1,3-dibenzylhexahydropyrimidine | 23458-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzylhexahydropyrimidine
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-1,3-diazinane
• CAS: 23458-59-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: GFOQOXYNTHEFFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-150 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium tetrafluoroborate 、 1,3-dibenzylhexahydropyrimidine 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到rac-1,3-dibenzyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-1-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Pd/C催化咪唑烷脱氢合成咪唑啉盐

  摘要：

  开发了一种通过催化脱氢合成咪唑啉盐的方法，以 Pd/C 为催化剂，铵盐为添加剂。除了各种 N-取代基外，所提出的方法还可用于合成一系列 2-取代的咪唑啉盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100914
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bisbenzylidene-1,3-diaminopropane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dibenzylhexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化双环[1.1.0]丁烷与介质双环[n.1.1]烷烃的缩甲醛 (n + 3) (n = 5 和 6) 环加成反应

  摘要：

  本文描述了双环[1.1.0]丁烷(BCB)与咪唑烷/六氢嘧啶的B(C 6 F 5 ) 3催化的缩甲醛( n +3)( n =5和6)环加成。该反应为合成具有挑战性的中等桥环库（2,5-二氮杂双环[5.1.1]壬烷和2,6-二氮杂双环[6.1.1]癸烷）提供了一种模块化、原子经济且高效的策略，反应速度适中。达到优异的产量。该反应还具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛等特点。放大实验和产品的各种合成转化进一步凸显了合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01219

文献信息

• Novel bis-arylalkylamines as myeloperoxidase inhibitors: Design, synthesis, and structure-activity relationship study
  作者：Iyas Aldib、Michel Gelbcke、Jalal Soubhye、Martine Prévost、Paul G. Furtmüller、Christian Obinger、Betina Elfving、Ibaa Chikh Alard、Goedele Roos、Cédric Delporte、Gilles Berger、Damien Dufour、Karim Zouaoui Boudjeltia、Jean Nève、Francois Dufrasne、Pierre Van Antwerpen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.053

  日期：2016.11

  4H) pyrimidinediyl)bis(methylene)]phenol was detected as a promising lead compound for inhibition of the MPO-typical two-electron oxidation of chloride to hypochlorous acid (IC50 = 0.5 μM). In the present pharmacomodulation study, 37 derivatives of this lead compound were designed and synthesized driven by comprehensive docking studies and the impact on the chlorination activity of MPO. We describe the

  人髓过氧化物酶（MPO）在先天免疫中起着重要作用，但也会由于炎症部位生物分子的氧化而加剧组织损伤。作为最近对MPO抑制剂的高通量虚拟筛选方法的结果，检测到bis-2,2'-[（（dihydro-1,3（2 H，4 H）嘧啶二基）双（亚甲基）]苯酚铅化合物，用于抑制典型的MPO氯化物向二氯氧化的双电子氧化（IC 50 = 0.5μM）。在目前的药物代谢研究中，通过全面的对接研究及其对MPO氯化活性的影响，设计并合成了该先导化合物的37种衍生物。我们描述了最佳的结构要求（i）结合血红素外围和（ii）抑制能力。最后，探测了最好的三种抑制剂（双芳基烷基胺衍生物）与MPO氧化还原中间体化合物I和化合物II的相互作用。确定的表观双分子速率常数以及所选化合物的还原电位和亲核性的确定使我们能够提出抑制机制。发现最好的抑制剂可以促进MPO-化合物II的非活性形式的积累，并具有IC 50 = 54 nM，证明
• Unter dem Einfluss von Luftfeuchtigkeit ausgehärtet werdendes Gemisch und ein Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten oder vernetzten Polyepoxiden
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0019906A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  Gemische, die a) ein organisches Polyisocyanat oder ein Polyepoxid und b) als feuchtigkeitsaktivierbaren Härter in einer für eine chemische Vernetzungsreaktion ausreichenden Menge ein N,N'-substituiertes Imidazolidinderivat (1) oder ein N,N'-substituiertes Hexahydropyrimidinderivat (2) enthalten, die an keinem N-Atom eine-CO-NH-Gruppierung aufweisen, werden unter dem Einfluß von Luftfeuchtigkeit ausgehärtet. Mit den unter dem hydrolytischen Einfluß von Wasser organische sekundäre Diamine abspaltenden N,N'-substituierten Imidazolidin- oder N,N'-substituierten Hexahydropyrimidinderivaten lassen sich in Gegenwart von Wasser durch Umsetzung mit Polyisocyanaten oder Polyepoxiden herstellen. R1=H-Atom, Hydroxyalkyl- oder Alkylrest mit 1-12 C-Atomen; R2=Alkylrest mit 1-12 C-Atomen oder R1 und R2= -COR5, -CH2-CH2-COOR5, -CH2CH2-CON(R5)2-CH2CH2 -CN-; R5=Alkylgruppe bis zu 8 C-Atomen; R3=H-Atom oder Alkylrest mit 1-5 C-Atomen; R4=H-Atom oder Alkylrest mit 1-5 C-Atomen; oder R3 und R4 einen einzigen Alkylenrest von 4-6 C-Atomen; R=H-Atom oder Alkylrest mit 1-4 C-Atomen.

  含有 a) 有机多异氰酸酯或多环氧化物和 b) N,N'-取代咪唑烷衍生物 (1) 或 N,N'-取代六氢嘧啶衍生物 (2) 的混合物作为湿气活化固化剂，其用量足以进行化学交联反应，其中任何 N 原子上都没有 CO-NH 基团，在大气湿度的影响下固化。 N,N'-取代咪唑烷或 N,N'-取代六氢嘧啶衍生物在水的水解作用下会分裂出有机仲二胺，可在有水的情况下通过与多异氰酸酯或多环氧化物反应制备。 R1=H 原子、羟基烷基或具有 1-12 个 C 原子的烷基；R2=具有 1-12 个 C 原子的烷基或 R1 和 R2= -COR5、-CH2-CH2-COOR5、-CH2CH2-CON(R5)2-CH2CH2 -CN-；R5=具有最多 8 个 C 原子的烷基；R3=H 原子或含有 1-5 个 C 原子的烷基；R4=H 原子或含有 1-5 个 C 原子的烷基；或 R3 和 R4 为含有 4-6 个 C 原子的单个亚烷基；R=H 原子或含有 1-4 个 C 原子的烷基。
• An Efficient Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Bis-(β-aminoamides) via Ugi Multicomponent Reaction
  作者：Fabio La Spisa、Alberto Feo、Riccardo Mossetti、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/ol302935y

  日期：2012.12.7

  A library of symmetrical and unsymmetrical bis-(beta-aminoamides) has been prepared starting from symmetrical secondary diamines by using a double Ugi four-component reaction. A sacrifical Mumm rearrangement, thanks to the use of 2-hydroxymethyl benzoic acid, is necessary to suppress the competing split-Ugi reaction, increasing the yield and simplifying the purification step. The scope, the reaction conditions, and the role of water in trapping the nitrilium intermediate are also discussed.
• Synthesis and evaluation of hexahydropyrimidines and diamines as novel hepatitis C virus inhibitors
  作者：Jong Yeon Hwang、Hee-Young Kim、Suyeon Jo、Eunjung Park、Jihyun Choi、Sunju Kong、Dong-Sik Park、Ja Myung Heo、Jong Seok Lee、Yoonae Ko、Inhee Choi、Jonathan Cechetto、Jaeseung Kim、Jinhwa Lee、Zaesung No、Marc Peter Windisch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.055

  日期：2013.12

  In order to identify novel anti-hepatitis C virus (HCV) agents we devised cell-based strategies and screened phenotypically small molecule chemical libraries with infectious HCV particles, and identified a hit compound (1) containing a hexahydropyrimidine (HHP) core. During our cell-based SAR study, we observed a conversion of HHP 1 into a linear diamine (6), which is the active component in inhibiting HCV and exhibited comparable antiviral activity to the cyclic HHP I. In addition, we engaged into the biological characterization of HHP and demonstrated that HHP does not interfere with HCV RNA replication, but with entry and release of viral particles. Here we report the results of the preliminary SAR and mechanism of action studies with HHP. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Reduction of cyclic ureas with lithium aluminum hydride
  作者：Hans Aaron Bates、Nicholas Condulis、Nora L. Stein

  DOI：10.1021/jo00362a013

  日期：1986.6