Nps-Phe-OH | 2688-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nps-Phe-OH
• 英文别名: N-o-nitrophenylsulfenyl-l-phenylalanine；(2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 2688-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: JPFBMBJXDGJTDF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nps-Phe-OH 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  二环己基碳二亚胺-4-二甲基氨基吡啶对2-硝基亚乙基磺苯基保护的氨基酸进行无消旋酯化

  摘要：

  通过使用2-硝基苯基磺苯基（Nps）保护基，可以避免二环己基碳二亚胺-4-甲基二甲基吡啶（DCC-DMAP）酯化N-保护的氨基酸时发生外消旋作用。

  DOI：

  10.1039/c39820001132
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Nps-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  稳定的试剂用于制备ñ - ö -nitrophenylthio-氨基酸

  摘要：

  ñ - Ó通过治疗氨基酸与以高产率制备-Nitrophenylthio-氨基酸ö硝基苯基硫基硫氰酸盐，非常稳定的化合物，在硝酸银存在下进行。此试剂与赖氨酸选择性地反应，得到Ñ α -单- ö -nitrophenylthio-和Ñ α Ñ Iμ -双ö -nitrophenylthio赖氨酸与几乎没有任何的Ñ Iμ单取代的异构体。用邻硝基硝基苯磺基对硝基苯酚酯制备N - o-nitrophenylthio氨基酸和用于直接制备的ñ - ö -nitrophenylthio-大号-苯丙氨酸p硝基苯基酯在适中的产率。

  DOI：

  10.1039/j39700002180

文献信息

• t-Butyl bromide–dimethyl sulphoxide reactions. Pummerer-like reaction with carboxylic acids and N-protected amino-acids
  作者：Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli、Giuseppe Casnati

  DOI：10.1039/p19810002737

  日期：——

  t-Butyl bromide-activated dimethyl sulphoxide reacted with carboxylic acids and differently N-protected aminoacids in the presence of a base (NaHCO3 or Et3N). High to quantitative yields of methylthiomethyl (MTM) esters were obtained in all cases without interference by other functional groups or racemization. The mechanism of the reaction is discussed on the basis of the products formed, of spectral

  在碱（NaHCO 3或Et 3 N）存在下，叔丁基溴活化的二甲亚砜与羧酸和不同的N-保护的氨基酸反应。在所有情况下，都能获得高定量的甲硫基甲基（MTM）酯收率，而不会受到其他官能团或消旋作用的干扰。根据形成的产物，光谱数据和其他各种实验讨论了反应机理。
• A stable reagent for the preparation of N-o-nitrophenylthio-amino-acids
  作者：J. Šavrda、D. H. Veyrat

  DOI：10.1039/j39700002180

  日期：——

  N-o-Nitrophenylthio-amino-acids were prepared in high yield by treatment of amino-acids with o-nitrophenyl-sulphenyl thiocyanate, a very stable compound, in the presence of silver nitrate. This reagent reacted selectively with lysine to give Nα-mono-o-nitrophenylthio- and NαNε-bis-o-nitrophenylthio-lysine with virtually none of the Nε-monosubstituted isomer. o-Nitrophenylsulphenyl p-nitrophenolate

  ñ - Ó通过治疗氨基酸与以高产率制备-Nitrophenylthio-氨基酸ö硝基苯基硫基硫氰酸盐，非常稳定的化合物，在硝酸银存在下进行。此试剂与赖氨酸选择性地反应，得到Ñ α -单- ö -nitrophenylthio-和Ñ α Ñ Iμ -双ö -nitrophenylthio赖氨酸与几乎没有任何的Ñ Iμ单取代的异构体。用邻硝基硝基苯磺基对硝基苯酚酯制备N - o-nitrophenylthio氨基酸和用于直接制备的ñ - ö -nitrophenylthio-大号-苯丙氨酸p硝基苯基酯在适中的产率。
• Reactivity of Aromatic<i>o</i>-Hydroxy Oximes. II. The Use of Esters of Aromatic<i>o</i>-Hydroxy Oximes in Peptide Synthesis
  作者：Ikuo Hayashi、Kiyoshi Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.56.3197

  日期：1983.10

  Esters of N-protected amino acids with o-hydroxybenzaldehyde oxime, o-hydroxyacetophenone oxime, o-hydroxybenzophenone oxime, and their 5-Cl and 5-NO2 derivatives were prepared by several methods. Various dipeptide derivatives with high purity were obtained in good yield by use of these active ester reagents.

  N-保护氨基酸与邻羟基苯甲醛肟、邻羟基苯乙酮肟、邻羟基二苯甲酮肟及其 5-Cl 和 5-NO2 衍生物的酯可通过多种方法制备。使用这些活性酯试剂以良好的收率获得了各种高纯度的二肽衍生物。
• Compositions for use in golf balls
  申请人：Bulpett A. David

  公开号：US20050245652A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A golf ball comprises a core, an outer cover layer, and, optionally, an intermediate layer disposed between the core and the outer cover layer. The outer cover layer may comprise a polyurethane or polyurea composition. At least one portion of the golf ball comprises a composition that enhances physical properties and/or performance characteristics (e.g., coefficient of restitution) of the golf ball. Preferably, the coefficient of restitution of the core is 0.8 or greater.

  高尔夫球由内核、外覆盖层和可选的中间层组成，外覆盖层可以包括聚氨酯或聚脲组成。高尔夫球的至少一部分包含一种增强物理特性和/或性能特征（例如反弹系数）的组合物。最好，内核的反弹系数为0.8或更高。
• COMPOSITIONS FOR USE IN GOLF BALLS
  申请人：Sullivan Michael J.

  公开号：US20080227567A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  A golf ball comprises a core, an outer cover layer, and, optionally, an intermediate layer disposed between the core and the outer cover layer. The outer cover layer may comprise a polyurethane or polyurea composition. At least one portion of the golf ball comprises a composition that enhances physical properties and/or performance characteristics (e.g., coefficient of restitution) of the golf ball. Preferably, the coefficient of restitution of the core is 0.8 or greater.

  一个高尔夫球包括一个核心、一个外覆盖层，以及可选的介质层，介质层位于核心和外覆盖层之间。外覆盖层可能包括聚氨酯或聚脲组成。高尔夫球的至少一部分包含一种增强高尔夫球物理性能和/或性能特征（例如反弹系数）的组成。最好，核心的反弹系数为0.8或更高。