prephenic acid | 87664-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: prephenic acid
• 英文别名: prephenate；(1-carboxy-4t-hydroxy-cyclohexa-2,5-dien-r-yl)-pyruvic acid；1-(2-Carboxy-2-oxo-aethyl)-4c-hydroxy-cyclohexa-2,5-dien-r-carbonsaeure；(1-Carboxy-4t-hydroxy-cyclohexa-2,5-dien-r-yl)-brenztraubensaeure；Prephensaeure
• CAS: 87664-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: FPWMCUPFBRFMLH-XGAOUMNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prephenic acid 在 25 mM NaPO₄ 作用下， 生成 苯丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Differential acid-catalyzed aromatization of prephenate, arogenate, and spiro-arogenate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88031-4
• 作为产物：
  描述：

  分支酸 在 chorismate mutase from Mycobacterium tuberculosis, γ-subclass 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 prephenic acid
  参考文献：
  名称：

  当抑制剂不抑制时：针对结核分枝杆菌分支酸变位酶的合理药物设计的批判性评价

  摘要：

  结核病 (TB) 是一种毁灭性疾病，每年夺去数百万人的生命。药物获取受阻或不依从，特别是在发展中国家，导致耐药性，进一步加剧了这种情况。由于目前的标准疗法已经使用了 50 多年，而且临床试验中只有少数新候选药物，因此迫切需要新的结核病药物。新药开发的一个强大工具是结构引导设计，结合虚拟筛选或对接研究。在这里，我们报告了一个药物设计项目的结果，该项目基于一份出版物，该出版物声称在结构引导下发现了几种有希望的高活性抑制剂，这些抑制剂靶向来自结核分枝杆菌的分泌型分支酸变位酶 (*MtCM)。我们着手进一步改进这些化合物并合成了一系列新的衍生物。令我们沮丧的是，在酶促测定中对这些分子的彻底评估表明，要求保护的先导化合物和任何合成的衍生物均未显示对 *MtCM 的任何抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200322

文献信息

• CONJUGATE-BASED ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL PRODRUGS
  申请人：Bapat Abhijit S.

  公开号：US20140364595A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention provides conjugate-based antifungal or antibacterial prodrugs formed by coupling at least one anti-fungal agent or antibacterial agent with at least one linker and/or carrier. The prodrugs are of formula: (i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; or (iv) (AFA) m″ -X, wherein: AFA is an antifungal agent or an antibacterial agent; L is a carrier; X is a linker; m ranges from 1 to 10; n ranges from 2 to 10; m′ is 1 to 10; p is 1 to 10; n′ is 1 to 10; and q is 1 to 10, provided that q′ and n are not both 1; and m″ is 1 to 10. The invention also provides nanoparticles comprising the conjugate-based prodrugs. Additionally, the invention also provides non-conjugated antifungal and antibacterial agents in the form of nanoparticles.

  该发明提供了由至少一种抗真菌剂或抗菌剂与至少一种连接剂和/或载体偶联形成的基于共轭的抗真菌或抗菌前药。这些前药的公式为：(i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; 或 (iv) (AFA) m″ -X，其中：AFA是抗真菌剂或抗菌剂；L是载体；X是连接剂；m范围从1到10；n范围从2到10；m′为1到10；p为1到10；n′为1到10；q为1到10，前提是q'和n不同时为1；m″为1到10。该发明还提供了包含基于共轭的前药的纳米粒子。此外，该发明还提供了以纳米粒子形式的非共轭抗真菌和抗菌剂。
• Uncatalyzed and chorismate mutase-catalyzed Claisen rearrangements of 5,6-dihydrochorismate and 6-oxa-5,6-dihydrochorismate
  作者：John J. Delany、Robert E. Padykula、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00030a039

  日期：1992.2

  The synthesis of 6-oxa-5,6-dihydrochorismic acid (4) from D-xylose is described. The half-lives for the uncatalyzed Claisen rearrangements of 5,6-dihydrochorismic acid (3) and 4 in D 2 O at 30 o C were 49 000 and 1200 h, respectively, compared to a half-life of 15.6 h for chorismic acid (I) under similar conditions

  描述了从 D-木糖合成 6-oxa-5,6-dihydrochorismic 酸 (4)。在 30 o C 下，5,6-二氢分支酸 (3) 和 4 在 D 2 O 中未催化的克莱森重排的半衰期分别为 49 000 和 1200 小时，而分支酸的半衰期为 15.6 小时（一）类似条件下
• Isotope Effects on the Enzymatic and Nonenzymatic Reactions of Chorismate
  作者：S. Kirk Wright、Michael S. DeClue、Ajay Mandal、Lac Lee、Olaf Wiest、W. Wallace Cleland、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/ja052929v

  日期：2005.9.1

  large 18O isotope effect at the bond-breaking position (1.0482 +/- 0.0005) and a smaller 13C isotope effect at the bond-making position (1.0118 +/- 0.0004) were determined. Isotope effects of similar magnitude characterized the transformations catalyzed by evolutionarily unrelated chorismate mutases from Escherichia coli and Bacillus subtilis. The enzymatic reactions, like their solution counterpart, are

  重要的生物合成中间体分支酸通过两种竞争性途径进行热反应，一种通过消除烯醇丙酮酸侧链产生 4-羟基苯甲酸酯，另一种通过简单的克莱森重排进行预苯甲酸酯化。用同位素标记的分支酸衍生物进行的测量表明，两者都是由烯醇丙酮酸基团的方向控制的协调的 sigmatropic 过程。在 [4-2H] 分支酸的消除反应中，在 60 摄氏度 3 小时后发现大约 60% 的标记存在于丙酮酸中。此外，1.846 +/- 0.057 2H 同位素效应对转移的氢原子和 1.0374 + /- 0.0005 醚氧的 18O 同位素效应表明该过程的过渡态是高度不对称的，氢原子从 C4 到 C9 的转移明显不如 CO 键断裂。在竞争的克莱森重排中，确定了在键断裂位置 (1.0482 +/- 0.0005) 的非常大的 18O 同位素效应和在键合位置 (1.0118 +/- 0.0004) 的较小的 13C 同位素效应。类似量
• HARD FOAM
  申请人：Kaneko Tatsuo

  公开号：US20100249259A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  A hard foam formed from a carboxylic acid ester-based polymer having a ring structure, the hard foam being obtained by heating the carboxylic acid ester-based polymer having a ring structure to generate a gaseous organic acid from the carboxylic acid ester-based polymer, and foaming the heated carboxylic acid ester-based polymer with the gaseous organic acid, and a method for producing the same. The hard foam can be used as various heat insulating materials, various vibration isolators, various acoustic materials, various soundproof materials and the like. Therefore, the hard foam is expected to be used for automobile component materials, materials for airplanes, materials for the space field, materials for industries, materials for medical assistance, and the like.

  一种由含有环结构的羧酸酯基聚合物形成的硬质泡沫，该硬质泡沫是通过加热含有环结构的羧酸酯基聚合物以产生来自羧酸酯基聚合物的气态有机酸，并用该气态有机酸发泡加热的羧酸酯基聚合物得到的。同时还提供了一种制备该硬质泡沫的方法。该硬质泡沫可用作各种隔热材料、各种隔振器、各种声学材料、各种隔音材料等。因此，该硬质泡沫有望用于汽车零部件材料、飞机材料、空间领域材料、工业材料、医疗辅助材料等领域。
• USEFUL MICROORGANISM AND METHOD FOR PRODUCING SUBSTANCE OF INTEREST
  申请人：GENARIS, INC.

  公开号：US20150197775A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  It is an object of the present invention to provide a bacterial strain that can decrease the amount of an intermediate Compound P converted into Metabolite M and efficiently accumulate Compound P in a medium that is not supplemented with Metabolite M or the final product generated from Metabolite M. The present invention provides a prokaryotic organism having all features (a) to (d) as defined in the specification so as to accumulate Compound P by regulating expression level of Enzyme X that converts Compound P as an intermediate metabolite into Metabolite M in a biosynthetic pathway in which Metabolite M indispensable for the growth is produced from a carbon source.

  本发明的目的是提供一种细菌菌株，该菌株能够降低中间产物P转化为代谢物M的数量，并在不添加代谢物M或从代谢物M生成的最终产物的培养基中高效地积累化合物P。本发明提供了一种原核生物，具有规定在生产必需的代谢物M的生物合成途径中将化合物P转化为中间代谢物M的酶X的表达水平，以通过所有在说明书中定义的特征（a）至（d）来积累化合物P。