allyl 3-allyloxycarbonyl-2-oxo-3-phenylpropanoate | 125582-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 3-allyloxycarbonyl-2-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Bis(prop-2-enyl) 2-oxo-3-phenylbutanedioate
• CAS: 125582-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: LORVHYWVCDSMIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-allyloxycarbonyl-2-oxo-3-phenylpropanoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64%的产率得到苯丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Shimizu, Isao; Makuta, Toshiyuki; Oshima, Masato, Chemistry Letters, 1989, p. 1457 - 1460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酸烯丙酯 、 苯乙酸-2-丙烯酯 在 sodium hydride 、 烯丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到allyl 3-allyloxycarbonyl-2-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的甲酸和三乙胺对烯丙基酯的还原裂解。在α-羟基酸短步合成中的应用

  摘要：

  探索了钌催化的烯丙基羧酸盐和碳酸盐与甲酸和三乙胺的还原裂解反应，得到烯烃。作为钌催化方法的一种应用，已经发现了一种合成α-羟基酸的新途径。烯丙基酯的还原裂解被认为是通过π-烯丙基钌中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80126-6

文献信息

• Facile Synthesis of α-Hydroxycarboxylic Acids by Ruthenium-Catalyzed Reduction of Diallyl α-Oxalylcarboxylates with Formic Acid
  作者：Isao Shimizu、Masafumi Tekawa、Yooichiroh Maruyama、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1992.1365

  日期：1992.7

  Reaction of diallyl α-oxalylcarboxylates with catalytic amounts of ruthenium complexes gave α-hydroxycarboxylic acids in good yields.

  使用少量钌络合物催化剂，二烯丙基α-草酰基羧酸盐反应生成α-羟基羧酸，收率良好。
• SHIMIZU, ISAO;MAKUTA, TOSHIYUKI;OSHIMA, MASATO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1457-1460
  作者：SHIMIZU, ISAO、MAKUTA, TOSHIYUKI、OSHIMA, MASATO

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-catalysed reductive cleavage of allylic esters with formic acid and triethylamine. Application to short-step synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Yooichiroh Maruyama、Takao Sezaki、Masafumi Tekawa、Toshiaki Sakamoto、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80126-6

  日期：1994.6

  Ruthenium-catalysed reductive cleavage reactions of allylic carboxylates and carbonates with formic acid and triethylamine to give olefins were explored. As an application of the ruthenium-catalysed processes, a new synthetic route to α-hydroxy acids has been discovered. The reductive cleavage of allylic esters is considered to proceed through π-allylruthenium intermediates.

  探索了钌催化的烯丙基羧酸盐和碳酸盐与甲酸和三乙胺的还原裂解反应，得到烯烃。作为钌催化方法的一种应用，已经发现了一种合成α-羟基酸的新途径。烯丙基酯的还原裂解被认为是通过π-烯丙基钌中间体进行的。
• Shimizu, Isao; Makuta, Toshiyuki; Oshima, Masato, Chemistry Letters, 1989, p. 1457 - 1460
  作者：Shimizu, Isao、Makuta, Toshiyuki、Oshima, Masato

  DOI：——

  日期：——