2-(二甲基氨基)噻吩 | 3216-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(二甲基氨基)噻吩
• 英文名称: 2-(dimethylamino)thiophene
• 英文别名: N,N-dimethylthiophen-2-amine
• CAS: 3216-50-0
• 化学式: C₆H₉NS
• mdl: MFCD00799309
• 分子量: 127.21
• InChiKey: RSEWHUCBUSTXQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)噻吩 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-[5-(dimethylamino)thiophen-2-yl]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Bithiophene Chromophores: Synthesis and Application in CD Exciton Chirality Studies

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s57
• 作为产物：
  描述：

  5-dimethylamino-2-trimethylsilylthiophene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(二甲基氨基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  取代的2-噻吩基三甲基硅烷的碱解速率。从头开始计算单取代噻吩的酸度

  摘要：

  Rates of cleavage in NaOMe-MeOH at 50°C have been determined for the mono-substituted 2-trimethylsilylthiophens X·C4H2S·SiMe3-2 with X = H, 3-NO2, 3-Br, 4-Br-, and 5-NO2, -CN, -COPh, -Me, -OMe and -NMe2, and for one disubstituted compound, 4,5-Br2-C4HS-SiMe3-2. For several compounds the rate and product isotope effects have also been determined. The energies involved in the process X·C4H3S → X·C4H2S−

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84581-7

文献信息

• [EN] NON-ANNULATED THIOPHENYLAMIDES AS INHIBITORS OF FATTY ACID BINDING PROTEINI(FABP) 4 AND/OR 5<br/>[FR] THIOPHÉNYLAMIDES NON ANNELÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE LIAISON À UN ACIDE GRAS (FABP) 4 ET/OU 5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014040938A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 , R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Transition Metal-Catalyzed C-H Amination Using Unactivated Amines
  申请人：Warren Timothy H.

  公开号：US20110213146A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  One aspect of the invention relates to a method of animation or amidation, comprising the step of combining a substrate, comprising a reactive C—H bond, and an amine or amide, comprising a reactive N—H bond, in the presence of an oxidizing agent and a metal-containing catalyst, thereby forming a product with a covalent bond between the carbon of the reactive C—H bond and the nitrogen of the reactive N—H bond.

  发明的一个方面涉及一种动画或酰胺化方法，包括将包含反应性C—H键的底物与包含反应性N—H键的胺或酰胺，在氧化剂和含金属催化剂的存在下结合，从而形成具有反应性C—H键的碳与反应性N—H键的氮之间的共价键的产物。
• Thiophene-functionalized isoindigo dyes bearing electron donor substituents with absorptions approaching the near infrared region
  作者：David Bialas、Sabin-Lucian Suraru、Ralf Schmidt、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c1ob05508a

  日期：——

  A series of six new, highly soluble N,N′-dialkylated isoindigo derivatives bearing different electron donating thiophene units at the 6,6′-positions were synthesized by Stille cross-coupling reaction. The optical and electrochemical properties of these dyes were studied by UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetry, revealing a good tunability of their electronic properties by peripheral substituents with amino groups leading to strong absorption reaching the NIR region. The DFT calculations of the frontier molecular orbitals of these dyes corroborate the observed substituent effect on absorption and redox properties.

  合成了一系列六种新型高溶解度的N,N′-二烷基化异吲哚衍生物，这些衍生物在6,6′-位点上带有不同的电子给体噻吩单元，采用Stille交叉偶联反应制备。通过紫外-可见光光谱和循环伏安法研究了这些染料的光学和电化学性质，结果揭示了通过氨基侧基调节其电子性质的良好可调性，使其强吸收可达到近红外区。DFT计算结果表明，这些染料的前缘分子轨道与吸收和氧化还原性能的取代效应一致。
• On the protonation and deuteration of <i>N</i> , <i>N</i> ‐disubstituted 2‐aminothiophenes, 2‐aminothiazoles, and some 3‐amino substituted analogues
  作者：Christoph Heichert、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/jhet.4279

  日期：2021.7

  In contrast to their carbocyclic aniline analogues, N,N-diarylsubtituted 2-aminothiophenes are not protonated at their N-atoms but at the 5-position or, to a smaller extent, at the 3-position of the thiophene nucleus giving rise to cationic species of the Wheland type. However, 5-formyl and 5-acetyl-substituted 2-(N,N-diarylamino)thiophenes are protonated at the corresponding carbonyl moieties. This

  与它们的碳环苯胺类似物相比，N , N - 二芳基取代的 2-氨基噻吩不在它们的N -原子处质子化，而是在 5-位，或者在较小程度上，在噻吩核的 3-位产生阳离子惠兰型的物种。然而，5-甲酰基和5-乙酰基取代的2-( N，N-二芳基氨基)噻吩在相应的羰基部分被质子化。这一发现不仅有助于深入了解N , N -二取代 2-氨基噻吩的亲电取代机制，而且还允许通过用 CF 3处理其非氘化母体化合物来制备氘化 2-氨基噻吩酷。
• Preparation and Spectroscopic Characterisation of Some 5-Methylmercapto- and 5-Dimethylamino-substituted Tris-(2-thienyl)methinium Perchlorates
  作者：Antje Noack、Horst Hartmann

  DOI：10.1246/cl.2002.644

  日期：2002.6

  A series of deeply coloured 5-methylmercapto and 5-dimethylamino substituted tris(2-thienyl)methinium perchlorates has been prepared by the reaction of 2-methylmercapto-5-lithiothiophene with methyl 2-dimetylamino-5-thiophenecarboxylate, bis(2-dimethylamino)ketone, or diethyl carbonate, respectively. The products have been characterized spectroscopically.

  2-甲基巯基-5-锂噻吩与2-二甲基氨基-5-噻吩羧酸甲酯、双(2-二甲氨基)反应制备了一系列深色的5-甲基巯基和5-二甲氨基取代的三(2-噻吩基)鎓高氯酸盐。 )酮，或碳酸二乙酯，分别。产品已通过光谱表征。

表征谱图