提出了与相同环的芳胺连接的酰胺之间的分子内氢键，并通过固相的晶体结构来支持。芳基胺的氮原子上的取代基在形成分子内氢键的存在中起重要作用。N芳基的化学位移由于分子内氢键的形成和氧的去屏蔽作用，-H下场发生了明显变化，相邻的C–H也被激活并显示出下场质子信号。分子内氢键的存在可能为N芳基取代的邻氨基苯甲酰胺向亚胺的转化提供了解释，后者最终可以转化为2-芳基喹唑啉酮。
• Reaction of Spiro[piperidine-4,2'-(1',2',3',4'-tetrahydroquinazolin)]-4'-ones with Acetic Anhydride
  作者：Masatoshi Yamato、Yasuo Takeuchi、Yuji Ikeda

  DOI：10.3987/r-1987-01-0191

  日期：——