2-((4-formylphenyl) (methyl)amino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 149265-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-formylphenyl) (methyl)amino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: N-methyl-N-(2-tosyloxyethyl)-4-aminobenzaldehyde；2-(4-formyl-N-methylanilino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 149265-10-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: GDFWNYBBXVSFQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-formylphenyl) (methyl)amino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-((2-azidoethyl)(methyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的点击反应合成的两个新型双色团的增强的电光活性

  摘要：

  本文通过Cu（I）催化的点击反应合成了基于传统苯胺生色团YL的两个新型双生色团YL1和YL2，并对其进行了系统的研究。对这些生色团的UV-Vis，电化学性质，热稳定性和EO活性进行了系统的研究和讨论。这两个双色团显示出良好的热稳定性。然后通过将发色团掺杂到聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）中来制造非线性光学聚合物膜。含双色团YL1和YL2的掺杂薄膜在1310 nm处浓度为25 wt％时，r 33值为20和17 pm / V。这些值分别是发色团YL（7 pm / V）的EO活性的2.85倍和2.43倍。高r 33值表明，双色团YL1和YL2的新结构可以减少分子间静电相互作用，从而增强宏观EO活性。这些性质表明，新的双色团在非线性光学材料中的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.01.009
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(2-羟乙基)-4-氨基苯醛 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-((4-formylphenyl) (methyl)amino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮的荧光化学传感器作为检测 Cu2+ 离子的新工具

  摘要：

  本文介绍了用于 Cu 2+的新型荧光化学传感器的设计和完整表征。传感器的结构基于查耳酮骨架作为发色单元，二-（2-甲基吡啶）胺（DPA）作为受体部分。合成并充分表征了带有一个或两个查耳酮-DPA 单元的两个系统。 使用几种金属离子进行紫外-可见滴定，两种化学传感器在添加 Cu 2+后的吸收光谱中都表现出强烈的低色移，表明该金属比其他二价阳离子具有更高的选择性。此外，在相同条件下记录的荧光光谱显示，在存在 Cu 2+的情况下，即使存在其他金属阳离子，也具有更强的猝灭效应，两种化学传感器的结合常数均高于 10 6  M -1且检测限低于微摩尔水平. 准备了带有其中一种化学传感器的纸试纸条，以证明其可能用于检测水性样品中的铜。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109845

文献信息

• 与Aβ斑块和神经纤维缠结具有亲和力的化合 物及制备方法
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN104140381B

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明提供一种与Aβ斑块和神经纤维缠结具有高亲和力的化合物，所述化合物的结构通式如式(I)所示：其中，W为苯并六元芳环或六元芳环；R1和R2独立的表示CH3、11CH3、芳基、杂芳基或(CH2)n'R4，其中，n’为2‑6，R4为H、OH、F或Cl，其中F为18F或19F，R3为或n为0‑5，且碳碳双键均为反式双键。本发明还提供所述化合物的制备方法及应用。该类化合物可直接作为检测体内或组织样本中淀粉样蛋白沉积物和神经纤维缠结的近红外探针，当用于核医学显像时，需使用合适的放射性同位素对其进行标记。该类化合物特别适合用于诊断包括阿尔茨海默病在内的患有淀粉样蛋白沉积和神经纤维缠结疾病的患者。
• Highly Selective Detection of Nerve‐Agent Simulants with BODIPY Dyes
  作者：Andrea Barba‐Bon、Ana M. Costero、Salvador Gil、Anthony Harriman、Félix Sancenón

  DOI：10.1002/chem.201304475

  日期：2014.5.19

  Two chromo‐fluorogenic probes, each based on the boron dipyrromethene core, have been developed for the detection of nerve‐agent mimics. These chemosensors display both a color change and a significant enhancement of fluorescence in the presence of diethylcyanophosphonate (DCNP) and diisopropylfluorophosphate (DFP). No interference from other organophosphorus compounds or acids has been observed. Two

  已经开发了两种基于铝二吡咯甲烷核心的发色荧光探针，用于检测神经药模拟物。这些化学传感器在氰基膦酸二乙酯（DCNP）和氟代磷酸二异丙酯（DFP）的存在下既显示颜色变化又显示荧光的显着增强。没有观察到其他有机磷化合物或酸的干扰。已经开发并测试了两个便携式化学传感器套件，以证明其在实时监控中的实际应用。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2-Aryl Benzimidazoles as Chemotherapeutic Agents
  作者：Goreti Ribeiro Morais、Elisa Palma、Fernanda Marques、Lurdes Gano、Maria Cristina Oliveira、Antero Abrunhosa、Hugo Vicente Miranda、Tiago F. Outeiro、Isabel Santos、Antonio Paulo

  DOI：10.1002/jhet.2575

  日期：2017.1

  Here, we describe the synthesis and preliminary biological evaluation of novel N‐unsubstituted and N‐methylated 2‐aryl benzimidazole derivatives that contain fluorinated or hydroxylated alkyl substituents in the 4‐N‐aryl position and different substitution patterns (H vs Br vs I) in the benzimidazole ring. For the selected compounds and for comparison purposes, the congener benzothiazoles were also

  在这里，我们描述了新颖的N未取代和N甲基化的2-芳基苯并咪唑衍生物的合成和初步生物学评估，这些衍生物在4- N芳基的位置上具有氟化或羟基化的烷基取代基，并且取代方式不同（H，Br，I）在苯并咪唑环中。对于所选化合物和用于比较目的，还测试了同类苯并噻唑。在一组人类癌细胞系中评估了11种苯并唑衍生物的细胞毒性作用，这些细胞系包括乳腺癌（MCF7），黑素瘤（A375），宫颈（HeLa）和胶质母细胞瘤（U87）。通常，这些化合物对所有测试的细胞均具有中等的细胞毒活性。特别是对于A375和HeLa细胞，N未取代的苯并咪唑2和3比各自的N-甲基化的苯并咪唑同类物（5和7）具有更好的细胞毒性。化合物2的生物分布在U87胶质母细胞瘤细胞中表现出最高的细胞毒活性（IC 50  = 45.2±13.0），使用其18 F标记的对应物（[ 18 F] 2）在CD1小鼠中进行了评估。这些研究表明化合物2可以通过合理的脑吸收（分别在pi
• Half-curcumin analogues as PET imaging probes for amyloid beta species
  作者：Jian Yang、Ran Cheng、Hualong Fu、Jing Yang、Mohanraja Kumar、Jie Lu、Yungen Xu、Steven H. Liang、Mengchao Cui、Chongzhao Ran

  DOI：10.1039/c8cc10166c

  日期：——

  In this report, we demonstrate that half-curcuminoid could be a better scaffold for PET tracer development.

  在这份报告中，我们展示了半姜黄素可能是PET示踪剂开发的更好支架。
• A tunable detection range of ion-selective nano-optodes by controlling solvatochromic dye transducer lipophilicity
  作者：Lu Wang、Eric Bakker

  DOI：10.1039/c9cc06729a

  日期：——

  solvatochromic dye (SD) transducers for use in ion-selective emulsified optical sensors are introduced and characterized. They share the same chromophore group, (E)-4-(4-(dimethylamino)styryl)pyridinium, but vary in their lipophilicities by grafted alkyl or ethoxy groups. The calibration curve is found to shift by a total of 2.7 orders of magnitude with the lipophilicity of the SD.

  介绍并表征了一系列用于离子选择乳化光学传感器的离子型溶剂化变色染料（SD）传感器。它们具有相同的生色基团，（E）-4-（4-（二甲基氨基）苯乙烯基）吡啶鎓，但它们的亲脂性因接枝的烷基或乙氧基而异。发现该标定曲线随着SD的亲脂性总共移动了2.7个数量级。