4-methylphenyl methyl(phenyl)phosphinate | 118201-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl methyl(phenyl)phosphinate
• 英文别名: 1-Methyl-4-[methyl(phenyl)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 118201-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₅O₂P
• 分子量: 246.246
• InChiKey: ZCTLFZBWTLFOFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl methyl(phenyl)phosphinate 、 3-氯苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基二甲基，甲基苯基和二苯基次膦酸酯的苯胺水解动力学和机理†

  摘要：

  Z-芳基二甲基（1），甲基苯基（2）和联苯（3）与X-苯胺的次膦酸盐二甲基亚砜在60.0°C下进行了动力学研究。动力学结果产生基本法线氘 涉及氘的动力学同位素效应（DKIE） 苯胺 （XC 6 H 4 ND 2）亲核试剂k H / k D = 1.03-1.17、1.15-1.29和1.24-1.51，以及交叉相互作用常数（CIC），ρ XZ= 0.37，0.34，和0.65 1，2，和3，分别。配体（R 1和R 2）对反应速率的空间效应起作用，但与其他反应相比要小得多次膦酸酯系统。基于CICs的正号，提出了一种具有限速的离去基团从中间体中逐出的逐步机制。主要的正面亲核攻击通过氢键合的，四-中心型过渡状态，提出了原代正常DKIEs和CIC的用于大幅度的基础上2和3，而这两个正面和背面攻击提出相对小的一次正常DKIEs的用于基础上1。

  DOI：

  10.1039/c0ob00517g
• 作为产物：
  描述：

  甲苯基膦酸 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-methylphenyl methyl(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  碱金属离子催化芳基甲基苯基次膦酸酯的乙醇化反应：未催化和金属离子催化反应的过渡态结构。

  摘要：

  本文报道了分光光度动力学研究，在25°C下，碱金属离子Li +和K +对芳基甲基苯基次膦酸酯3a-f在无水乙醇中乙醇化的影响。在不存在和存在络合条件下获得的速率数据试剂为游离乙醇氧化物（k（EtO-））和金属离子-乙醇氧化物离子对（k（MOEt））的反应提供了二级速率常数。对所有底物都建立了序列k（EtO-） deltaG（ip）用于Li +和K +。Hammett图显示速率与sigma和sigma（o）取代基常数的相关性明显好于与sigma-的相关性，产生适度大的rho（rho（o））值，这与逐步形成五配位（磷烷）中间体的机理相符是限速步骤。对于未催化的和碱金属离子催化的反应获得的选择性参数值rho（n）（= rho / rho（eq））的范围为1.3-1.6，表明没有明显的过渡态扰动金属离子螯合后的（TS）结构。该发现与涉及金属离子辅因子的酶促磷酸基转移的机理有关。本结果使人们能够比较几种有机磷底物系列亲核反应的结构效果。

  DOI：

  10.1039/b501537e

文献信息

• Kinetics and mechanism of the hydrolysis of acyclic oxyphosphonium salts
  作者：Robert A. McClelland、Glenn H. McGall、Geeta Patel

  DOI：10.1021/ja00304a029

  日期：1985.9

  On etudie l'hydrolyse de 2 ions alcoxyphosphonium acycliques [X-4C 6 H 4 (CH 3 )P(OCH 3 ) 2 + (X=H, Cl, CH 3 ), C 6 H 5 P(OR) 3 + (R=CH 3 , C 2 H 5 ), (C 6 H 5 ) 2 P(OCH 3 ) 2 + , (CH 3 )(C 6 H 5 ) 2 P + OCH 3 ] et de 2 ions alcoxyaryloxyphosphonium X-4C 6 H 4 (CH 3 )P + (OCH 3 ) OC 6 H 4 −OCH 3 −4

  在 etudiie l'hydrolyse de 2 离子 acycliques acycliques [X-4C 6 H 4 (CH 3 )P(OCH 3 ) 2 + (X=H, Cl, CH 3 ), C 6 H 5 P(OR) 3 + ( R=CH 3 , C 2 H 5 ), (C 6 H 5 ) 2 P(OCH 3 ) 2 + , (CH 3 )(C 6 H 5 ) 2 P + OCH 3 ] et de 2 离子烷氧基芳氧基鏻X-4C 6 H 4 (CH 3 )P + (OCH 3 ) OC 6 H 4 -OCH 3 -4
• One-pot synthesis of unsymmetrical aryl methylphosphinates by insertion of dichlorophosphines into the OMe bond of anisoles
  作者：Graziano Baccolini、Carla Boga

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01197-2

  日期：2001.8

  This letter describes a new one-pot method for the synthesis of unsymmetrical aryl methylphoshinates by insertion of phosphorus moiety into the O (.) Me bond of anisoles. These products are very difficult to obtain with other reported methods requiring several steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dunn, E. J.; Purdon, J. G.; Bannard, R. A. B., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 3137 - 3143
  作者：Dunn, E. J.、Purdon, J. G.、Bannard, R. A. B.、Albright, K.、Buncel, E.

  DOI：——

  日期：——