2-[(二甲基氨基)甲基]-4,6-二甲基苯醇 | 52777-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(二甲基氨基)甲基]-4,6-二甲基苯醇
• 英文名称: 2-((dimethylamino)methyl)-4,6-dimethylphenol
• 英文别名: 2-[(Dimethylamino)methyl]-4,6-dimethylphenol
• CAS: 52777-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD08443976
• 分子量: 179.262
• InChiKey: BRGAQKOCAMGRJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光，温度保持在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(二甲基氨基)甲基]-4,6-二甲基苯醇 在 三正丁基氢锡 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2,4,6-三甲酚
  参考文献：
  名称：

  Chao, Herbert S.-I., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 11, p. 1207 - 1212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三(二甲氨基甲基)苯酚 生成 2-[(二甲基氨基)甲基]-4,6-二甲基苯醇
  参考文献：
  名称：

  KONDRATEVA, T. A.;KONDRATEV, A. V.;RAXMATULLINA, L. X.;LIPKIN, M. A.;KARN+, KATALIZ I KATAL. PROTSESSY XIMFARMPROIZVODSTV, M.,(1989) S. 167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New bis(aryloxy)–Ti(iv) complexes and their use for the selective dimerization of ethylene to 1-butene
  作者：Fabien Grasset、Jean-Benoît Cazaux、Lionel Magna、Pierre Braunstein、Hélène Oliver-Bourbigou

  DOI：10.1039/c2dt30991b

  日期：——

  New titanium complexes of general formula [(ArO)nTi(Oi-Pr)(4−n)] were synthesized and used as pre-catalysts for the selective dimerization of ethylene to 1-butene. The complexes were prepared in cyclohexane using [Ti(Oi-Pr)4] and one or two equivalents of the corresponding phenols (ArOH) at room temperature. In this work, both monodentate and chelating phenols were evaluated. For alkyl-substituted

  合成了新的通式[（ArO）n Ti（O i -Pr）（4- n） ]的钛配合物，并将其用作乙烯选择性二聚为氯代甲烷的预催化剂。1-丁烯。复合物是在环己烷使用钛[Ti（O我-Pr）4 ]，在室温下相应的酚类（aroH的）的一个或两个当量。在这项工作中，评估了单齿酚和螯合酚。对于烷基取代的苯酚，它证明了在两个大的空间位阻的邻和邻'位选择性地得到单取代物[（ARO）的Ti（O我-Pr）3 ]。取代只在其中一个邻位允许两个单-和二-取代的钛复合物的位置，以进行分离。当在苯酚骨架引入的杂原子，二取代发生系统除了与酚呈现hemilabile -CH 2 NR2组在邻位。在用3当量活化。ALET的3在20巴和60℃下，所有的复合物选择性地二聚乙烯1-丁烯 （> 86％的丁烯，其中99％ 1-丁烯）。与[Ti（O i -Pr）4 ]相比，配体邻位的空间体积增加或官能团的引入导致活性降低。
• Thermal cycloaddition reactions of thiocarbonyl compounds. Part 3. A novel [4 + 2] cycloaddition reaction of thiocarbonyl compounds with o-quinone methanides
  作者：Tomonori Katada、Shoji Eguchi、Toshiyuki Esaki、Tadashi Sasaki

  DOI：10.1039/p19840002649

  日期：——

  Thermal cycloaddition reactions of adamantanethione (3) and thiobenzophenone (8a) with o-quinone methanides such as the o-benzoquinone methanides (2a–g) and o-naphthoquinone methanides (2h–j) occurred smoothly at 180–200 °C to afford, regioselectively, the adamantane-2-spiro-2′-[1,3]benzoxathiines (4a–g), the naphth[1,3]oxathiines (4a–g), and the naphty[1,3]oxathiines(4h–j), and the 2,2-diphenyl-1

  金刚烷硫酮（3）和硫代二苯甲酮（8a）与邻苯二甲甲烷甲烷化物（如邻苯二甲酮甲烷化物（2a – g）和邻萘萘甲磺酸甲酯（2h – j））的热环加成反应在180–200°C平稳进行，区域选择性，金刚烷-2-螺-2' - [1,3] benzoxathiines（4A -克），则吩[1,3] oxathiines（4A -克），并将naphty [1,3] oxathiines（4H – j），2,2-二苯基-1,3-苯并噻吨（9a）和（9g），所有新颖的[4 + 2]环加合物，收率良好。
• Convenient Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes from Photochemically Generated<i>o</i>-Quinone Methides and Malononitrile
  作者：Makoto Fujiwara、Masanori Sakamoto、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida、Ken Takaki

  DOI：10.1002/jhet.1964

  日期：2015.1

  2‐Amino‐4H‐chromenes were synthesized in moderate to good yields by the reaction of o‐quinone methides photochemically generated from o‐(dimethylaminomethyl)phenols with malononitrile. This method was applicable to the synthesis of fluorinated chromenes that were difficult to obtain by other methods. In addition, o‐(hydroxymethyl)phenols could be used for the reaction in the presence of tertiary amine bases.

  2-氨基-4- ħ -chromenes通过的反应在中等至良好的产率合成ö -quinone甲基化物的光化学产生从ø（二甲氨基甲基）酚与丙二腈- 。该方法适用于其他方法难以获得的氟化二苯甲基的合成。此外，在叔胺碱存在下，邻-（羟甲基）苯酚可用于反应。
• Thiations with sulphur in dimethylformamide
  作者：Joseph Patrick Brown、Merle Thompson

  DOI：10.1039/p19740000863

  日期：——

  A solution of sulphur in boiling dimethylformamide is a convenient thiation agent. Activated hydrogen and halogen atoms are replaced by thiol groups and further reactions may then occur, often involving dimethylamine liberated from the solvent. However, since the amine is present only in low concentrations, products are sometimes isolated which are formed only in small quantity in the presence of an

  硫在沸腾的二甲基甲酰胺中的溶液是便利的硫黄剂。活化的氢和卤素原子被硫醇基团取代，然后可能发生进一步的反应，通常涉及从溶剂中释放出来的二甲胺。但是，由于胺仅以低浓度存在，因此有时会分离出在过量胺存在下仅少量形成的产物。
• Vanadium(IV) and -(V) Complexes with O,N-Chelating Aminophenolate and Pyridylalkoxide Ligands
  作者：Henk Hagen、Chris Bezemer、Jaap Boersma、Huub Kooijman、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/ic991415s

  日期：2000.9.1

  [OCMe2([2]-Py)]- (2), have been applied in the synthesis of vanadium(V) complexes. The tertiary amine functionality in 1 caused reduction of the vanadium nucleus to the 4+ oxidation state with either [VOCl3], [V(=NR)Cl3], or [V(=NR)(NEt2)3] (R = Ph, (3a, 5a), R = p-Tol (3b, 5b)), and applying 1 as a reducing agent resulted in the synthesis of the vanadium(IV) complexes [VO(OC6H2(CH2NMe2)-2-Me2-4,6)2] (4)

  应用了两种不同的单阴离子O，N螯合配体系统，即[OC6H2（CH2NMe2）-2-Me2-4,6]-（1）和[OCMe2（[2] -Py）]-（2）。在钒（V）配合物的合成中。1中的叔胺官能团通过[VOCl3]，[V（= NR）Cl3]或[V（= NR）（NEt2）3]导致钒核还原为4+氧化态（R = Ph， （3a，5a），R ＝对-Tol（3b，5b）），并且使用1作为还原剂导致钒（IV）配合物的合成[VO（OC6H2（CH2NMe2）-2-Me2-4， 6）2]（4）和[V（= NPh）（OC6H2（CH2NMe2）-2-Me2-4,6）2]（6）。在[V（= Np-Tol）（NEt2）（OC6H2（CH2NMe2）-2-Me2-4,6）2]（7b）的情况下，还原速度足够慢，无法通过1H NMR进行表征，并且温度研究表明，它是溶液中的五坐标物种。尽管1与[V（= Np-Tol）（Oi