(S,S)-2,6-bis(4'-tert-butyl-2'-oxazolinyl)phenyl bromide | 189632-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-2,6-bis(4'-tert-butyl-2'-oxazolinyl)phenyl bromide
• 英文别名: bromo-2,6-bis(4'-(S)-tert-butyloxazolin-2-yl)benzene；(4S)-2-[2-bromo-3-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 189632-48-2
• 化学式: C₂₀H₂₇BrN₂O₂
• 分子量: 407.351
• InChiKey: XVTNASQPISJHFR-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦氯金 、 (S,S)-2,6-bis(4'-tert-butyl-2'-oxazolinyl)phenyl bromide 在 n-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到triphenylphosphine (S,S)-[2,6-bis(4'-tert-butyl-2'-oxazolinyl)phenyl]gold(I)
  参考文献：
  名称：

  NCN-钳金属配合物（钛，铬，V，锆，铪，和Nb）的Phebox配体（S，S）- 2,6-双（4'-异丙基-2'-恶唑啉基）苯基

  摘要：

  （S，S）-2,6-双（4'-异丙基-2'-恶唑啉基）苯基锂（i -Pr-Phebox-Li）（2a）与4,4'-双[ P-（氯金（ I））二苯基膦基]联苯[（dppbp）（AUCL）2 ]（5），得到新的，双金属金络合物4,4'-双[ P - （η 1 - ç -i-PR-Phebox -金）二苯基膦基]联苯[（P-的Au（η 1 - c ^ -我-Pr-Phebox））2（dppbp）]（6）。的转移金属化6与2当量的Cl 3 MX（MX =的TiO我-Pr，VCL，CrPy，使用ZrCl，的HfCl，NBO），得到相应的化合物monopincer [的MC1 2 X（我-Pr-Phebox）]（M =的Ti，V，Cr）的（7）和[的MC1 2 X（我- [Pr-Phebox）] 2（M = Zr，Hf，Nb）（8）和高产率的金原料5可以定量回收再利用。digold化合物6的固态结构，

  DOI：

  10.1021/om200170b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴异酞酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (S,S)-2,6-bis(4'-tert-butyl-2'-oxazolinyl)phenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的对映选择性环丙烷化。碘化锌的作用。

  摘要：

  以双（碘甲基）锌为试剂，以双甲磺酰胺7为催化剂，研究了碘化锌对烯丙基醇催化，对映选择性环丙烷化的影响。当存在1当量的碘化锌时，观察到速率显着提高，但是更重要的是，底物肉桂醇的产物环丙烷的对映体过量从80％增加到89％。反应研究和光谱研究表明，这种显着影响是通过Schlenk平衡进行试剂修饰的结果，该平衡产生了更具反应性和选择性的碘化锌（碘甲基）。

  DOI：

  10.1021/jo9702397

文献信息

• 2,6-Bis(oxazolinyl)phenylnickel(II) Bromide and 2,6-Bis(ketimine)phenylnickel(II) Bromide:  Synthesis, Structural Features, and Redox Properties
  作者：Marianne Stol、Dennis J. M. Snelders、Meenal D. Godbole、Remco W. A. Havenith、David Haddleton、Guy Clarkson、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard P. M. van Klink、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/om061055y

  日期：2007.7.30

  terdentate ligand systems. Complexes 2 were found to be inactive as catalysts in the atom-transfer radical polymerization (ATRP) reaction of methyl methacrylate (MMA) and in the atom-transfer radical addition (ATRA, Kharasch addition) reaction of CCl4 to MMA. This is ascribed to the relatively high oxidation potential of NiII−Phebox complexes, which excludes the (reversible) formation of a d7-NiIII−Phebox

  通过两种合成路线（A和B）合成了2,6-双（恶唑啉基）苯基镍溴化物络合物[NiBr（R，R'-Phebox）]（2）。在路径A中，选择性双-邻[R，R'-PheboxBr]，然后用[NIBR一个转移金属化反应的锂化2（PET 3）2 ]，得到不仅络合物2与η 3 -聚物- Ñ，Ç，ñ “π-键结合的配位体Phebox而且[NIBR（R，R'-Phebox）（PET 3）2 ]，7，其中，所述镍中心η 1 - ç键合到环内ç本位的Phebox的配体。两个PEt 3配体的配位完成7中Ni中心的方平面配位球。当R ＝ t- Bu，R′＝ H时，仅形成络合物7c。可替代地，当遵循路线B（用[Ni（cod） 2 ]进行氧化加成，cod ＝环辛二烯）时，观察到复合物2的选择性形成。得到了[NiBr-（ i -Pr，H-Phebox）]（ 2b）和[NiBr（双（酮亚胺）苯基）]（ 3）的X射线晶体结构
• Bis(oxazolinyl)phenylrhodium(III) Aqua Complexes:  Synthesis, Structure, Enantioselective Allylation of Aldehydes, and Mechanistic Studies
  作者：Yukihiro Motoyama、Masanori Okano、Hiroki Narusawa、Nobuyuki Makihara、Katsuyuki Aoki、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/om010018y

  日期：2001.4.1

  Phebox = 2,6-bis(oxazolinyl)phenyl) and [(cyclooctene)2RhCl]2 in the presence of CCl4 provided the air-stable and water-tolerant (Phebox)RhCl2(H2O) complexes 5. These neutral (noncationic) aqua complexes 5 acted as asymmetric catalysts for enantioselective allylation of aldehydes with allyltin reagents in the presence of 4 Å molecular sieves (MS 4A). Furthermore, these aqua complexes could be recovered

  （Phebox）SnMe 3（4 ; Phebox = 2,6-双（恶唑啉基）苯基）和[（环辛烯）2 RhCl] 2在CCl 4存在下的反应提供了空气稳定且耐水的（Phebox） RhCl 2（H 2 O）络合物5。这些中性（非阳离子）水络合物5充当不对称催化剂，用于在4 A分子筛（MS 4A）存在下，用烯丙基锡试剂对醛进行对映选择性烯丙基化。此外，这些水配合物可以从反应介质中定量回收。使用X射线和NMR光谱对该催化系统进行的详细机理研究表明（Phebox）RhCl 2通过从水络合物5释放H 2 O而产生的片段是活性催化剂，并且反应通过路易斯酸催化的机理进行。苯甲醛与巴豆锡试剂反应的主要加合物的相对立体化学是抗（苏式）。所观察到的抗非对映选择性和SI上醛类的羰基碳的allyltins攻击-面是由逆antiperiplanar过渡态模型解释。
• Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols. The Effect of Zinc Iodide
  作者：Scott E. Denmark、Stephen P. O'Connor

  DOI：10.1021/jo9702397

  日期：1997.5.1

  catalytic, enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols is examined with bis(iodomethyl)zinc as the reagent and bis-methanesulfonamide 7 as the catalyst. Significant rate enhancement was observed when 1 equiv of zinc iodide was present, but more importantly, the enantiomeric excess of the product cyclopropane increased from 80% to 89% for the substrate cinnamyl alcohol. Reaction studies and spectroscopic

  以双（碘甲基）锌为试剂，以双甲磺酰胺7为催化剂，研究了碘化锌对烯丙基醇催化，对映选择性环丙烷化的影响。当存在1当量的碘化锌时，观察到速率显着提高，但是更重要的是，底物肉桂醇的产物环丙烷的对映体过量从80％增加到89％。反应研究和光谱研究表明，这种显着影响是通过Schlenk平衡进行试剂修饰的结果，该平衡产生了更具反应性和选择性的碘化锌（碘甲基）。
• NCN-Pincer Metal Complexes (Ti, Cr, V, Zr, Hf, and Nb) of the Phebox Ligand (<i>S,S</i>)<i>-</i>2,6-Bis(4′-isopropyl-2′-oxazolinyl)phenyl
  作者：Alexey V. Chuchuryukin、Rubin Huang、Martin Lutz、John C. Chadwick、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/om200170b

  日期：2011.5.23

  Reaction of (S,S)-2,6-bis(4′-isopropyl-2′-oxazolinyl)phenyllithium (i-Pr-Phebox-Li) (2a) with 4,4′-bis[P-(chlorogold(I))diphenylphosphino]biphenyl [(dppbp)(AuCl)2] (5) afforded the new, bimetallic gold complex 4,4′-bis[P-(η1-C-i-Pr-Phebox-gold)diphenylphosphino]biphenyl [(P-Au(η1-C-i-Pr-Phebox))2(dppbp)] (6). Transmetalation of 6 with 2 equiv of Cl3MX (MX = TiOi-Pr, VCl, CrPy, ZrCl, HfCl, NbO) afforded

  （S，S）-2,6-双（4'-异丙基-2'-恶唑啉基）苯基锂（i -Pr-Phebox-Li）（2a）与4,4'-双[ P-（氯金（ I））二苯基膦基]联苯[（dppbp）（AUCL）2 ]（5），得到新的，双金属金络合物4,4'-双[ P - （η 1 - ç -i-PR-Phebox -金）二苯基膦基]联苯[（P-的Au（η 1 - c ^ -我-Pr-Phebox））2（dppbp）]（6）。的转移金属化6与2当量的Cl 3 MX（MX =的TiO我-Pr，VCL，CrPy，使用ZrCl，的HfCl，NBO），得到相应的化合物monopincer [的MC1 2 X（我-Pr-Phebox）]（M =的Ti，V，Cr）的（7）和[的MC1 2 X（我- [Pr-Phebox）] 2（M = Zr，Hf，Nb）（8）和高产率的金原料5可以定量回收再利用。digold化合物6的固态结构，