2-n-Nonyl-1,3-benzodithiol | 62102-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-n-Nonyl-1,3-benzodithiol
• 英文别名: 2-nonyl-benzo[1,3]dithiole；2-Nonyl-2H-1,3-benzodithiole；2-nonyl-1,3-benzodithiole
• CAS: 62102-60-7
• 化学式: C₁₆H₂₄S₂
• 分子量: 280.499
• InChiKey: NYNFENOXXIICPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-165 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-Nonyl-1,3-benzodithiol 在 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到癸醛
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Application of 1,2-Benzodithiolium Cations: Synthesis of Aldehydes by 1-Carbon Homologation of Carbonyl Compounds

  摘要：

  通过1-碳同系化合成11种醛（6a-1），其合成路线如下：2-(O,O-二甲基膦酰基)-1,3-苯并二硫酚（1）与各种羰基化合物（2）进行Horner-Emmons反应，得到苯并-1,4-二硫富烯（3）；在无水乙腈中用硼氢化钠和四氟硼酸-醚络合物还原为1,3-苯并二硫酚（5）；接着在四氢呋喃中用氧化汞和35%的四氟硼酸水溶液进行水解。该方法简便、适用广泛，最终以较高总收率（55-88%）得到纯净的醛。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27857
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-n-Nonyl-1,3-benzodithiol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Application of 1,2-Benzodithiolium Cations: Synthesis of Aldehydes by 1-Carbon Homologation of Carbonyl Compounds

  摘要：

  通过1-碳同系化合成11种醛（6a-1），其合成路线如下：2-(O,O-二甲基膦酰基)-1,3-苯并二硫酚（1）与各种羰基化合物（2）进行Horner-Emmons反应，得到苯并-1,4-二硫富烯（3）；在无水乙腈中用硼氢化钠和四氟硼酸-醚络合物还原为1,3-苯并二硫酚（5）；接着在四氢呋喃中用氧化汞和35%的四氟硼酸水溶液进行水解。该方法简便、适用广泛，最终以较高总收率（55-88%）得到纯净的醛。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27857

文献信息

• Mercury(II) Oxide/35% Aqueous Tetrafluoroboric Acid/Tetrahydrofuran: An Improved Reagent for the Hydrolysis of Cyclic Hemithioacetals, Dithioacetals, and Ortho Esters
  作者：Iacopo Degani、Rita Fochi、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1981-29332

  日期：——
• DEGANI I.; FOCHI R.; REGONDI V., SYNTHESIS, 1981, NO 1, 51-53
  作者：DEGANI I.、 FOCHI R.、 REGONDI V.

  DOI：——

  日期：——
• CERUTI M.; DEGANI I.; FOCHI R., SYNTHESIS,(1987) N 1, 79-82
  作者：CERUTI M.、 DEGANI I.、 FOCHI R.

  DOI：——

  日期：——