3-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-4-phenyl-2(5H)-furanone | 90055-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-4-phenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-4-phenylfuran-2(5H)-one；4-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)-3-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 90055-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: MFOMQJKBKYPLAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-4-phenyl-2(5H)-furanone 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid 5-(3-hydroxy-propyl)-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of WF 3681, a novel aldose reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84436-6
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 钯 甲酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-4-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activities of structural analogues of WF-3681, a novel aldose reductase inhibitor.

  摘要：

  合成了多种WF-3681（1a）的类似物，这是一种新型的醛糖还原酶抑制剂，并对其醛糖还原酶抑制活性进行了研究。结果发现，羧酸基团是必要的，侧链长度对活性也很重要。此外，苯环和烯醇醚基团的脂溶性对提高活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1404
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-acetoxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)propionic acid 、 氯甲酸乙酯 在 硼氢化钠 、 水 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 3-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-4-phenyl-2(5H)-furanone 、 Acetic acid 5-(3-hydroxy-propyl)-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-furan-3-yl ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以to give 3-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-4-phenyl-2(5H)-furanone (Compound I, 10 mg) and 3-acetoxy-5-(3-hydroxypropyl)-4-phenyl-2(5H)-furanone (Compound II, 12 mg)的产率得到3-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-4-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  New furanone derivatives, process for preparation thereof and use thereof

  摘要：

  描述的是以下式子的化合物：##STR1## 其中，A是较低的烷基链；R.sup.1是羧基、羟基、较低的烷氧羰基、较低的烷氧羰基氨基、苯基(较低)烷氧基、苯甲酰氧基或较低的烷酰氧基；R.sup.2是氢原子或卤素或卤(较低)烷基；R.sup.3是氢原子或卤素；R.sup.4是羟基、较低的烷氧基、较低的烷酰氧基或较低的烷氧羰基氧基；R.sup.5是氢原子或卤素；Q是双键数，等于0或1；n是0或1的整数，当Q为0时，n为1，当Q为1时，n为0。

  公开号：

  US04585789A1

文献信息

• New furanone derivatives, process for the preparation thereof and use thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0099692A1

  公开（公告）日：1984-02-01

  The present invention provides compounds of the formula:- wherein A is a lower alkylene group; R' is a carboxy, hydroxy, protected hydroxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxycarbonylamino or lower alkanoyloxy group; R2 is a hydrogen or halogen atom or a halo (lower) - alkyl group; R3 is a hydrogen or halogen atom; R4 is a hydrogen atom or a hydroxy, carboxy, lower alkoxy, lower alkanoyloxy or lower alkoxycarbonyloxy group and R5 is a hydrogen or halogen atom or R4 and R5 together represent the group =CH2; F is the number of double bonds which is equal to 0 or 1 and n is an integer of 0 or 1, with the proviso that when F is 0 then n is 1 and when F is 1 then n is 0; and the pharmaceutically- acceptable salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them. Futhermore, the present invention is concerned with the use of these compounds for the treatment of diabetic cataract and/or neuropathy.

  本发明提供式如下的化合物 其中 A 是低级亚烷基；R'是羧基、羟基、保护羟基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基羰基氨基或低级烷酰氧基；R2 是氢原子或卤素原子或卤代（低级）-烷基；R3 是氢原子或卤素原子；R4是氢原子或羟基、羧基、低级烷氧基、低级烷酰氧基或低级烷氧基羰基，R5是氢原子或卤素原子或R4和R5共同代表基团＝CH2；F是双键的数目，等于0或1，n是0或1的整数，但当F为0时，n为1，当F为1时，n为0；及其药学上可接受的盐。 本发明还提供了制备这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。此外，本发明还涉及使用这些化合物治疗糖尿病性白内障和/或神经病变。
• New furanone derivatives, processes for preparation thereof and use thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0189272A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  The present invention provides compounds of the general formula: wherein R1 is a hydroxyl or protected hydroxyl group or a carboxyl group or a lower alkoxycarbonyl or benzyloxy radical, R2 is a hydrogen or halogen atom or a halo(lower)alkyl radical, R3 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy radical and A is a lower alkylene radical; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them and is also concerned with the use thereof.

  本发明提供通式如下的化合物：其中 R1 是羟基或受保护羟基或羧基或低级烷氧基羰基或苄氧基基团，R2 是氢原子或卤素原子或卤代（低级）烷基基团，R3 是氢原子、羟基或低级烷氧基基团，A 是低级亚烷基基团；以及它们的药学上可接受的盐；本发明还提供制备这些化合物和含有它们的药物组合物的工艺，并涉及它们的用途。
• A Catalytic C-C Bond-Formation with Minimal Use of Protecting Groups: Construction of Functionalized Isotetronic Acid Derivatives
  作者：Motomu Kanai、Yohei Shimizu、Kouji Yasuda

  DOI：10.3987/com-13-s(s)81

  日期：——

  A catalytic method to construct multi-functionalized isotetronic acids was developed using cyclic hemiacetals and pyruvic acid derivatives as substrates. The key to success was the combination of catalytic amounts of iron(III) trifluoroacetate and 2-mercaptopyridine. A catalytic asymmetric variant was also developed using 6,6'-dimethoxy-binaphthyl phosphate instead of 2-mercaptopyridine.
• OKAMOTO, MASANORI;UTIDA, ITSURO;UMEHXARA, KADZUESI;SAKISAKA, MASANOBU;IMA+
  作者：OKAMOTO, MASANORI、UTIDA, ITSURO、UMEHXARA, KADZUESI、SAKISAKA, MASANOBU、IMA+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：OKAMOTO MASANORI、 UCHIDA ITSUO、 UMEHARA KAZUYOSHI、 KOHSAKA MASANOBU、 IMAN+

  DOI：——

  日期：——