2,6-dichloro-8-methyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine | 838821-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-dichloro-8-methyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
• 英文别名: 2,6-dichloro-8-methyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine；2,6-Dichloro-8-methyl-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 838821-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₄O
• 分子量: 287.148
• InChiKey: YFQNPSKSOIKPGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-8-methyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine 在 四(三苯基膦)钯 Dowex 50 X 8 (H(+)) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,6-diphenyl-8-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in Cross-Coupling Reactions of 2,6,8-Trichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine: Synthesis of 2,6,8-Trisubstituted Purine Bases

  摘要：

  研究了 2,6,8-三氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与不同量的有机金属试剂发生交叉偶联反应（钯催化的与苯硼酸的铃木-宫脲反应和铁催化的与甲基氯化镁的反应）的区域选择性。一般来说，这些反应的区域选择性很低，会产生单取代、二取代和三取代产物的异构体混合物。不过，2,6-二氯-8-甲基-9-THP-嘌呤（1aab）、2-氯-6,8-二甲基-9-THP-嘌呤（1abb）和 2,8-二氯-6-苯基-9-THP-嘌呤（1aca）以可接受的产率分离出来，并用作进一步交叉偶联反应的中间体，得到一系列 2,6,8-三取代的 9-THP-嘌呤，这些嘌呤被脱保护为相应的嘌呤碱。在嘌呤环的不同位置观察到 CH3 或 ipso-Ph 碳的特征性 13C NMR 移动，从而能够快速、简便地识别特定的异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834881
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9h-嘌呤 在 iron(III)-acetylacetonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正庚烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,6-dichloro-8-methyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in Cross-Coupling Reactions of 2,6,8-Trichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine: Synthesis of 2,6,8-Trisubstituted Purine Bases

  摘要：

  研究了 2,6,8-三氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与不同量的有机金属试剂发生交叉偶联反应（钯催化的与苯硼酸的铃木-宫脲反应和铁催化的与甲基氯化镁的反应）的区域选择性。一般来说，这些反应的区域选择性很低，会产生单取代、二取代和三取代产物的异构体混合物。不过，2,6-二氯-8-甲基-9-THP-嘌呤（1aab）、2-氯-6,8-二甲基-9-THP-嘌呤（1abb）和 2,8-二氯-6-苯基-9-THP-嘌呤（1aca）以可接受的产率分离出来，并用作进一步交叉偶联反应的中间体，得到一系列 2,6,8-三取代的 9-THP-嘌呤，这些嘌呤被脱保护为相应的嘌呤碱。在嘌呤环的不同位置观察到 CH3 或 ipso-Ph 碳的特征性 13C NMR 移动，从而能够快速、简便地识别特定的异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834881

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：IMMUNOPHAGE BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2020186220A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention provides compounds of Formula (I) shown above and their pharmaceutically acceptable salt, solvates, isomers, or prodrugs, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds. Also provided by the invention is a method for treating a disorder mediated by macrophage migration inhibitory factor in a subject, comprising administering to the subject in need thereof a compound or a pharmaceutical composition of this invention.

  本发明提供了上述公式(I)所示的化合物及其药用可接受的盐、溶剂化物、异构体或前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本发明还提供了一种用于治疗由巨噬细胞迁移抑制因子介导的疾病的方法，包括向需要治疗的对象施用本发明的化合物或药物组合物。
• Compounds as Inhibitors of Macrophage Migration Inhibitory Factor
  申请人：FONG Kin Chiu

  公开号：US20220144838A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present invention provides compounds of Formula (I) shown below and their pharmaceutically acceptable salt, solvates, isomers, or prodrugs, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds. Also provided by the invention is a method for treating a disorder mediated by macrophage migration inhibitory factor in a subject, comprising administering to the subject in need thereof a compound or a pharmaceutical composition of this invention.
• Regioselectivity in Cross-Coupling Reactions of 2,6,8-Trichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine: Synthesis of 2,6,8-Trisubstituted Purine Bases
  作者：Michal Hocek、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-2004-834881

  日期：——

  The regioselectivity of cross-coupling reactions (Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura reactions with phenylboronic acid and Fe-catalyzed reactions with methylmagnesium chloride) of 2,6,8-trichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine with varying amounts of the organometallic reagent was studied. In general, the regioselectivity of these reactions was quite low giving mixtures of isomers of mono-, di- and trisubstituted products. Nevertheless, 2,6-dichloro-8-methyl-9-THP-purine (1aab), 2-chloro-6,8-dimethyl-9-THP-purine (1abb) and 2,8-dichloro-6-phenyl-9-THP-purine (1aca) were isolated in acceptable yields and used as intermediates for further cross-coupling reactions giving a series of 2,6,8-trisubstituted 9-THP-purines that were deprotected to the corresponding purine bases. Characteristic 13C NMR shifts of CH3 or ipso-Ph carbons in different positions of the purine ring have been observed enabling rapid and facile identification of the particular isomer.

  研究了 2,6,8-三氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与不同量的有机金属试剂发生交叉偶联反应（钯催化的与苯硼酸的铃木-宫脲反应和铁催化的与甲基氯化镁的反应）的区域选择性。一般来说，这些反应的区域选择性很低，会产生单取代、二取代和三取代产物的异构体混合物。不过，2,6-二氯-8-甲基-9-THP-嘌呤（1aab）、2-氯-6,8-二甲基-9-THP-嘌呤（1abb）和 2,8-二氯-6-苯基-9-THP-嘌呤（1aca）以可接受的产率分离出来，并用作进一步交叉偶联反应的中间体，得到一系列 2,6,8-三取代的 9-THP-嘌呤，这些嘌呤被脱保护为相应的嘌呤碱。在嘌呤环的不同位置观察到 CH3 或 ipso-Ph 碳的特征性 13C NMR 移动，从而能够快速、简便地识别特定的异构体。

表征谱图