5-(2-benzyloxyethyl)-3-hydroxy-4-phenyl-2(5H)-furanone | 105346-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-benzyloxyethyl)-3-hydroxy-4-phenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-[2-(Benzyloxy)ethyl]-3-hydroxy-4-phenylfuran-2(5H)-one；4-hydroxy-3-phenyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 105346-31-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: CNNPHWMQBWFIJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-benzyloxyethyl)-3-hydroxy-4-phenyl-2(5H)-furanone 在 钯 甲酸 、 jones' reagent 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 4-methoxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-2-furylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activities of structural analogues of WF-3681, a novel aldose reductase inhibitor.

  摘要：

  合成了多种WF-3681（1a）的类似物，这是一种新型的醛糖还原酶抑制剂，并对其醛糖还原酶抑制活性进行了研究。结果发现，羧酸基团是必要的，侧链长度对活性也很重要。此外，苯环和烯醇醚基团的脂溶性对提高活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1404
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-benzyloxyethyl)-3-hydroxy-4-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activities of structural analogues of WF-3681, a novel aldose reductase inhibitor.

  摘要：

  合成了多种WF-3681（1a）的类似物，这是一种新型的醛糖还原酶抑制剂，并对其醛糖还原酶抑制活性进行了研究。结果发现，羧酸基团是必要的，侧链长度对活性也很重要。此外，苯环和烯醇醚基团的脂溶性对提高活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1404

文献信息

• An efficient synthesis of WF-3681, A novel aldose reductase inhibitor, and its related compounds.
  作者：Takayuki Namiki、Yasutaka Suzuki、Kozo Sawada、Yoshikuni Itoh、Teruo Oku、Yoshihiko Kitaura、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.35.2594

  日期：——

  WF-3681 (1a), an aldose reductase inhibitor, and its related compounds (1b-1j) have been synthesized by aldol condensation of phenylpyruvates and ω-formylalkanoates as a key step.

  WF-3681（1a）是一种醛糖还原酶抑制剂，其相关化合物（1b-1j）是以苯丙酮酸酯和ω-甲酰基烷酸酯的醛醇缩合为关键步骤合成的。
• Furanone derivatives, process for preparation thereof and use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04797417A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  The invention relates to novel furanone derivatives, having an aldose reductase-inhibitory activity, of the formula ##STR1## wherein A is a lower alkylene group, R.sup.1 is a carboxy, hydroxy, protected hydroxy or lower alkoxycarbonyl group, R.sup.2 is a hydrogen or halogen atom or a halo (lower) alkyl group, and R.sup.3 is a hydrogen atom or a hydroxy, carboxy, lower alkoxy or lower alkoxycarbonyl group.

  本发明涉及一种新型呋喃酮衍生物，具有醛糖还原酶抑制活性，其化学式为##STR1##其中A是较低的烷基烃基，R.sup.1是羧基、羟基、保护羟基或较低的烷氧卡波尼基，R.sup.2是氢或卤素原子或卤代（较低）烷基基团，而R.sup.3是氢原子或羟基、羧基、较低的烷氧基或较低的烷氧卡波尼基。
• New furanone derivatives, processes for preparation thereof and use thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0189272A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  The present invention provides compounds of the general formula: wherein R1 is a hydroxyl or protected hydroxyl group or a carboxyl group or a lower alkoxycarbonyl or benzyloxy radical, R2 is a hydrogen or halogen atom or a halo(lower)alkyl radical, R3 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy radical and A is a lower alkylene radical; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them and is also concerned with the use thereof.

  本发明提供通式如下的化合物：其中 R1 是羟基或受保护羟基或羧基或低级烷氧基羰基或苄氧基基团，R2 是氢原子或卤素原子或卤代（低级）烷基基团，R3 是氢原子、羟基或低级烷氧基基团，A 是低级亚烷基基团；以及它们的药学上可接受的盐；本发明还提供制备这些化合物和含有它们的药物组合物的工艺，并涉及它们的用途。
• US4797417A
  申请人：——

  公开号：US4797417A

  公开（公告）日：1989-01-10
• Synthesis and aldose reductase-inhibitory activities of structural analogues of WF-3681, a novel aldose reductase inhibitor.
  作者：TAKAYUKI NAMIKI、YUKIHISA BABA、YASUTAKA SUZUKI、MOTOAKI NISHIKAWA、KOZO SAWADA、YOSHIKUNI ITOH、TERUO OKU、YOSHIHIKO KITAURA、MASASHI HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.36.1404

  日期：——

  Various analogues of WF-3681 (1a), a novel aldose reductase inhibitor, were synthesized and examined for aldose reductase-inhibitory activity. It was found that the carboxylic acid function is necessary and the side-chain length is important for the activity. Furthermore, the lipophilicities of the benzene ring and the enol ether group are significant for increasing the activity.

  合成了多种WF-3681（1a）的类似物，这是一种新型的醛糖还原酶抑制剂，并对其醛糖还原酶抑制活性进行了研究。结果发现，羧酸基团是必要的，侧链长度对活性也很重要。此外，苯环和烯醇醚基团的脂溶性对提高活性具有重要意义。