2-dimethylamino-5-[tri(n-butyl)stannyl]thiophene | 1269004-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-dimethylamino-5-[tri(n-butyl)stannyl]thiophene
• 英文别名: 2-dimethylamino-5-(tri(n-butyl)stannyl)thiphene；N,N-dimethyl-5-tributylstannylthiophen-2-amine
• CAS: 1269004-49-0
• 化学式: C₁₈H₃₅NSSn
• 分子量: 416.259
• InChiKey: CLXWYCSVMAPWSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dibromo-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo 、 2-dimethylamino-5-[tri(n-butyl)stannyl]thiophene 在 三苯胂 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以16%的产率得到6,6'-bis(5-dimethylaminothiophen-2-yl)-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-functionalized isoindigo dyes bearing electron donor substituents with absorptions approaching the near infrared region

  摘要：

  合成了一系列六种新型高溶解度的N,N′-二烷基化异吲哚衍生物，这些衍生物在6,6′-位点上带有不同的电子给体噻吩单元，采用Stille交叉偶联反应制备。通过紫外-可见光光谱和循环伏安法研究了这些染料的光学和电化学性质，结果揭示了通过氨基侧基调节其电子性质的良好可调性，使其强吸收可达到近红外区。DFT计算结果表明，这些染料的前缘分子轨道与吸收和氧化还原性能的取代效应一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob05508a
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)噻吩 、 三丁基氯化锡 在 n-butyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以49%的产率得到2-dimethylamino-5-[tri(n-butyl)stannyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-functionalized isoindigo dyes bearing electron donor substituents with absorptions approaching the near infrared region

  摘要：

  合成了一系列六种新型高溶解度的N,N′-二烷基化异吲哚衍生物，这些衍生物在6,6′-位点上带有不同的电子给体噻吩单元，采用Stille交叉偶联反应制备。通过紫外-可见光光谱和循环伏安法研究了这些染料的光学和电化学性质，结果揭示了通过氨基侧基调节其电子性质的良好可调性，使其强吸收可达到近红外区。DFT计算结果表明，这些染料的前缘分子轨道与吸收和氧化还原性能的取代效应一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob05508a

文献信息

• Thiophene-functionalized isoindigo dyes bearing electron donor substituents with absorptions approaching the near infrared region
  作者：David Bialas、Sabin-Lucian Suraru、Ralf Schmidt、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c1ob05508a

  日期：——

  A series of six new, highly soluble N,N′-dialkylated isoindigo derivatives bearing different electron donating thiophene units at the 6,6′-positions were synthesized by Stille cross-coupling reaction. The optical and electrochemical properties of these dyes were studied by UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetry, revealing a good tunability of their electronic properties by peripheral substituents with amino groups leading to strong absorption reaching the NIR region. The DFT calculations of the frontier molecular orbitals of these dyes corroborate the observed substituent effect on absorption and redox properties.

  合成了一系列六种新型高溶解度的N,N′-二烷基化异吲哚衍生物，这些衍生物在6,6′-位点上带有不同的电子给体噻吩单元，采用Stille交叉偶联反应制备。通过紫外-可见光光谱和循环伏安法研究了这些染料的光学和电化学性质，结果揭示了通过氨基侧基调节其电子性质的良好可调性，使其强吸收可达到近红外区。DFT计算结果表明，这些染料的前缘分子轨道与吸收和氧化还原性能的取代效应一致。