4-methyl-7,8-dihydro-benzo[h]chromen-2-one | 874745-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-methyl-7,8-dihydro-benzo[h]chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7,8-dihydrobenzo[h]coumarin；4-Methyl-7,8-dihydrobenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 874745-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: YWFFVERJOFMDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7,8-dihydro-benzo[h]chromen-2-one 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 N-(对甲苯磺酰基)苏氨酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到9-chloro-10-hydroxy-4-methyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的高度区域和非对映选择性卤代羟基化：邻位卤代醇的简便合成

  摘要：

  基于各种具有给电子或吸电子取代基的烯烃的直接卤代羟基化，已经开发了一种用于合成邻位氯醇或溴代醇衍生物的有效方法。该反应在温和条件下在的存在下进行Ñ甲苯磺酰升-苏氨酸（NTsLT）作为酸性添加剂使用氯胺-T三水合物，1,3-二氯-5,5-二甲基（DCDMH）或ñ -bromoacetamide（ AcNHBr）作为卤素源，分别以高至高收率提供相应的邻位卤代醇，并具有出色的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.077
• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 4-methyl-7,8-dihydro-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[h]香豆素及其4-甲基类似物的合成

  摘要：

  摘要 二氢苯并[h]香豆素（5a-7a）及其4-甲基类似物（5b-7b）由1-萘酚通过两种不同的合成路线合成。一种途径是 5,8-二氢-1-萘酚 (9) 与苹果酸或乙酰乙酸乙酯直接缩合，分别得到 7,10-二氢苯并[h] 香豆素 7a 和 7b。另一种是通过氧化 7,8,9,10-四氢苯并[h]香豆素（15a-b），然后羰基还原和羟基脱水，得到 7,8-二氢苯并[h]香豆素(5a, b) 和 9,10-二氢苯并[h] 香豆素 (6a, b)。15a、b氧化反应的区域选择性在量子化学计算的基础上合理化，并通过氧化产物衍生物的X射线晶体学分析进一步证实。

  DOI：

  10.1080/00397910500282943

文献信息

• Anti-AIDS agents 72. Bioisosteres (7-carbon-DCKs) of the potent anti-HIV lead DCK
  作者：Yang Wang、Shao-Xu Huang、Peng Xia、Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Nicole Kilgore、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.026

  日期：2007.8

  Three 9, 10-di- O-(-)-camphanoyl-7,8,9, 10-tetrahyd to -benzo [h]chromen-2- one (7-carbon-DCK) analogs (3a-C) were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. All three new carbon bioisosteres of the anti-HIV lead DCK showed anti-HIV activity. Compound 3a had an EC50 value of 0.068 pM, which was comparable to that of DCK in the same assay. The preliminary results indicated that 7-carbon-DCK analogs merit attention as potential HIV-1 inhibitors for further development into clinical trials candidates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.