N-methyl-2-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1426308-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-2-nitro-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1426308-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• mdl: MFCD23686808
• 分子量: 254.266
• InChiKey: XLQGTTZHBJRLOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-N-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Hydrogenation Reaction of Unsaturated Bonds in the Presence of an o-Nitrobenzenesulfonyl Group

  摘要：

  Chemoselective hydrogenation of unsaturated compounds bearing an o-nitrobenzenesulfonyl (Ns)-amide moiety, affording the corresponding saturated compounds, was accomplished efficiently without loss of the nitro group by using the Pd/MS3A catalyst and a H-2 balloon. Partial hydrogenation of alkynes bearing an Ns group to corresponding cis alkenes was achieved with the combination of the Pd/BN catalyst and an additive (diethylenetriamine or acetic acid).

  DOI：

  10.1021/ol4002448
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到N-methyl-2-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成2-（α-苯乙烯基）-2,3-二氢喹唑啉-4-酮和3-（α-苯乙烯基）-3,4-二氢-1,2,4-苯并噻二嗪-1的方法，1-二氧化物：获得2-（α-苯乙烯基）喹唑啉-4（3 H）-ones和3-（α-苯乙烯基）-1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物

  摘要：

  有效合成2-（α-苯乙烯基）-2,3-二氢喹唑啉-4-酮和3-（α-苯乙烯基）-3,4-二氢-1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物通过的芳基/乙烯基碘化物与allenamides钯催化环化缩合在39-94％的产率已经达到13 - 15和22，分别。N-甲苯磺酸化产物的碱处理可轻松获得2-（α-苯乙烯基）喹唑啉-4（3 H）-ones和3-（α-苯乙烯基）-1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化碳，迄今未知的杂环。该方法已经用苯基取代的烯丙酰胺进行了测试，用于双杂环化，并用于制备天然产物Luotonin F的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01242

文献信息

• Gold-Catalyzed Fluorination-Hydration: Synthesis of α-Fluorobenzofuranones from 2-Alkynylphenol Derivatives
  作者：Qiang Wang、Yu Jiang、Run Sun、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201602545

  日期：2016.10.4

  The AuI‐catalyzed fluorination–hydration of 2‐alkynylphenol derivatives in the presence of Selectfluor [1‐chloromethyl‐4‐fluoro‐1,4‐diazoniabicyclo‐[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)] has been developed. This method provides straightforward access to α‐fluorobenzofuranones with the construction of C−O, C=O, and C−F bonds in a single step on the basis of an AuI/AuIII redox catalytic cycle. Several

  在Au我催化的2- alkynylphenol衍生物的氟化水合的Selectfluor的存在[1-氯甲基-4-氟-1,4- diazoniabicyclo- [2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）]已被开发。该方法可在Au I / Au III氧化还原催化循环的基础上，一步一步直接获得具有C-O，C = O和C-F键的α-氟苯并呋喃酮。还进行了一些对照实验，包括该反应的不对称变体，以深入了解反应机理。
• Chemoselective Hydrogenation Reaction of Unsaturated Bonds in the Presence of an <i>o</i>-Nitrobenzenesulfonyl Group
  作者：Akinori Kawanishi、Chiyako Miyamoto、Yuki Yabe、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima、Hironao Sajiki、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol4002448

  日期：2013.3.15

  Chemoselective hydrogenation of unsaturated compounds bearing an o-nitrobenzenesulfonyl (Ns)-amide moiety, affording the corresponding saturated compounds, was accomplished efficiently without loss of the nitro group by using the Pd/MS3A catalyst and a H-2 balloon. Partial hydrogenation of alkynes bearing an Ns group to corresponding cis alkenes was achieved with the combination of the Pd/BN catalyst and an additive (diethylenetriamine or acetic acid).
• A Palladium-Catalyzed Method for the Synthesis of 2-(α-Styryl)-2,3-dihydroquinazolin-4-ones and 3-(α-Styryl)-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide: Access to 2-(α-Styryl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and 3-(α-Styryl)-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Priyanka Kundu、Amrita Mondal、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01242

  日期：2016.8.5

  An efficient synthesis of 2-(α-styryl)-2,3-dihydroquinazolin-4-ones and 3-(α-styryl)-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides has been achieved in 39–94% yield through palladium-catalyzed cyclocondensation of aryl/vinyl iodides with allenamides 13–15 and 22, respectively. Base treatment of the N-tosylated products provides an easy access to 2-(α-styryl)quinazolin-4(3H)-ones and 3-(α-styryl)-1

  有效合成2-（α-苯乙烯基）-2,3-二氢喹唑啉-4-酮和3-（α-苯乙烯基）-3,4-二氢-1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物通过的芳基/乙烯基碘化物与allenamides钯催化环化缩合在39-94％的产率已经达到13 - 15和22，分别。N-甲苯磺酸化产物的碱处理可轻松获得2-（α-苯乙烯基）喹唑啉-4（3 H）-ones和3-（α-苯乙烯基）-1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化碳，迄今未知的杂环。该方法已经用苯基取代的烯丙酰胺进行了测试，用于双杂环化，并用于制备天然产物Luotonin F的类似物。