2-[(二甲基氨基)甲基]苯甲酸甲酯 | 27171-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(二甲基氨基)甲基]苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-[(二甲氨基)甲基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl-o-N,N-dimethylaminomethylbenzoat
• 英文别名: methyl 2-((dimethylamino)methyl)benzoate；Methyl 2-[(Dimethylamino)methyl]benzoate；methyl 2-[(dimethylamino)methyl]benzoate
• CAS: 27171-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CSESFGWHSGKBDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(二甲基氨基)甲基]苯甲酸甲酯 在 锰 、 1-甲氧基-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷-二溴镍(1:1) 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C−N 和 C−O 亲电试剂之间的还原偶联

  摘要：

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05224
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 、 二甲胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(二甲基氨基)甲基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CO2/NH3 对 C-N 键的催化氰化

  摘要：

  苄基 C-N 键的氰化可用于制备重要的 α-芳基腈。α-（杂）芳基胺的第一个一般催化氰化反应类似于苯胺的 Sandmeyer 反应，是使用 CO 2 /NH 3的还原氰化反应开发的。通过中间体 C-N 裂解作为铵盐，以高产率和区域选择性获得了广泛的 α-芳基腈。实现了对醚、CF 3、F、Cl、酯、吲哚和苯并噻吩等官能团的良好耐受性。使用13 CO 2，​​一个13合成了 C-标记的色胺同系物（五步，31% 产率）和 Cysmethynil（六步，37% 产率）。配体的电子效应和空间效应都会影响烷基镍物质与亲电子异氰酸酯甲硅烷基酯的反应性，从而决定氰化反应的反应性和选择性。这项工作有助于了解 CO 2 /NH 3的可控活化，并提供胺氰化反应在生物相关分子合成中的潜在潜力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00392

文献信息

• LiCl-Promoted Pd(ii)-catalyzed ortho carbonylation of N,N-dimethylbenzylamines
  作者：Hu Li、Gui-Xin Cai、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c0dt00451k

  日期：——

  Palladium-catalyzed highly regioselective carbonylation of substituted N,N-dimethylbenzylamines with the assistance of LiCl was developed. The ortho-functionalized N,N-dimethylbenzylamine was further transformed into ortho-methyl benzoate under mild conditions. These two transformations could be combined into one pot to produce the desired product in moderate yield. Applications of this methodology

  钯N辅助的N，N-二甲基苄胺催化的高区域选择性羰基化反应;氯化锂发展了。在邻-功能N，N-二甲基苄胺 被进一步转化为 邻甲基苯甲酸在温和的条件下。可以将这两种转化合并到一个锅中，以中等产量生产所需的产品。还研究了该方法在合成水杨酸片段中的应用。
• Horii,Z.-I. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1245 - 1256
  作者：Horii,Z.-I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• Catalytic Cyanation of C–N Bonds with CO₂/NH₃
  作者：Fachao Yan、Jian-Fei Bai、Yanan Dong、Shaoli Liu、Chen Li、Chen-Xia Du、Yuehui Li

  DOI：10.1021/jacsau.2c00392

  日期：2022.11.28

  to the Sandmeyer reaction of anilines, was developed using reductive cyanation with CO2/NH3. A broad array of α-aryl nitriles was obtained in high yields and regioselectivity by C–N cleavage of intermediates as ammonium salts. Good tolerance of functional groups such as ethers, CF3, F, Cl, esters, indoles, and benzothiophenes was achieved. Using 13CO2, a 13C-labeled tryptamine homologue (five steps

  苄基 C-N 键的氰化可用于制备重要的 α-芳基腈。α-（杂）芳基胺的第一个一般催化氰化反应类似于苯胺的 Sandmeyer 反应，是使用 CO 2 /NH 3的还原氰化反应开发的。通过中间体 C-N 裂解作为铵盐，以高产率和区域选择性获得了广泛的 α-芳基腈。实现了对醚、CF 3、F、Cl、酯、吲哚和苯并噻吩等官能团的良好耐受性。使用13 CO 2，​​一个13合成了 C-标记的色胺同系物（五步，31% 产率）和 Cysmethynil（六步，37% 产率）。配体的电子效应和空间效应都会影响烷基镍物质与亲电子异氰酸酯甲硅烷基酯的反应性，从而决定氰化反应的反应性和选择性。这项工作有助于了解 CO 2 /NH 3的可控活化，并提供胺氰化反应在生物相关分子合成中的潜在潜力。