2-methyl-thiolane-1-oxide | 35539-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-methyl-thiolane-1-oxide
• 英文别名: 2-Methylthiacyclopentan-1-oxid；2-methyl-tetrahydro-thiophene-1-oxide；2-Methyl-tetrahydro-thiophen-1-oxid；2-Methylthiolane 1-oxide
• CAS: 35539-62-9
• 化学式: C₅H₁₀OS
• 分子量: 118.2
• InChiKey: IVYRWXQWSZFPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-thiolane-1-oxide 、 三氟甲磺酸酐 、 3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以54%的产率得到1-(1,1-bis(methylthio)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl)-2-methyltetrahydro-1H-thiophen-1-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基锍盐的 C(sp3)-S 键裂解钯催化氟烷基化

  摘要：

  为烯基 C-H 氟烷基硫醇化开发了一种间断的 Pummerer/钯催化的氟烷基化策略。钯催化的开环氟烷基化通过乙烯基锍盐的脂肪族 C-S 键裂解有效地从容易获得的烯烃底物和 CsF 提供氟烷基硫代烯烃衍生物。该协议在空气气氛下具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该合成方法的实用性通过将多取代烯烃产物转化为多种氟代烷基硫代N-杂环来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02172
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基四氢噻吩 在 吡啶 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-methyl-thiolane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Phenyltrimethylammonium Tribromide for Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides. A Convenient Synthesis of Sulfinyl-¹⁸O-Labelled Sulfoxide Carboxylic Acids

  摘要：

  多种硫化物可以在水相吡啶溶液中使用三溴化苯基三甲铵选择性地氧化为相应的亚硫酰氧化物，并且产率很高。这种方法允许制备18O标记的亚硫酰氧化物，且不损失所用(18O)水的同位素富集。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27033

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Olefinic C−H Azidoalkylthiolation <i>via</i> C( <i>sp</i> ³ )−S Bond Cleavage of Vinylsulfonium Salts
  作者：Yuan He、Zilong Huang、Juan Ma、Jie Lin、Yong‐Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.202200529

  日期：2022.9.6

  A transition-metal-free olefinic C−H azidoalkylthiolation protocol was developed through C(sp3)−S bond cleavage of vinylsulfonium salts with sodium azide in air under aqueous conditions. An interrupted Pummerer/nucleophilc azidoalkylation cascade was developed for such a process. The practicability of the synthetic protocol was demonstrated by scale-up preparation of the azidoalkylthiolated tetrasubstituted

  通过在水性条件下在空气中用叠氮化钠裂解乙烯基锍盐的C( sp 3 )-S 键，开发了一种不含过渡金属的烯烃 C-H 叠氮烷基硫醇化方案。为此类过程开发了间断的 Pummerer/亲核叠氮烷基化级联。该合成方案的实用性通过叠氮烷基硫醇化四取代烯烃产物的放大制备及其转化为各种三唑和四唑衍生物以及叠氮烷基硫基官能化的N-杂环化合物来证明。本合成方法在温和条件下具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Grischkewitsch-Trochimowski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1916, vol. 48, p. 920
  作者：Grischkewitsch-Trochimowski

  DOI：——

  日期：——
• Photosensitized oxygenation of cyclic sulfides. Selective C-S bond cleavage
  作者：Toshikazu Takata、Koichi Ishibashi、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98765-3

  日期：1985.1
• RABAI, JOZSEF;KAPOVITS, ISTVAN;TANACS, BELA;TAMAS, JOZSEF, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 847-849
  作者：RABAI, JOZSEF、KAPOVITS, ISTVAN、TANACS, BELA、TAMAS, JOZSEF

  DOI：——

  日期：——
• JALSOVSZKY I.; RUFF F.; KAJTAR-PEREDY M.; KOEVESDI I.; KUCSMAN A., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 20, 5649-5656
  作者：JALSOVSZKY I.、 RUFF F.、 KAJTAR-PEREDY M.、 KOEVESDI I.、 KUCSMAN A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图