(S)-(p-Bromophenyl)ethane 1-hydroxy-2-tosylate | 306282-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(p-Bromophenyl)ethane 1-hydroxy-2-tosylate
• 英文别名: (S)-(+)-1-(p-bromophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol；(S)-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S)-2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 306282-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₄S
• 分子量: 371.252
• InChiKey: LHVKURLRUFPXRU-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(p-Bromophenyl)ethane 1-hydroxy-2-tosylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318
• 作为产物：
  描述：

  α-tosyloxy-4-bromoacetophenone 在 N-ethyl-N-isopropylaniline-borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-(p-Bromophenyl)ethane 1-hydroxy-2-tosylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of triazolyl-substituted benzyloxyacetohydroxamic acids as LpxC inhibitors
  作者：Katharina Hoff、Sebastian Mielniczuk、Oriana Agoglitta、Maria Teresa Iorio、Manlio Caldara、Emre F. Bülbül、Jelena Melesina、Wolfgang Sippl、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115529

  日期：2020.7

  The bacterial deacetylase LpxC is a promising target for the development of antibiotics selectively combating Gram-negative bacteria. To improve the biological activity of the reported benzyloxyacetohydroxamic acid 9 ((S)-N-hydroxy-2-2-hydroxy-1-[4-(phenylethynyl)phenyl]ethoxy}acetamide), its hydroxy group was replaced by a triazole ring. Therefore, in divergent syntheses, triazole derivatives exhibiting

  细菌脱乙酰基酶LpxC是开发选择性对抗革兰氏阴性细菌的抗生素的有希望的目标。为了提高已报道的苄氧基乙酰氧肟酸9（（S）-N-羟基-2- 2-羟基-1- [4-（苯基乙炔基）苯基]乙氧基}乙酰胺）的生物活性，其羟基被三唑代替环。因此，在不同的合成中，三唑衍生物具有刚性和柔性的亲脂性侧链，在其立体中心具有不同的构型，并且在三唑环上具有各种取代方式，并测试了其抗菌和LpxC抑制活性，并基于此推导了结构-活性关系。对接和约束能的计算。
• Aralkylation of Guanosine with Para-Substituted Styrene Oxides
  作者：Thomas Barlow、Anthony Dipple

  DOI：10.1021/tx970126i

  日期：1998.1.1

  (R)-p-bromostyrene oxide. The exocyclic positions opened the epoxide at the alpha-carbon. Epoxide ring opening by the nitrogen at the 7-position showed little preference for the alpha- or beta-carbons in reactions with p-methylstyrene oxide. However, the p-bromostyrene oxide favored reaction at the beta-carbon almost 4-fold over reaction at the alpha-carbon. Almost total inversion of stereochemistry was found

  为了探测核苷芳烷基化的机理，在旋光性对甲基和对溴苯乙烯氧化物与鸟苷的反应中确定了产物分布和产物立体化学。在与（R）-对甲基苯乙烯氧化物的中性水相反应中，被7-，N2-和O6-取代的鸟苷产物的比例约为0.32：0.62：0.06，与（R ）-对溴苯乙烯氧化物 环外位置在α-碳处打开了环氧化物。在与对甲基苯乙烯氧化物的反应中，氮在7位上的环氧化物开环显示出对α-碳或β-碳的偏爱性极低。然而，对-溴代苯乙烯氧化物促进在β-碳处的反应几乎是在α-碳处的反应的4倍。发现在7位反应中几乎发生了立体化学的全部反转。相反，N2-和O6-取代的产物的转化与构型保留的比率对于与对甲基苯乙烯氧化物的反应为约2：1和约1：1，对于与对甲基苯乙烯氧化物的反应为约6：1和约3：1。对溴苯乙烯氧化物。这些实验表明，SN2机制在7位反应中起作用，而越来越离子化的底物分别在N2-和O6-位反应。1分别用于与对溴苯乙烯氧化物
• Hirose, Keiji; Ogasahara, Kazuko; Nishioka, Kazuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 9, p. 1984 - 1993
  作者：Hirose, Keiji、Ogasahara, Kazuko、Nishioka, Kazuyuki、Tobe, Yoshito、Naemura, Koichiro

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Alkene Hydroesterification Enabling the Synthesis of Chiral Fused Bicyclic Lactones
  作者：Zhanglin Shi、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/chem.202103318

  日期：2021.12.23

  alkenes afforded chiral γ-butyrolactones bearing two stereocenters. Employing the carbonylation products as key intermediates, the route from alkenes with single chiral center to chiral THF-fused bicyclic γ-lactones containing three stereocenters was developed.

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。