3-hydroxy-2-octyl-dodecanal | 25234-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-2-octyl-dodecanal
• 英文别名: 3-hydroxy-2-octyldodecanal
• CAS: 25234-32-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂
• 分子量: 312.536
• InChiKey: ZSDSTYZPDSSKAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5-78.0 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  415.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(n-Decyl)-N-nitroso-α-chloroacetamide 生成 3-hydroxy-2-octyl-dodecanal
  参考文献：
  名称：

  NIKOLAIDES, NICHOLAS;GODFREY, ALEXANDER G.;GANEM, BRUCE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6009-6012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldol Reaction and Robinson-Type Annelation Catalyzed by Lanthanoid Triisopropoxides
  作者：Tamon Okano、Yoshikazu Satou、Motoshi Tamura、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1246/bcsj.70.1879

  日期：1997.8

  Lanthanoid triisopropoxides are active catalysts for aldol reactions. Aldehydes give the corresponding β-hydroxyaldehydes at low temperatures in good yields, whereas ketones are less reactive, but form condensation products at high temperatures. Exceptionally, γ- or δ-diketones easily undergo condensation to give five- and six-membered unsaturated ketones in high yields. The lanthanoid propoxides, catalyzing the Michael addition of ketones to α,β-unsaturated ketones, which give δ-diketones, are also good catalysts for the Robinson-type annelation. In these reactions, the catalytic activity of the lanthanum propoxide is higher than those of the heavy lanthanoid propoxides, and is almost comparable to that of sodium isopropoxide. Since aluminum triisopropoxide shows poor activity, the lanthanoid propoxides are considerably basic for trivalent metal alkoxides.

  镧系三异丙醇盐是醛醇反应的活性催化剂。在低温下，醛能够高效地生成相应的β-羟基醛，而酮的反应活性较低，但在高温下会形成缩合产物。特别地，γ-或δ-二酮很容易发生缩合反应，以高产率生成五元和六元的非饱和酮。镧系异丙醇盐还具有催化酮对α,β-非饱和酮的迈克尔加成反应，这种反应会生成δ-二酮，同时也是罗宾逊型环加成反应的良好催化剂。在这些反应中，镧异丙醇盐的催化活性高于重镧系异丙醇盐，几乎可与钠异丙醇盐相媲美。由于铝三异丙醇盐的活性较差，镧系异丙醇盐相对于三价金属醇盐具有相当强的碱性。
• New chemistry of diazoesters from thermal rearrangement of n-alkyl-n-nitrosoamides
  作者：Nicholas Nikolaides、Alexander G Godfrey、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98015-8

  日期：1990.1

  New chemistry is observed in the thermal rearrangement of N-alkyl-N-nitrosoamides 1 under highly nucleophilic, dissociating conditions. An apparent change in the mechanism of the rate-determining step is noted. In DMSO containing N-methylmorpholine-N-oxide, oxidative deamination of 10 via 11 and 12 (Eqn 3) to aldehydes occurs in good yield.

  在高度亲核的，离解条件下，N-烷基-N-亚硝基酰胺1的热重排中观察到新的化学反应。注意到速率确定步骤的机理的明显变化。在含有N-甲基吗啉-N-氧化物的DMSO中，通过11和12（等式3）将10氧化脱氨成醛的产率很高。
• Chicoisne et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1232,1236
  作者：Chicoisne et al.

  DOI：——

  日期：——
• NIKOLAIDES, NICHOLAS;GODFREY, ALEXANDER G.;GANEM, BRUCE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6009-6012
  作者：NIKOLAIDES, NICHOLAS、GODFREY, ALEXANDER G.、GANEM, BRUCE

  DOI：——

  日期：——
• LE, BIGOT YVES;DELMAS, MICHEL;GASET, ANTOINE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1057-1072
  作者：LE, BIGOT YVES、DELMAS, MICHEL、GASET, ANTOINE

  DOI：——

  日期：——