dimethyl 2-(2-(2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethyl)malonate | 1478648-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]ethyl]propanedioate；dimethyl 2-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]ethyl]propanedioate
• CAS: 1478648-84-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 484.573
• InChiKey: DNJZZHHCMGLHIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethyl)malonate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 以69%的产率得到dimethyl 3-tosyl-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-6,6(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  豆蔻胺的合成研究：氧化偶联方法

  摘要：

  为了合成严格胺，开发了一种合成方法，其特征在于形成 C7-C16 键的二价阴离子的关键分子内氧化偶联。在 –78 °C 下用 LHMDS 处理取代的四氢咔啉，然后在室温下用碘处理，通过形成 Na-C16 键，得到四环化合物，这是 eburnane 型生物碱的亚结构。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339472
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-oxopropyl)malonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(2-(2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺介导的吲哚和苯酚的氧化偶联：对双茶碱的苯并呋喃二氢吲哚部分的合成研究

  摘要：

  献给Marco A. Ciufolini教授 抽象的 我们报告了我们的努力，将吲哚和酚的N-碘代琥珀酰亚胺介导的脱芳香氧化偶联反应应用到与天然产物双叶茶碱有关的含苯并呋喃二氢吲哚的多环支架上。开发了由N-取代的吲哚得到的合适条件，并将其用于从四环ABCE前体开始的六环模型的合成。 我们报告了我们的努力，将吲哚和酚的N-碘代琥珀酰亚胺介导的脱芳香氧化偶联反应应用到与天然产物双叶茶碱有关的含苯并呋喃二氢吲哚的多环支架上。开发了由N-取代的吲哚得到的合适条件，并将其用于从四环ABCE前体开始的六环模型的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1592002

文献信息

• Synthetic Study towards Strictamine: The Oxidative Coupling Approach
  作者：Jieping Zhu、Weiwu Ren、Nicholas Tappin、Qian Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1339472

  日期：——

  A synthetic approach featuring a key intramolecular oxidative coupling of a dianion for the formation of the C7–C16 bond was exploited aiming at the synthesis of strictamine. Treatment of substituted tetrahydrocarboline with LHMDS at –78 °C followed by iodine at room temperature afforded a tetracyclic compound, a substructure of eburnane-type alkaloid, via the formation of the ­Na–C16 bond.

  为了合成严格胺，开发了一种合成方法，其特征在于形成 C7-C16 键的二价阴离子的关键分子内氧化偶联。在 –78 °C 下用 LHMDS 处理取代的四氢咔啉，然后在室温下用碘处理，通过形成 Na-C16 键，得到四环化合物，这是 eburnane 型生物碱的亚结构。
• Palladium-Catalyzed Heteroannulation Approach to 1,2-Bis(3-indolyl)ethanes
  作者：Jonathan Sperry、Lachlan Blair

  DOI：10.1055/s-0033-1338969

  日期：——

  Palladium-catalyzed heteroannulation between indole-3-butanal and various o-iodoanilines provides a straightforward synthesis of 1,2-bis(3-indolyl)ethanes, which are useful precursors to valued indolo[2,3a]carbazoles. 1,2-Bis(3-indolyl)ethanes bearing a variety of substituents are available by using this methodology, with one transformed into the natural product 1,2-bis(3-indolyl)ethane-1,2-dione through a novel double Yonemitsu oxidation.
• N-Iodosuccinimide-Mediated Oxidative Coupling of Indoles and Phenols: A Synthetic Study toward the Benzofuroindoline Moiety of Bipleiophylline
  作者：Guillaume Vincent、Natacha Denizot、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1055/s-0036-1592002

  日期：2018.12

  oxidative coupling of indoles and phenols to benzo­furoindoline-containing polycyclic scaffolds related to the natural product bipleiophylline. Suitable conditions from N-substituted indoles are developed and applied to the synthesis of a hexacyclic model starting from a tetracyclic ABCE precursor. We report our efforts to apply an N-iodosuccinimide-mediated dearomative oxidative coupling of indoles

  献给Marco A. Ciufolini教授 抽象的 我们报告了我们的努力，将吲哚和酚的N-碘代琥珀酰亚胺介导的脱芳香氧化偶联反应应用到与天然产物双叶茶碱有关的含苯并呋喃二氢吲哚的多环支架上。开发了由N-取代的吲哚得到的合适条件，并将其用于从四环ABCE前体开始的六环模型的合成。 我们报告了我们的努力，将吲哚和酚的N-碘代琥珀酰亚胺介导的脱芳香氧化偶联反应应用到与天然产物双叶茶碱有关的含苯并呋喃二氢吲哚的多环支架上。开发了由N-取代的吲哚得到的合适条件，并将其用于从四环ABCE前体开始的六环模型的合成。