5-vinyl-2-norbornene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 5-vinyl-2-norbornene
• 英文别名: (1S,4R)-5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: INYHZQLKOKTDAI-SMOXQLQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-vinyl-2-norbornene 生成 (1R,4R)-5-Eth-(E)-ylidene-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  KATAI, SYUNDZI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Vinyl-bicyclo<2.2.1>hepten-2 、 endo-vinylnorbornene 反应 69.63h， 以0.3%的产率得到4-乙烯基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING HIGH PURITY EXO-ALKENYLNORBORNENE

  摘要：

  本发明的实施例通常涉及从共轭异构体混合物中生产高纯度的外部烯基去氢脱环戊烷。

  公开号：

  US20090054714A1

文献信息

• Chemical behavior of 5-vinyl-2-norbornene, 5-ethylidene-2-norbornene, and related compounds as a key to understanding the specifics of radiation—Chemical processes: 4. Transformations of excited triplet molecules of 5-vinyl-2-norbornene in benzene and cyclohexane
  作者：I. Yu. Shchapin、O. V. Makhnach、V. L. Klochikhin、Yu. G. Osokin、A. I. Nekhaev

  DOI：10.1134/s0965544110010111

  日期：2010.1

  and cyclohexane, were studied in the presence of the triplet sensitizer acetophenone. It was found that the endo-isomer was rearranged to [4.2.1.02,5.03,7]nonane, and the exo-isomer remained unchanged. In the absence of acetophenone, the rearrangement of the endo-isomer did not occur. It was concluded that in the initial stages of the γ radiolysis of diene solutions in benzene and cyclohexane, the

  在三重态敏化剂苯乙酮的存在下，研究了在苯和环己烷中辐射和光化学生成的外-和内基-5-乙烯基-2-降冰片烯三重态分子的化学行为。有人发现，内异构体被重新安排，以[4.2.1.02,5.03,7]壬烷，以及外异构体保持不变。在不存在苯乙酮，重排的的内-异构体未发生。结论是，在苯和环己烷中二烯溶液的γ辐射分解的初始阶段，三重态激发不会从溶剂分子转移到二烯分子。在苯中，二烯在与中性自由基的反应中被消耗，中性自由基是溶剂三重态分子分解的产物。在环己烷中，由于正电荷从溶剂分子中转移出来，二烯分子被活化。
• Zeolites as equilibrium-shifting agents in shuttle catalysis
  作者：Jesse Dallenes、Jonas Wuyts、Niels Van Velthoven、Andraž Krajnc、Gregor Mali、Oleg A. Usoltsev、Aram L. Bugaev、Dirk De Vos

  DOI：10.1038/s41929-023-00967-8

  日期：——

  we show an approach that harnesses the shape-selective and catalytic properties of zeolites to drive the shuttling equilibrium of transfer hydrocyanation and transfer hydroformylation reactions to near-completion. The zeolites irreversibly convert the transfer reaction co-products in an exergonic tandem reaction while excluding the substrates via pore size restrictions. Through fine-tuning of the zeolite’s

  功能部分的催化穿梭已成为替代和多样化传统氢化功能化技术的有前途的策略。然而，由于它们的等渗性质，这些反应是可逆的，这限制了它们对选定的供体和受体分子阵列的适用性，并在原子经济性和实用性方面提出了重大挑战。在这里，我们展示了一种利用沸石的形状选择性和催化特性来驱动转移氢氰化和转移加氢甲酰化反应接近完成的穿梭平衡的方法。沸石在放能串联反应中不可逆地转化转移反应副产物，同时通过孔径限制排除底物。通过微调沸石的特性，可以实现高达 80% 的产率增加，从而使腈供体多样化为丙腈，醛受体多样化为未活化的烯烃。机械和光谱研究突出了沸石和均相转移催化剂之间独特的协同作用。
• Kinetic Model and Mechanism of Heterogeneous Hydrogenation of Strained Polycyclic Compounds Derived from 5-Vinyl-2-norbornene
  作者：V. V. Zamalyutin、E. A. Katsman、V. R. Flid

  DOI：10.1134/s0965544123010073

  日期：2023.3

  Abstract The main pathways of liquid-phase hydrogenation of 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene (5-vinyl-2-norbornene, VNE) in the presence of PK-25 palladium catalyst (Pd/γ-Al2O3, 0.25% Pd) were studied. All the reaction products were identified, and the material balance was examined. The effect of the prevalent adsorption of the norbornene double bond on the Pd active site (AS) was confirmed. The

  摘要 PK-25钯催化剂(Pd/γ-Al 2 O )存在下5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯(5-vinyl-2-norbornene, VNE)液相加氢的主要途径3个, 0.25% Pd) 进行了研究。鉴定了所有的反应产物，并检查了物料平衡。确认了降冰片烯双键在 Pd 活性位点 (AS) 上普遍吸附的影响。基于一组实验和理论数据，建议了过程机制的并行连续方案。它涉及连续的底物氢化和乙烯基在氢气氛中在 AS 上的中间体中异构化为亚乙基的重要作用。在初始 VNE 浓度的宽区间内，反应是零级的。基于 Langmuir-Hinshelwood 方法和底物在一个 AS 上多重吸附的概念，开发了该过程的适当动力学模型。五个步骤，包括两个平行步骤，对反应速率有显着贡献。估计了它们的速率常数和 AS 与不饱和化合物的配合物的吸附常数。
• NMR Studies on [2 + 3] Cycloaddition of Nitrile Oxides to Polyunsaturated Medium Size Rings
  作者：Mirosław Gucma、Wiesław Marek Gołębiewski、Alicja K. Michalczyk

  DOI：10.5935/0103-5053.20160078

  日期：——

  Site selectivity, regioselectivity and stereoselectivity of [2 + 3] cycloaddition of 4-trifluoromethylbenzonitrile oxide to polyunsaturated medium size rings including 1,5,9-cyclododecatriene, 11-membered sesquiterpenes, 1,3-cyclooctadiene and 5-vinyl-2-norbornene were examined. Site selectivity was correlated with electron charges of alkenyl carbon atoms. Structure of the products has been established by an extensive application of 1D and 2D H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and electrospray ionization mass spectrometry. Some of the obtained products showed moderate fungicidal activities.
• KATAI, SYUNDZI
  作者：KATAI, SYUNDZI

  DOI：——

  日期：——