4-methyl-7,8-dihydro-benzo[h]chromen-2-one | 874745-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-methyl-7,8-dihydro-benzo[h]chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7,8-dihydrobenzo[h]coumarin；4-Methyl-7,8-dihydrobenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 874745-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: YWFFVERJOFMDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7,8-dihydro-benzo[h]chromen-2-one 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 N-(对甲苯磺酰基)苏氨酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到9-chloro-10-hydroxy-4-methyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的高度区域和非对映选择性卤代羟基化：邻位卤代醇的简便合成

  摘要：

  基于各种具有给电子或吸电子取代基的烯烃的直接卤代羟基化，已经开发了一种用于合成邻位氯醇或溴代醇衍生物的有效方法。该反应在温和条件下在的存在下进行Ñ甲苯磺酰升-苏氨酸（NTsLT）作为酸性添加剂使用氯胺-T三水合物，1,3-二氯-5,5-二甲基（DCDMH）或ñ -bromoacetamide（ AcNHBr）作为卤素源，分别以高至高收率提供相应的邻位卤代醇，并具有出色的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.077
• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 4-methyl-7,8-dihydro-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[h]香豆素及其4-甲基类似物的合成

  摘要：

  摘要 二氢苯并[h]香豆素（5a-7a）及其4-甲基类似物（5b-7b）由1-萘酚通过两种不同的合成路线合成。一种途径是 5,8-二氢-1-萘酚 (9) 与苹果酸或乙酰乙酸乙酯直接缩合，分别得到 7,10-二氢苯并[h] 香豆素 7a 和 7b。另一种是通过氧化 7,8,9,10-四氢苯并[h]香豆素（15a-b），然后羰基还原和羟基脱水，得到 7,8-二氢苯并[h]香豆素(5a, b) 和 9,10-二氢苯并[h] 香豆素 (6a, b)。15a、b氧化反应的区域选择性在量子化学计算的基础上合理化，并通过氧化产物衍生物的X射线晶体学分析进一步证实。

  DOI：

  10.1080/00397910500282943

文献信息

• Anti-AIDS agents 72. Bioisosteres (7-carbon-DCKs) of the potent anti-HIV lead DCK
  作者：Yang Wang、Shao-Xu Huang、Peng Xia、Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Nicole Kilgore、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.026

  日期：2007.8

  Three 9, 10-di- O-(-)-camphanoyl-7,8,9, 10-tetrahyd to -benzo [h]chromen-2- one (7-carbon-DCK) analogs (3a-C) were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. All three new carbon bioisosteres of the anti-HIV lead DCK showed anti-HIV activity. Compound 3a had an EC50 value of 0.068 pM, which was comparable to that of DCK in the same assay. The preliminary results indicated that 7-carbon-DCK analogs merit attention as potential HIV-1 inhibitors for further development into clinical trials candidates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Dihydrobenzo[<i>h</i>]coumarins and Their 4‐Methyl Analogs
  作者：Yang Wang、Shaoxu Huang、Peng Xia

  DOI：10.1080/00397910500282943

  日期：2005.12.1

  Dihydrobenzo[h]coumarins (5a–7a) and their 4‐methyl analogs (5b–7b) were synthesized from 1‐naphthol via two different synthetic routes. One pathway is the direct condensation of 5,8‐dihydro‐1‐naphthol (9) with malic acid or ethyl acetoacetate, affording 7,10‐dihydrobenzo[h]coumarins 7a and 7b, respectively. The other is through the oxidation of 7,8,9,10‐tetrahydrobenzo[h] coumarins (15a–b), followed

  摘要 二氢苯并[h]香豆素（5a-7a）及其4-甲基类似物（5b-7b）由1-萘酚通过两种不同的合成路线合成。一种途径是 5,8-二氢-1-萘酚 (9) 与苹果酸或乙酰乙酸乙酯直接缩合，分别得到 7,10-二氢苯并[h] 香豆素 7a 和 7b。另一种是通过氧化 7,8,9,10-四氢苯并[h]香豆素（15a-b），然后羰基还原和羟基脱水，得到 7,8-二氢苯并[h]香豆素(5a, b) 和 9,10-二氢苯并[h] 香豆素 (6a, b)。15a、b氧化反应的区域选择性在量子化学计算的基础上合理化，并通过氧化产物衍生物的X射线晶体学分析进一步证实。
• Highly regio- and diastereoselective halohydroxylation of olefins: a facile synthesis of vicinal halohydrins
  作者：Jinglei Zhang、Jie Wang、Zhuibai Qiu、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.077

  日期：2011.9

  out under mild conditions in the presence of N-tosyl-l-threonine (NTsLT) as an acidic additive using chloramine T trihydrate, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) or N-bromoacetamide (AcNHBr) as the halogen source, respectively, affording the corresponding vicinal halohydrins in good to high yields with excellent regio- and stereoselectivities.

  基于各种具有给电子或吸电子取代基的烯烃的直接卤代羟基化，已经开发了一种用于合成邻位氯醇或溴代醇衍生物的有效方法。该反应在温和条件下在的存在下进行Ñ甲苯磺酰升-苏氨酸（NTsLT）作为酸性添加剂使用氯胺-T三水合物，1,3-二氯-5,5-二甲基（DCDMH）或ñ -bromoacetamide（ AcNHBr）作为卤素源，分别以高至高收率提供相应的邻位卤代醇，并具有出色的区域选择性和立体选择性。