2-(1-adamantyl)ethyl p-toluenesulfonate | 26831-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)ethyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-(1-Adamantyl)ethyl p-toluene-sulfonate
• CAS: 26831-48-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃S
• 分子量: 334.48
• InChiKey: PKYCUVCLFSWSDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)ethyl p-toluenesulfonate 在 溴 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-乙酰基-3-乙基-1-氨基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Structure-anti-Parkinson activity relationships in the aminoadamantanes. Influence of bridgehead substitution

  摘要：

  A limited series of bridgehead alkyl-, dialkyl-, and trialkyl-substituted amantadines was synthesized and tested for potential anti-Parkinson activity as dopamine (DA) agonists. The compounds were evaluated using a battery of three murine bioassays, including stimulation of locomotor activity, induction of circling in animals with unilateral striatal lesions, and reversal of reserpine/alpha-methyltyrosine induced akinesia. Apparent mechanistic differences were seen between the methyl-substituted series and the ethyl-substituted series. While activities in both series increase with increasing liphophilicity, the methyl series (1b--d), as well as amantadine itself (1a), exhibit only indirect DA agonist activity, as evidenced by ipsilateral rotation in the circling model and no significant difference from control in reversal of akinesia. The ethyl series (1e,f) exhibits weak but reproducible direct DA agonist activity, as shown by contralateral rotation in the circling assay for 1e and reversal of akinesia by 1e and 1f. The 3-n-propyl derivative (1g) was devoid of any DA agonist activity.

  DOI：

  10.1021/jm00343a010
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(1-adamantyl)ethyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  开环明酰胺类似物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌†的合成及其构效关系†

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）已成为对公共卫生的主要威胁，因为临床分离出的菌株对多种抗生素具有耐药性。因此，开发用于治疗MRSA感染的新抗生素是持续的挑战。先前我们已经确定了开环的苯甲酰胺类似物L472-2，其对金黄色葡萄球菌的生长具有中等活性。在我们之前的工作中，我们从L472-2开始，鉴定出一类含有炔基的类似物，这些类似物具有激活SaClpP活性但具有中等抗菌活性的潜力。在这里，我们集中于L472-2的抗菌活性，合成了一系列新的开环的苯甲酰胺类似物，并评估了它们对MRSA的活性。通过对这些类似物的构效关系（SAR）进行紧凑分析，我们发现金刚烷乙醇酯苯甲酰胺2j对包括MRSA在内的6种金黄色葡萄球菌菌株均显示出优异的抗菌活性，但它并未激活ClpP。因此，这些苯甲酰胺类似物代表了抑制MRSA生存力的一类新候选人。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000502

文献信息

• Controlling Plasma Stability of Hydroxamic Acids: A MedChem Toolbox
  作者：Paul Hermant、Damien Bosc、Catherine Piveteau、Ronan Gealageas、BaoVy Lam、Cyril Ronco、Matthieu Roignant、Hasina Tolojanahary、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard、Mohamed Lemdani、Marilyne Bourotte、Adrien Herledan、Corentin Bedart、Alexandre Biela、Florence Leroux、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01444

  日期：2017.11.9

  Hydroxamic acids are outstanding zinc chelating groups that can be used to design potent and selective metalloenzyme inhibitors in various therapeutic areas. Some hydroxamic acids display a high plasma clearance resulting in poor in vivo activity, though they may be very potent compounds in vitro. We designed a 57-member library of hydroxamic acids to explore the structure–plasma stability relationships

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。
• Rapid Discovery of Highly Potent and Selective Inhibitors of Histone Deacetylase 8 Using Click Chemistry to Generate Candidate Libraries
  作者：Takayoshi Suzuki、Yosuke Ota、Masaki Ri、Masashige Bando、Aogu Gotoh、Yukihiro Itoh、Hiroki Tsumoto、Prima R. Tatum、Tamio Mizukami、Hidehiko Nakagawa、Shinsuke Iida、Ryuzo Ueda、Katsuhiko Shirahige、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/jm300837y

  日期：2012.11.26

  μM), which was more potent than PCI-34058 (6) (IC50 = 0.31 μM), a known HDAC8 inhibitor. Molecular modeling suggested that the phenylthiomethyl group of C149 binds to a unique hydrophobic pocket of HDAC8, and the orientation of the phenylthiomethyl and hydroxamate moieties (fixed by the triazole moiety) is important for the potency and selectivity. The inhibitors caused selective acetylation of cohesin

  为了找到HDAC8选择性抑制剂，我们设计了一个HDAC抑制剂候选物库，每个候选物均包含一个与活性位点锌离子配位的锌结合基团，并通过三唑部分连接至一个与帽沿边缘上的残基相互作用的加帽结构活动站点。这些化合物通过点击化学合成。筛选鉴定出的HDAC8选择性抑制剂包括C149（IC 50 = 0.070μM），其比已知的HDAC8抑制剂PCI-34058（6）（IC 50 = 0.31μM）更有效。分子建模表明，C149的苯硫基甲基结合到HDAC8的独特疏水口袋，并且苯硫甲基和异羟肟酸酯部分（由三唑部分固定）的方向对于效价和选择性很重要。抑制剂引起细胞内黏附素的选择性乙酰化，并对T细胞淋巴瘤和神经母细胞瘤细胞产生生长抑制作用（GI 50 = 3–80μM）。这些发现表明，HDAC8-选择性抑制剂具有作为抗癌药的潜力。
• [EN] DERIVATIVES OF 4-(2-AMINO-1 -HYDROXYETHYL)PHENOL AS AGONISTS OF THE ß2 ADRENERGIC RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-(2-AMINO-1-HYDROXYÉTHYL)PHÉNOL COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR ?2-ADRÉNERGIQUE
  申请人：ALMIRALL LAB

  公开号：WO2009068177A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein: • R1 is a group selected from -CH2OH,-NH(CO)H and • R2 is a hydrogen atom; or • R1 together with R2 form the group -NH-C(O)-CH=CH-, wherein the nitrogen atom is bound to the carbon atom in the phenyl ring holding R1 and the carbon atom is bound to the carbon atom in the phenyl ring holding R2 • R3a and R3b are independently selected from the group consisting of hydrogen atoms and C1-4alkyl groups, • n represents an integer from 1 to 3; • Ad represents 1-adamantyl or 2-adamantyl group, or a pharmaceutically-acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：其中： • R1是从-CH2OH，-NH（CO）H中选择的基团； • R2是氢原子；或者 • R1与R2共同形成基团-NH-C（O）-CH=CH-，其中氮原子与持有R1的苯环中的碳原子结合，碳原子与持有R2的苯环中的碳原子结合； • R3a和R3b分别从氢原子和C1-4烷基基团组成的基团中独立选择； • n表示一个从1到3的整数； • Ad代表1-金刚烷基或2-金刚烷基基团，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体。
• 基于戊二酰亚胺骨架的含硫化合物及其应用
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN111606883A

  公开（公告）日：2020-09-01

  本公开涉及式(I)化合物或其盐、溶剂化物、同位素富集类似物、互变异构体、多晶型物、立体异构体、或立体异构体的混合物，以及其治疗肿瘤应用。本公开还提供了式(I’)化合物或其医药学上可接受的盐、溶剂化物、同位素富集类似物、互变异构体、多晶型物、立体异构体、或立体异构体的混合物的治疗肿瘤应用。
• Immunologic adjuvant thio glycoside compounds and compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04259324A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  Compounds of the formulae Y--R wherein Y is 1-thio-.beta.-L-fucose, 1-thio-.beta.-D-galactose or 1-thio-.beta.-lactose and R is 2-(1-adamantyl)ethyl, 3-[(p-tetrafluorophenethyl)phenyl]propyl, 6-(5-cholesten-3.beta.-yloxy)hex-3-ynl, oleyl, or hexadecyl are useful immunologic adjuvants in vaccines.

  Y--R的化合物，其中Y为1-硫代-β-L-富醣，1-硫代-β-D-半乳糖或1-硫代-β-乳糖，R为2-(1-金刚烷基)乙基，3-[(对四氟苯基)苯基]丙基，6-(5-胆固醇-3-β-氧基)己-3-炔基，油酸基或十六烷基，在疫苗中是有用的免疫佐剂。