pyridin-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate | 19820-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridin-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-Pyridylmethyl toluene-4-sulfonate
• CAS: 19820-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: YCWRZEKTBDOZSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到2-(叠氮基甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜螯合叠氮化物用于复杂介质中的高效点击共轭反应

  摘要：

  螯合辅助铜催化的概念被用于开发新的叠氮化物，这些新叠氮化物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成（CuAAC）反应中显示出前所未有的反应活性。合成了具有强铜螯合部分的叠氮化物；这些官能团允许形成叠氮化物铜络合物，在稀释条件下，它们几乎可以瞬间与炔烃反应。在低浓度和仅含一当量铜的复杂介质中即可进行有效的连接，从而提高了CuAAC反应的生物相容性。此外，这种点击反应通过荧光测量允许生物活性化合物在活细胞内定位。

  DOI：

  10.1002/anie.201310671
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到pyridin-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl-Cyclopentadiene Re(CO)₂⁺ Complexes as a Compact Core System for SPECT Ligand Development

  摘要：

  An eta'eta(5)-rhenium complex has been prepared, starting from a CpRe(CO)(3) complex substituted with a pendant aromatic amine. This unique complex has potential application as a surrogate for a technetium-99m complex, a common radioisotope for biomedical imaging applications. Chelation occurred via photochemical decarbonylation of the rhenium, which opened a binding site for the aromatic amine.

  DOI：

  10.1021/om100521s

文献信息

• Metal-free C(sp³)–H bond sulfonyloxylation of 2-alkylpyridines and alkylnitrones
  作者：Chang-Sheng Wang、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1039/c8ob01075g

  日期：——

  Pyridin-2-ylmethyl tosylate derivatives are obtained in high yields from 2-alkylpyridine 1-oxides via a [3,3]-sigmatropic rearrangement of the adduct between 2-alkylpridine 1-oxides with benzenesulfonyl chlorides. Moreover, alkylnitrones also undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to give α-tosylated ketones after hydrolysis. Substitution reactions with nucleophiles then lead to diverse useful functionalizations

  吡啶-2-基甲基甲苯磺酸酯衍生物以高产率获得的，从2-烷基吡啶1-氧化物经由一个[3,3] -sigmatropic加合物的2-alkylpridine 1-氧化物用苯磺酰氯之间重排。此外，烷基硝酮在水解后还会发生[3,3]-σ重排，生成α-甲苯磺酸化的酮。然后，与亲核试剂的取代反应导致用于钳夹配体合成的各种有用的官能化。
• Ion Pair-Directed Regiocontrol in Transition-Metal Catalysis: A Meta-Selective C–H Borylation of Aromatic Quaternary Ammonium Salts
  作者：Holly J. Davis、Madalina T. Mihai、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.6b08164

  日期：2016.10.5

  interactions to direct transition-metal catalysis is a potentially powerful yet relatively underexplored strategy, with most investigations thus far focusing on using hydrogen bonds as the controlling element. We have developed an ion pair-directed approach to controlling regioselectivity in the iridium-catalyzed borylation of two classes of aromatic quaternary ammonium salts, leading to versatile meta-borylated

  使用非共价相互作用直接过渡金属催化是一种潜在的强大但相对未开发的策略，迄今为止大多数研究都集中在使用氢键作为控制元素。我们开发了一种离子对导向的方法来控制铱催化的两类芳族季铵盐的硼化反应中的区域选择性，从而产生多功能的偏硼化产物。通过检查一系列取代的底物，这提供了适合快速多样化的复杂的官能化芳香支架，并更广泛地证明了离子对在过渡金属催化中控制区域化学的可行性。
• Copper-catalyzed sp3-sp3 cross-coupling of turbo grignards with benzyl halides
  作者：Greg Petruncio、Synah Elahi-Mohassel、Michael Girgis、Mikell Paige

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153516

  日期：2021.12

  benzyl halides and sulfonates imparts unique reactivity at the benzylic carbon atom. Photoredox sp3-sp3 cross-coupling proved ineffective for coupling p-methoxybenzyl chloride (PMBCl), leading to a new strategy for the sp3-sp3 cross-coupling of benzyl halides and sulfonates. This strategy involved LiCl-accelerated synthesis of a Grignard reagent followed by a copper-catalyzed cross-coupling. The conditions

  苄基卤化物和磺酸盐中的芳环赋予苄基碳原子独特的反应性。Photoredox sp 3 -sp 3交叉偶联被证明对偶联对甲氧基苄基氯 (PMBCl)无效，导致了苄基卤化物和磺酸盐的 sp 3 -sp 3交叉偶联的新策略。该策略涉及 LiCl 加速格氏试剂的合成，然后是铜催化的交叉偶联。由于 PMBCl 的特殊反应性，该条件对 PMBCl 工作良好，但其他苄基溴或磺酸盐反应不佳。
• Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 205
  申请人：Bylund Johan

  公开号：US20090163586A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 3 , L 1 , L 2 , G 1 , G 2 , A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 3 ，L 1 ，L 2 ，G 1 ，G 2 ，A和m如规范中定义的那样，以及其光学异构体，消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)-1-methylimidazole complex-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of benzyl sulfonates with arylboronic acids
  作者：Xiao-Xia Wang、Bin-Bin Xu、Wen-Ting Song、Kai-Xin Sun、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c4ob02675f

  日期：——

  The first example of palladium-catalyzed coupling between benzyl sulfonates and arylboronic acids was reported.

  第一个钯催化的苯甲基磺酸酯和芳基硼酸之间的偶联反应的例子被报道了。