7-benzyloxy-4,5-dimethoxynaphthalen-1-ol | 184110-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-benzyloxy-4,5-dimethoxynaphthalen-1-ol
• 英文别名: 7-Benzyloxy-4,5-dimethoxy-1-naphthol；4,5-Dimethoxy-7-phenylmethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 184110-34-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: CLIAQZQLANWHOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-4,5-dimethoxynaphthalen-1-ol 在 10percent Pd/C 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4,5-dimethoxy-7-trifluoromethanesulfonyloxynaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura使用双（频哪醇醛）二硼烷对三氟甲磺酸萘酯进行均相偶联：接近克罗西霉素A的联芳基骨架。

  摘要：

  萘基三氟甲磺酸酯27、16、17与相应的联萘基28、31和35的均相偶联已使用双（频哪醇）二硼和PdCl2（dppf）一锅法完成。使用乙酸钾作为碱提供了起始的萘基硼酸酯中间体的途径，而需要更强的碱式磷酸钾以便促进随后将萘基硼酸酯与第二当量的三氟甲磺酸萘酯偶联。尝试通过衍生自双萘基35的双乙酸酯37的双弗里斯重排，将联萘35转化为双乙酰基萘醌抗菌素克罗霉素A 2的关键中间体双乙酰萘14。尝试通过单体前体21和15的弗里斯重排在双乙酰基萘14的C-7和C-7'处引入乙酰基 在实现与联芳基的均偶联之前，没有成功。通过最初的溴邻位将乙酰基引入萘酚18中的羟基，该酚在C-7上带有一个富电子苄基醚，这受到酚类偶联产物42和萘醌43的形成的困扰。当在低温下使用N-溴代琥珀酰亚胺时，C-7上的电子富集的三氟甲磺酸酯基团较少，还提供了酚耦合产生的联萘酚47和萘醌48。

  DOI：

  10.1039/b303070a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.83h， 生成 7-benzyloxy-4,5-dimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在分子间添加萘甲酸钛和镁到不对称乳醛中的互补非对映选择性

  摘要：

  的7-苄氧基-4,5-二甲氧基-1-萘酚3作为其triisopropoxytitanium萘酚（2加成- [R，1' - [R或小号）-2-（1'-乙氧基乙氧基）丙醛4只得到（1小号，2 - [R，1“ R或S）-1-（7'-苄氧基-4'，5'-二甲氧基-1'-羟基-2'-萘基）-2-（1”-乙氧基乙氧基）丙-1-醇5，是反添加产生的赤字产物。萘酚3作为萘甲酸溴镁与醛4的互补反应仅产生了另一选择（1 R，2 R，1“ R或S）非对映体6。通过将2-甲氧基呋喃9完全区域选择性地加成到5-苄氧基-3-甲氧基脱氢苯8中来制备萘酚3。从香兰素中方便地制备了这种差异保护的双烷氧基苯并zy。

  DOI：

  10.1039/a901456j

文献信息

• A metal-mediated diastereoselective synthesis of precursors to the aphid pigment derivatives
  作者：Robin G.F. Giles、Cynthia A. Joll、Melvyn V. Sargent、D.Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01748-0

  日期：1996.10

  Chiral compounds 16 and 17, precursors to the aphid insect pigment derivatives, have been prepared in good to high yield, with complete control of the diastereoselectivity at the newly-created chiral centre C-1, through the use of metal phenolates derived from naphthol 3.

  通过使用衍生自萘酚3的金属酚盐，可以高产量高收率制备蚜虫昆虫色素衍生物的前体手性化合物16和17，并完全控制新创建的手性中心C-1上的非对映选择性。。
• Complementary diastereoselectivity in the intermolecular addition of titanium and magnesium naphtholates to asymmetric lactaldehydes
  作者：Robin G. F. Giles、Cynthia A. Joll、Melvyn V. Sargent、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1039/a901456j

  日期：——

  S)-2-(1′-ethoxyethoxy)propanal 4 afforded solely (1S, 2R, 1″R or S)-1-(7′-benzyloxy-4′,5′-dimethoxy-1′-hydroxy-2′-naphthyl)-2-(1″-ethoxyethoxy)propan-1-ol 5, being the erythro product arising from anti addition. Complementary reaction of the naphthol 3 as its bromomagnesium naphtholate with aldehyde 4 gave rise solely to the alternative (1R, 2R, 1″R or S) diastereomer 6 . The naphthol 3 was prepared through the completely

  的7-苄氧基-4,5-二甲氧基-1-萘酚3作为其triisopropoxytitanium萘酚（2加成- [R，1' - [R或小号）-2-（1'-乙氧基乙氧基）丙醛4只得到（1小号，2 - [R，1“ R或S）-1-（7'-苄氧基-4'，5'-二甲氧基-1'-羟基-2'-萘基）-2-（1”-乙氧基乙氧基）丙-1-醇5，是反添加产生的赤字产物。萘酚3作为萘甲酸溴镁与醛4的互补反应仅产生了另一选择（1 R，2 R，1“ R或S）非对映体6。通过将2-甲氧基呋喃9完全区域选择性地加成到5-苄氧基-3-甲氧基脱氢苯8中来制备萘酚3。从香兰素中方便地制备了这种差异保护的双烷氧基苯并zy。
• Suzuki–Miyaura homocoupling of naphthyl triflates using bis(pinacolato)diboron: approaches to the biaryl skeleton of crisamicin A
  作者：Margaret A. Brimble、Michelle Y. H. Lai

  DOI：10.1039/b303070a

  日期：——

  base potassium phosphate is required in order to promote subsequent coupling of the naphthylboronate with a second equivalent of the naphthyl triflate. Attempts to convert binaphthyl 35 into bis-acetylnaphthalene 14, a key intermediate for the synthesis of the dimeric pyranonaphthoquinone antibiotic crisamicin A 2, via double Fries rearrangement of bis-acetate 37 derived from binaphthyl 35, were unsuccessful

  萘基三氟甲磺酸酯27、16、17与相应的联萘基28、31和35的均相偶联已使用双（频哪醇）二硼和PdCl2（dppf）一锅法完成。使用乙酸钾作为碱提供了起始的萘基硼酸酯中间体的途径，而需要更强的碱式磷酸钾以便促进随后将萘基硼酸酯与第二当量的三氟甲磺酸萘酯偶联。尝试通过衍生自双萘基35的双乙酸酯37的双弗里斯重排，将联萘35转化为双乙酰基萘醌抗菌素克罗霉素A 2的关键中间体双乙酰萘14。尝试通过单体前体21和15的弗里斯重排在双乙酰基萘14的C-7和C-7'处引入乙酰基 在实现与联芳基的均偶联之前，没有成功。通过最初的溴邻位将乙酰基引入萘酚18中的羟基，该酚在C-7上带有一个富电子苄基醚，这受到酚类偶联产物42和萘醌43的形成的困扰。当在低温下使用N-溴代琥珀酰亚胺时，C-7上的电子富集的三氟甲磺酸酯基团较少，还提供了酚耦合产生的联萘酚47和萘醌48。