chloro(diisopropylamino)(phenyl)phosphine | 20684-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro(diisopropylamino)(phenyl)phosphine
• 英文别名: chloro-(N,N-diisopropylamino)phenylphosphine；N-[chloro(phenyl)phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 20684-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₉ClNP
• 分子量: 243.716
• InChiKey: HMERCIBFJWYRQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(diisopropylamino)(phenyl)phosphine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl-(1-naphthyl)(phenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  使用Staudinger反应的简单拆分程序，用于制备P-stereogenic氧化膦。

  摘要：

  通过利用（+/-）膦与对映纯（1S，2R）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）异冰片基-10的Staudinger反应可实现多种（+/-）-P-立体异构膦的拆分-磺酰叠氮化物。非对映体膦亚胺的所得混合物通常可通过分步结晶或快速色谱分离。随后的酸催化的水解以高收率提供了相应的光学纯的氧化膦。

  DOI：

  10.1021/jo015909u
• 作为产物：
  描述：

  双二异丙基氨基氯化磷 以 甲苯 为溶剂， 生成 chloro(diisopropylamino)(phenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Gruetzmacher, Hansjoerg; Pritzkow, Hans, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1411 - 1416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Symmetrical and unsymmetrical diphosphanes with diversified alkyl, aryl, and amino substituents
  作者：Natalia Szynkiewicz、Łukasz Ponikiewski、Rafał Grubba

  DOI：10.1039/c8dt03775b

  日期：——

  and X-ray diffraction. The isolated unsymmetrical diphosphanes have no tendency to rearrange to the corresponding symmetrical species. Additionally, we proposed the general classification of diphosphanes based on the number of different groups attached to phosphorus atoms and their distribution within a molecule. To investigate the impact of substituents on the properties of P-centers and a molecule as

  我们对具有不同取代基的二膦烷的合成，结构和性质进行了全面的研究。为此，我们合成了一系列新颖的通式为R 1 R 2 P-PR 3 R 4的烷基，芳基和氨基取代的二膦（其中R 1，R 2，R 3，R 4 = t Bu ，Ph，Et 2 N或iPr 2 N）通过卤代膦与金属磷化物的盐复分解反应，收率很高。通过获得第一个被单氨基和三氨基取代的系统，我们极大地扩展了这类化合物的范围。分离的化合物的结构通过NMR光谱和X射线衍射表征。分离出的不对称二膦烷没有重新排列为相应对称物质的趋势。此外，我们根据与磷原子连接的不同基团的数量及其在分子中的分布，提出了二膦的一般分类。为了研究取代基对P中心和整个分子的性质的影响，我们对获得的系统的电子和空间性质进行了DFT研究。
• Exploring the Reactivity of Donor-Stabilized Phosphenium Cations: Lewis Acid-Catalyzed Reduction of Chlorophosphanes by Silanes
  作者：Kyle G. Pearce、Andryj M. Borys、Ewan R. Clark、Helena J. Shepherd

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01578

  日期：2018.9.17

  Phosphane-stabilized phosphenium cations react with silanes to effect either reduction to primary or secondary phosphanes, or formation of P–P bonded species depending upon counteranion. This operates for in situ generated phosphenium cations, allowing catalytic reduction of P(III)–Cl bonds in the absence of strong reducing agents. Anion and substituent dependence studies have allowed insight into

  磷稳定的阳离子与硅烷反应，以还原为伯或仲膦，或形成P–P键合物种（取决于抗衡阴离子）。这适用于原位生成的阳离子，可在没有强还原剂的情况下催化还原P（III）-Cl键。阴离子和取代基依赖性研究已使人们深入了解了所涉及的竞争机制。
• Light-Induced Rearrangement of Thioether-Substituted Phosphanide Ligands: Scope and Limitations of a Remarkable Isomerization
  作者：Keith Izod、Ewan R. Clark、Pamela Foster、Rebecca J. Percival、Ian M. Riddlestone、William Clegg、Ross W. Harrington

  DOI：10.1002/chem.201203918

  日期：2013.5.3

  R2=(Me3Si)2CH, R1=Ph, (L)n=tmeda (3Pb); R2=Ph, R1=Me, (L)n=(THF)1.33 (5Pa); R2=Ph, R1=Me, (L)n=([12]crown‐4)2 (5Pc)]. Treatment of 1PH with either PhCH2Na or PhCH2K yields the heavier alkali metal complexes [(Me3Si)2CH}P(C6H4‐2‐SMe)]M(THF)n [M=Na (1Pd), K (1Pe)]. With the exception of 2Pa and 2Pb, photolysis of these complexes with white light proceeds rapidly to give the thiolate species [R2P(R1)(C6H4‐2‐S)]M(L)n

  硫醚取代的仲膦的治疗- [R 2 PH（C 6 H ^ 4 -2-SR 1）[R 2 =（ME 3 Si）的2 CH，R 1 =我（1 P ħ），我PR（2 P ħ），Ph（3 P H）; [R 2 =吨卜，R 1 =我（4 P ħ）; R 2 = Ph，R 1 = Me（5 P H）]，其中n丁基锂，得到相应的锂phosphanides，将其分离为它们的THF（1 - 5 P一）和TMEDA（1 - 5 P b）的加合物。获得了加合物[R 2 P（C 6 H 4 -2-SR 1）] Li（L）n [R 2 =（Me 3 Si）2 CH，R 1 = n Pr，（L ）n = tmeda（2 P b）; R 2 =（Me 3 Si）2 CH，R 1= Ph，（L）n = tmeda（3 P b）；R 2＝ Ph，R 1＝ Me，（L）n＝（THF）1.33（5 P a）；R 2 = Ph，R
• Synthesis and binding properties of oligodeoxynucleotides containing phenylphosphon(othio)ate linkages
  作者：Matthias Mag、Jochen Muth、Kerstin Jahn、Anusch Peyman、Gerhard Kretzschmar、Joachim W. Engels、Eugen Uhlmann

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00164-8

  日期：1997.12

  A method for the synthesis of chimeric oligodeoxynucleotides comprised of phosphodiester and phenylphosphonate [3'-O-P(= O)(C6H5)-O-5'] or phenylphosphono-thioate [3'-O-P(= S)(C6H5)-O-5'] linkages has been developed. Synthesis was performed using suitably protected nucleoside phenylphosphonamidites as building blocks following an adjusted solid-phase phosphoramidite synthesis protocol. The new oligodeoxy-nucleotide

  一种由磷酸二酯和苯基膦酸酯[3'-OP（= O）（C6H5）-O-5']或苯基膦酰硫酸酯[3'-OP（= S）（C6H5）-O-组成的嵌合寡聚脱氧核苷酸的合成方法5']链接已开发。遵循调整后的固相亚磷酰胺合成规程，使用适当保护的核苷苯基亚磷酰胺作为结构单元进行合成。通过电喷雾电离和基质辅助激光解吸质谱以及31P NMR光谱对新的寡聚脱氧核苷酸类似物进行了表征。另外，已经研究了它们与互补寡聚脱氧核苷酸的结合特性。
• Cleavage of PO in the Presence of P-N: Aminophosphine Oxide Reduction with In Situ Boronation of the P^IIIProduct
  作者：Niall P. Kenny、Kamalraj V. Rajendran、Elizabeth V. Jennings、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/chem.201302907

  日期：2013.10.11

  In contrast to tertiary phosphine oxides, the deoxygenation of aminophosphine oxides is effectively impossible due to the need to break the immensely strong and inert PO bond in the presence of a relatively weak and more reactive PN bond. This long‐standing problem in organophosphorus synthesis is solved by use of oxalyl chloride, which chemoselectively cleaves the PO bond forming a chlorophosphonium

  与此相反，以叔膦氧化物，氨基膦氧化物的脱氧是有效不可能由于需要打破非常强和惰性在一个相对较弱的和更具反应性P的存在PO键 N键。在有机磷合成这个长期存在的问题是通过使用草酰氯，其化学选择性裂解PO键形成一个chlorophosphonium盐，留下在P解决 N键（一个或多个）保持完整。随后用硼氢化钠还原氯鎓盐，形成P III氨基膦硼烷加合物。这种简单的一锅法以良好的收率应用于各种P含氮的磷酰基化合物。硼烷产物可以容易地脱保护以产生游离的P III氨基膦。除了没有观察到的PN键断裂以外，使用硼氢化钠还可以使底物中存在酯官能团。这种方法的可用性为有机磷化学开辟了以前无法使用的合成方法，其中有两个已被举例说明。