(6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 816467-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (6-(Hydroxymethyl)pyridin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；[6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 816467-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: AMZYDVWXQKGZOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [Na(2-CH2-6-MeCO2CH2C5H3N)Fe(CO)4]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization, and some properties of 2-acylmethyl-6-ester group-difunctionalized pyridine-containing iron complexes related to the active site of [Fe]-hydrogenase

  摘要：

  已合成并进行晶体学表征的第一批含有酰甲基/酯基双取代吡啶基团的[Fe]-氢酶模型。

  DOI：

  10.1039/c4dt00335g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  磷酸酯的分子识别和指示剂位移测定

  摘要：

  研究了宿主1对不同磷酸酯的结合亲和力。还进行了指示剂位移试验，该试验能够检测到宿主与客体之间的相互作用，并带有很小的视觉颜色变化。磷酸酯的取代度，取代基的官能度以及取代基的空间体积都影响磷酸酯与主体分子的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.059

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015135094A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of one or more histone demethylses, such as KDM5. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为一个或多个组蛋白去甲基化酶抑制剂的化合物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Largazole Analogues Embodying Radical Changes in the Depsipeptide Ring: Development of a More Selective and Highly Potent Analogue
  作者：Jehad Almaliti、Ayad A. Al-Hamashi、Ahmed T. Negmeldin、Christin L. Hanigan、Lalith Perera、Mary Kay H. Pflum、Robert A. Casero、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01271

  日期：2016.12.8

  hybridization from sp3 to sp2 at C-7 is well tolerated. Analogue 7 was more class I selective compared to largazole, with at least 464-fold selectivity for class I HDAC proteins over class II HDAC6 compared to a 22-fold selectivity observed with largazole. To our knowledge 7 represents the first example of a potent and highly cytotoxic largazole analogue not containing a thiazoline ring. The elimination

  合成了许多海洋生物组蛋白脱乙酰基酶抑制剂拉格唑的类似物，这些类似物在二肽肽环中引入了主要的结构变化。用联吡啶基团取代拉格唑的噻唑-噻唑啉片段可得到具有强大的细胞生长抑制活性和与拉格唑相似的活性特征的类似物7，表明伴随C-7处sp3到sp2杂交的伴随构象变化是可以很好地耐受的。与largazole相比，类似物7对I类的选择性更高，与对II类HDAC6的选择性相比，对I类HDAC蛋白的选择性至少高464倍，而对largazole观察到的选择性高22倍。据我们所知，7代表了不包含噻唑啉环的有效且具有高细胞毒性的拉格唑类似物的第一个例子。
• HDAC Inhibitors as Anti-Cancer Agents
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150329560A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Largazole analogues, methods of making the same, and methods of using the same, are described.

  Largazole类似物，其制备方法和使用方法被描述。
• Copper-Chelating Azides for Efficient Click Conjugation Reactions in Complex Media
  作者：Valentina Bevilacqua、Mathias King、Manon Chaumontet、Marc Nothisen、Sandra Gabillet、David Buisson、Céline Puente、Alain Wagner、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201310671

  日期：2014.6.2

  chelation‐assisted copper catalysis was employed for the development of new azides that display unprecedented reactivity in the copper(I)‐catalyzed azide–alkyne [3+2] cycloaddition (CuAAC) reaction. Azides that bear strong copper‐chelating moieties were synthesized; these functional groups allow the formation of azide copper complexes that react almost instantaneously with alkynes under diluted conditions. Efficient

  螯合辅助铜催化的概念被用于开发新的叠氮化物，这些新叠氮化物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成（CuAAC）反应中显示出前所未有的反应活性。合成了具有强铜螯合部分的叠氮化物；这些官能团允许形成叠氮化物铜络合物，在稀释条件下，它们几乎可以瞬间与炔烃反应。在低浓度和仅含一当量铜的复杂介质中即可进行有效的连接，从而提高了CuAAC反应的生物相容性。此外，这种点击反应通过荧光测量允许生物活性化合物在活细胞内定位。
• Synthesis, characterization, and some properties of two types of new [Fe]-H₂ase models containing a 4-phosphatopyridine or a 4-phosphatoguanosinepyridine moiety
  作者：Li-Cheng Song、Wei Chen、Liang Zhu、Fu-Qiang Hu、Kai-Yu Jiang

  DOI：10.1039/d0nj04194g

  日期：——

  Two types of new [Fe]-H2ase models were synthesized by the well-designed synthetic methods. The first type of trisubstituted pyridine ligand-containing models [2-MeOCH2-4-O2P(OPh)2-6-COCH2C5H2N]Fe(CO)2R (1, R = I; 2, R = EtS, 3, R = MeCOS), [2-MeOCH2-4-O2P(OPh)2-6-COCH2C5H2N]Fe(CO)2(MeCN)BF4 (4) and [2-MeOCH2-4-O2P(OPh)2-6-COCH2C5H2N]Fe(CO)(PPh3)I (5) were synthesized on the basis of preparing the

  通过精心设计的合成方法合成了两种新型的[Fe] -H2ase模型。第一类含三取代吡啶配体的模型[2-MeOCH2-4-O2P（OPh）2-6-COCH2C5H2N] Fe（CO）2R（1，R = I; 2，R = EtS，3，R = MeCOS ），[2-MeOCH2-4- （OPh）2-6-COCH2C5H2N] Fe（CO）2（MeCN）BF4（4）和[2-MeOCH2-4- （OPh）2-6-COCH2C5H2N] Fe （CO）（PPh3）I（5）在制备新的三取代吡啶前体L1L6的基础上合成，而第二种含五取代吡啶配体的模型[2-MeO-3,5-Me2-4- OP = O（OPh）O-5'-（N2-iPrCO-2'，3'-O-CMe2-鸟苷）-6-COCH2C5N] Fe（CO）2（2-6-Me-2-SC5H3N） （6）是通过新的磷酸鸟苷衍生物L7与相应的含五取代吡啶配