2-[(三甲基硅烷基)乙炔基]吡啶 | 75867-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[(三甲基硅烷基)乙炔基]吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(2-(trimethylsilyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine；trimethyl-[2-[6-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 75867-44-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NSi₂
• 分子量: 271.509
• InChiKey: BDEJHGOEZWCOMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(三甲基硅烷基)乙炔基]吡啶 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-4-(5-amino-2-(4-(6-ethynylpyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-oxopentanoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dipeptide Mimics, Libraries Combining Two Dipeptide Mimics with a Third Group, and Methods for Production Thereof

  摘要：

  含有至少一个氨基酸侧链的单价化合物与核心分子结合，该核心分子还包括与所述核心分子结合的亲核团。单价化合物还包括一个大环环，一个亲核团和一个间隔基团。单价化合物可以组合成双价和三价化合物，其中一些可能具有标记标签。公开了双价化合物的生产方法和拟议的用途。

  公开号：

  US20120232268A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 42.0h， 以23%的产率得到2-[(三甲基硅烷基)乙炔基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-Containing m-Phenylene Ethynylene Oligomers Having Tunable Basicities

  摘要：

  Incorporation of a pyridine monomer into the backbone of a m-phenylene ethynylene oligomer allows functionalization of the interior binding cavity of the folded oligomer. The basicity of the inwardly directed pyridine moiety was modulated by changing the substituents on the pyridine ring and through oligomer folding, granting access to a pK(a) range of 5-14 in acetonitrile.

  DOI：

  10.1021/ol0363016

文献信息

• Copper(I) Ion Mediated Self-Assembly of Triple-Stranded Helicates from Oligo(2-ethynylpyridines): Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Tomikazu Kawano、Takahiro Kato、Chong-Xu Du、Ikuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.76.709

  日期：2003.4

  reaction of oligo(2-ethynylpyridines) (L1–L8) with copper(I) ions proceeded smoothly to afford tri-, tetra-, and pentanuclear triple-stranded helicates (CL1–CL8) in good yields. If a chiral ligand was used, the stereoselective self-assembly of chiral helicates with one particular chirality was achieved in the solid state. Racemization of copper(I) helicates was also observed in solution.

  低聚（2-乙炔基吡啶）（L1-L8）与铜（I）离子的反应顺利进行，以良好的产率得到三、四和五核三链螺旋（CL1-CL8）。如果使用手性配体，则在固态下可实现具有一种特定手性的手性螺旋的立体选择性自组装。在溶液中也观察到铜 (I) 螺旋的外消旋化。
• Conformational control through co-operative nonconventional C—H...N hydrogen bonds
  作者：Eric Bosch、Nathan P. Bowling、Shalisa M. Oburn

  DOI：10.1107/s2053229621007427

  日期：2021.8.1

  We report the design, synthesis, and crystal structure of a conjugated aryleneethynyl molecule, 2-(2-4,5-dimethoxy-2-[2-(2,3,4-trifluorophenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)-6-[2-(pyridin-2-yl)ethynyl]pyridine, C30H17F3N2O2, that adopts a planar rhombus conformation in the solid state. The molecule crystallizes in the space group P, with Z = 2, and features two intramolecular sp2-C—H…N hydrogen bonds that

  我们报告了共轭亚芳基乙炔基分子 2-(2-4,5-二甲氧基-2-[2-(2,3,4-三氟苯基)乙炔基]苯基}乙炔基)-6 的设计、合成和晶体结构-[2-(pyridin-2-yl)ethynyl]吡啶，C 30 H 17 F 3 N 2 O 2，在固态时采用平面菱形构象。分子在空间群P 中结晶，Z = 2，并具有两个分子内sp 2-C-H…N 氢键，共同将芳基乙炔分子保持在菱形构象中。由于 H 原子位于三氟苯环上并且 H…N 距离为 2.470 (16) 和 2.646 (16) Å，C—H…N 角为 161.7 (2) 和 164.7 (2 )°，分别。分子静电势计算支持与三氟苯基部分形成 C-H…N 氢键。Hirshfeld 表面分析确定了相邻 1,2-二甲氧基苯链段之间的自互补 C-H…O 二聚体相互作用，这在包含该部分的结构中很常见。
• Design of Glycosyltransferase Inhibitors: Pyridine as a Pyrophosphate Surrogate
  作者：Shuai Wang、Jose A. Cuesta-Seijo、Dominique Lafont、Monica M. Palcic、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201301871

  日期：2013.11.4

  series of ten glycosyltransferase inhibitors has been designed and synthesized by using pyridine as a pyrophosphate surrogate. The series was prepared by conjugation of carbohydrate, pyridine, and nucleoside building blocks by using a combination of glycosylation, the Staudinger–Vilarrasa amide‐bond formation, and azide–alkyne click chemistry. The compounds were evaluated as inhibitors of five metal‐dependent

  通过使用吡啶作为焦磷酸盐替代物，已经设计并合成了一系列十种糖基转移酶抑制剂。该系列是通过结合糖基化，Staudinger-Vilarrasa酰胺键形成和叠氮化物-炔烃点击化学反应，结合碳水化合物，吡啶和核苷结构单元而制备的。该化合物被评估为五种金属依赖性半乳糖基转移酶的抑制剂。三种酶在一种酶的活性位点复合的抑制剂的晶体学分析证实，吡啶部分螯合了Mn 2+离子，导致其原始位置略微移位（2Å）。与天然尿苷二磷酸（UDP）-Gal底物相比，碳水化合物的头基占据的位置不同，与酶的相互作用很小。
• Catalytic “Active-Metal” Template Synthesis of [2]Rotaxanes, [3]Rotaxanes, and Molecular Shuttles, and Some Observations on the Mechanism of the Cu(I)-Catalyzed Azide−Alkyne 1,3-Cycloaddition
  作者：Vincent Aucagne、José Berná、James D. Crowley、Stephen M. Goldup、Kevin D. Hänni、David A. Leigh、Paul J. Lusby、Vicki E. Ronaldson、Alexandra M. Z. Slawin、Aurélien Viterisi、D. Barney Walker

  DOI：10.1021/ja073513f

  日期：2007.10.1

  metal ions (rapid shuttling is observed with Cu(I), slow shuttling with Pd(II)). Under active-metal template reaction conditions that feature a high macrocycle:copper ratio, [3]rotaxanes (two macrocycles on a thread containing a single triazole ring) are also produced during the reaction. The latter observation shows that under these conditions the mechanism of the Cu(I)-catalyzed terminal alkyne-azide

  描述了轮烷结构的合成方法，其中金属原子催化共价键形成，同时充当机械互锁结构组装的模板。这种“活性金属”模板策略使用 Huisgen-Meldal-Fokin Cu(I) 催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-环加成反应（CuAAC“点击”反应）来举例说明。Cu（I）与内位含吡啶大环的配位允许炔烃和叠氮化物以这样的方式与金属原子结合，金属介导的键形成反应通过大环或大环的空腔发生 -形成轮烷。多种单齿和双齿大环配体被证明以这种方式形成[2]轮烷，通过加入吡啶，金属可以在反应过程中翻转，给出催化活性金属模板组装过程。该反应的化学计量和催化版本也用于合成更复杂的两站分子穿梭机。通过配体交换在这些两站穿梭中大环的易位动力学可以通过与不同金属离子的协调来控制（用 Cu（I）观察到快速穿梭，用 Pd（II）缓慢穿梭）。在具有高大环：铜比的活性金属模板反应条件下，在反应过程中还会产生 [3] 轮烷（在一条线
• Synthesis, structural, photophysical and electrochemical studies of various d-metal complexes of btp [2,6-bis(1,2,3-triazol-4-yl)pyridine] ligands that give rise to the formation of metallo-supramolecular gels
  作者：Joseph P. Byrne、Jonathan A. Kitchen、Oxana Kotova、Vivienne Leigh、Alan P. Bell、John J. Boland、Martin Albrecht、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/c3dt52309h

  日期：——

  synthesised modularly via the CuAAC reaction. Herein, we present the synthesis of ligands 1 and 2 and the investigation of the coordination chemistry, photophysical behaviour and electrochemistry of complexes of these with a number of d-metal ions (e.g. Ru(II), Ir(III), Ni(II) and Pt(II)). The X-ray crystal structures of ligand 1 and the complexes [Ru·22](PF6)Cl, [Ni·12](PF6)Cl and [Ir·1Cl3] are also presented

  2,6-双（1,2,3-三唑-4-基）吡啶（btp）是通过CuAAC反应模块化合成的三齿结合基序。在这里，我们介绍了配体1和2的合成，以及这些配体与许多d-金属离子（例如Ru（II），Ir（III），Ni（II）和Pt（II））。配体1和配合物[Ru· 2 2 ]（PF 6）Cl，[Ni· 1 2 ]（PF 6）的X射线晶体结构还给出了）Cl和[Ir· 1 Cl 3 ]。所有的配合物都显示出非经典的三唑基C–H⋯Cl –氢键。除一种配合物外，在室温下均未显示出基于金属的发光，而所有Pt（II）配合物在77 K时均显示出发光。还研究了Ru（II）配合物的电化学性质，发现这些配合物具有更高的氧化度。电位比类似化合物高。的[RUL的氧化还原行为2 ] 2+的复合物与两个1和2几乎相同，而的[Ru· 1氯2（DMSO）]在较低的电势下被氧化。我们还表明，2 [Ru· 2 2 ]（PF 6）Cl的R