N-(2-methoxyphenyl)methacrylamide | 13910-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)methacrylamide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 13910-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MCNDWLQOCRUGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)methacrylamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 BiBrO 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-methoxy-1,3-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的BiOBr纳米片加速了烯烃的高度区域选择性分子间三氟甲基化/芳基化反应，以合成含CF 3的氮杂杂环

  摘要：

  提出了光诱导的BiOBr纳米片加速烯烃的分子间一锅串联三氟甲基化/芳基化反应。用这种方法，以中等至良好的产率制备了一系列具有高选择性的含CF 3的氮杂杂环。初步的机理研究表明，异常的转变是由光生电子和空穴的协同作用引起的。采用密度泛函理论（DFT）来了解这种光催化化学转化的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.056
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N-甲基苯胺 在 甲醇 、 copper acetylacetonate 、 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂的铜催化酰胺的自由基N-脱甲基化。

  摘要：

  通过在铜催化剂的帮助下使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂，已经开发出前所未有的N-甲基酰胺的N-去甲基化。酰胺向甲醇胺的转化涉及连续的单电子转移，氢原子转移和水解，并且伴随着N-（苯磺酰基）苯磺酰胺的形成。甲醇胺由于其固有的不稳定性，会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00863

文献信息

• Synthesis of Oxindoles through Silver-Catalyzed Trifluoromethylation-, Difluoromethylation- and Arylsulfonylation-Cyclization Reaction of<i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/ejoc.201400087

  日期：2014.5

  Efficient synthesis of trifluoromethyl and difluoromethyl-substituted oxindoles was achieved by reacting Langlois reagent or Baran reagent with N-arylacrylamides. However, the reaction of aryl sulfinic acid sodium salts with N-arylacrylamides did not give the desulfinative products, instead, aryl sulfonated products were produced.

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。
• Direct Annulations toward Phosphorylated Oxindoles: Silver-Catalyzed Carbon-Phosphorus Functionalization of Alkenes
  作者：Ya-Min Li、Meng Sun、Hong-Li Wang、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/anie.201209475

  日期：2013.4.2

  Silver screen: The AgNO3‐catalyzed carbon phosphorylation of alkenes occurs by an alkene addition/cyclization cascade. Ag+ reacts with Ph2P(O)H to form the crucial active intermediate 1, which promotes the reaction. This method requires a cheap, nontoxic silver salt as the catalyst and substrates for the transformation are simple and readily accessible.

  银丝网：通过烯烃加成/环化级联反应，AgNO 3催化的烯烃碳磷酸化反应。Ag +与Ph 2 P（O）H反应形成关键的活性中间体1，从而促进反应。该方法需要廉价，无毒的银盐，因为转化的催化剂和底物简单易行。
• High-Valent Palladium-Promoted Formal Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Hongmiao Wu、Bin Yang、Lin Zhu、Ronghua Lu、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02706

  日期：2016.11.18

  An oxy-palladation, formal Wagner–Meerwein rearrangement and fluorination cascade has been established for generating fluorinated oxazolidine-2,4-diones and oxazolidin-2-ones. The reaction has a broad substrate scope in which both aryl and alkyl groups can be utilized as efficient migrating groups. Experimental evidence suggests that the reaction is initiated by anti-oxy-palladation of the olefin,

  建立了氧合pal合，正式的Wagner-Meerwein重排和氟化级联反应，用于生成氟化的oxazolidine-2,4-diones和oxazolidin-2-ones。该反应具有广泛的底物范围，其中芳基和烷基均可用作有效的迁移基团。实验证据表明，该反应通过引发抗烯烃氧基- palladation，随后通过氧化产生的烷基的Pd IV中间体和协调一致的迁移氟化。
• Visible‐Light‐Induced Photoredox 1,1‐Dichloromethylation of Alkenes with Chloroform
  作者：Yingjie Cheng、Zhonghua Qu、Shiru Chen、Xiaochen Ji、Guo‐Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.202200074

  日期：2022.4.26

  A photoredox 1,1-dichloromethylation of alkenes with the readily available bulk chemical chloroform was described, furnishing a variety of 1,1-dichloroalkane products selectively. Furthermore, this transformation could proceed smoothly on gram-scale, and the obtained products could transform into diverse γ-lactam derivatives with simple treatment. Mechanistically, the single electron transfer (SET)

  描述了烯烃的光氧化还原 1,1-二氯甲基化与容易获得的散装化学氯仿，选择性地提供各种 1,1-二氯烷烃产品。此外，这种转化可以在克级上顺利进行，所得产物只需简单处理即可转化为多种γ-内酰胺衍生物。从机理上讲，激发光催化剂的单电子转移 (SET) 和随后的三乙胺去质子化生成关键的 α-氨基自由基中间体，从而实现氯仿的选择性 Cl 原子转移。特定的选择性、广泛的底物范围以及温和的反应条件使该策略特别有吸引力。
• DIANION OF<i>N</i>-(<i>o</i>-METHOXYPHENYL)-2-METHYLPROPENAMIDE: A NEW REAGENT FOR THE CONVENIENT SYNTHESIS OF α-METHYLENE-γ-BUTYROLACTONES FROM CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Kazuhiko Tanaka、Yoshihito Nozaki、Norikazu Tamura、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1980.1567

  日期：1980.12.5

  Dianion of N-(o-methoxyphenyl)-2-methylpropenamide was successfully generated on treatment of the amide with t-BuOK–BuLi at −78°C in THF and utilized as the key reagent for the synthesis of γ-substituted α-methylene-γ-butyrolactones.

  N-(邻甲氧基苯基)-2-甲基丙烯酰胺的二价阴离子在-78°C下在THF中用t-BuOK-BuLi处理酰胺成功生成，并用作合成γ-取代α-亚甲基的关键试剂-γ-丁内酯。