(βR,γR)-γ-ethyl-3-methoxy-β-methylbenzenepropanol | 1322723-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (βR,γR)-γ-ethyl-3-methoxy-β-methylbenzenepropanol
• 英文别名: (R,R)-3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentan-1-ol；(2R,3R)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-1-ol
• CAS: 1322723-50-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: DBIOKWFDUPZWMJ-GXFFZTMASA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (βR,γR)-γ-ethyl-3-methoxy-β-methylbenzenepropanol 生成 (R),(R)-toluene-4-sulfonic acid 3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Intermediate for Preparing Tapentadol or Analogues Thereof

  摘要：

  该发明揭示了一种制备tapentadol及其类似物的新型中间体，其中结构式如公式I或II所示，且各基团定义如规范。该发明还揭示了制备该新型中间体的方法以及使用该中间体制备tapentadol及其类似物的用途。该发明可以显著提高tapentadol的产量和质量，降低生产成本，并简化生产过程。制备过程环保，因此更适合工业生产的要求。

  公开号：

  US20130231478A1
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(βR,γR)-γ-ethyl-3-methoxy-β-methylbenzenepropanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 1 -PHENYL-3 -DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS L-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE

  摘要：

  公开号：

  WO2011092719A3

文献信息

• Substituted n-pentanamide compounds, preparation method and the use thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20140046074A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to a (2R, 3R)-3-(3-substituted phenyl)-2-methyl n-pentanamide compounds as shown in the formula I and the preparation method thereof, wherein, the substituents are as defined in the specification, the present invention further relates to a use of the above compounds for the preparation of tapentadol II or its pharmaceutically acceptable salt, and the intermediates involved in the preparation process.

  本发明涉及一种如化学式I所示的(2R, 3R)-3-(3-取代苯基)-2-甲基n-戊酰胺化合物及其制备方法，其中，取代基如规范中所定义，本发明还涉及上述化合物用于制备tapentadol II或其药用可接受盐，以及制备过程中涉及的中间体。
• 一种他喷他多的合成方法
  申请人：暨明医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN103787898B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明揭示了一种他喷他多的合成方法。该方法包括如下步骤：以间位取代肉桂酸为起始原料，与手性辅基反应，得到酰胺；酰胺与亲核试剂、亲电试剂反应，引进两个手性中心，得到手性产物；手性产物还原去保护后得到手性醇；手性醇经胺化反应、取代反应得到他喷他多。本发明以便宜易得的(1R,2R)-伪麻黄素为手性辅基，一锅法形成两个手性中心，最后经更简单的脱保护和后续转化，合成他喷他多，能够简化反应路线，能够减少后处理步骤，降低了生产成本，更适于工业应用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF L-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS L-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2011092719A2

  公开（公告）日：2011-08-04

  Process for preparing 1-phenyl-3-dimethylaminopropane derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof from intermediate of formula (II) are provided, wherein R1 can be selected from -OR2, halo, -CH2OR2, -SR2, SOR2, SO2R2, -SO3H, -NO2, -NR2R2', - CONR2R2 ', and the like; R ' can be selected from hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, heteroaryl, and the like; or R2 and R2 ' can be same or different and can be selected from hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl,-OR3, - COR3, -PO3(R3R1) wherein R1 and R4 can be same or different and can be selected from alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl and the like.

  本发明提供了一种制备式(I)的1-苯基-3-二甲基氨基丙烷衍生物及其药学上可接受的盐的方法，其中所述方法从式(II)的中间体出发，其中R1可选自-OR2、卤素、-CH2OR2、-SR2、SOR2、SO2R2、-SO3H、-NO2、-NR2R2'、-CONR2R2'等；R'可选自氢、烷基、芳基、芳烷基、烷芳基、杂芳基等；或者R2和R2'可以相同或不同，可选自氢、烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、-OR3、-COR3、-PO3(R3R1)，其中R1和R4可以相同或不同，可选自烷基、芳基、芳烷基、杂芳基等。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATE USED FOR PREPARING TAPENTADOL OR ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] NOUVEL INTERMÉDIAIRE UTILISÉ POUR PRÉPARER DU TAPENTADOL OU SES ANALOGUES
  申请人：ANHUI NEW STAR PHARMACEUTICAL DEV CO LTD

  公开号：WO2013016840A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  本发明公开一种用于合成他喷他多及其类似物的新中间体，其结构式如通式I或II，基团定义如说明书。本发明还公开所述的新中间体的制备方法以及其用于合成他喷他多或其类似物的用途。本发明可以明显提高他喷他多产品收率和产品质量，降低了生产成本，简化了生产步骤，合成工艺环保，更加适合工业化生产的要求。
• Novel Intermediate for Preparing Tapentadol or Analogues Thereof
  申请人：Xu Ziao

  公开号：US20130231478A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The invention discloses a novel intermediate for preparing tapentadol and analogues thereof, wherein the structural formula is shown as formula I or II, and the groups are defined as the specification. The invention further discloses a method for preparing the novel intermediate and use of the intermediate for preparing tapentadol and analogues thereof. The invention can remarkably improve the product yield and quality of tapentadol, reduce the production cost, and simplify the production procedure. The preparation process is environment friendly, thus more suitable for the requirements of industrial production.

  该发明揭示了一种制备tapentadol及其类似物的新型中间体，其中结构式如公式I或II所示，且各基团定义如规范。该发明还揭示了制备该新型中间体的方法以及使用该中间体制备tapentadol及其类似物的用途。该发明可以显著提高tapentadol的产量和质量，降低生产成本，并简化生产过程。制备过程环保，因此更适合工业生产的要求。