1-bromo-3-benzaldiminopropane | 69390-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-benzaldiminopropane
• 英文别名: 3-benzylideneaminopropyl bromide；Benzylidene-(3-bromo-1-propylamine)；N-(3-bromopropyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 69390-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: GPQCYILGXAWKIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-benzaldiminopropane 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Ethynyl and .alpha.-vinyl analogs of ornithine as enzyme-activated inhibitors of mammalian ornithine decarboxylase

  摘要：

  alpha-Ethynyl- and alpha-vinylornithine were designed and synthesized as potential enzyme-activated inhibitors of mammalian ornithine decarboxylase. These two new inhibitors produce both immediate and time-dependent inhibition of rat liver ornithine decarboxylase in vitro. The inhibitions exhibition saturation kinetics. The apparent dissociation constants (KI) are 10 and 810 microM, and the times of half-inactivation at infinite concentration of inhibitor (t1/2) are 8.5 and 27 min, respectively, for alpha-ethynyl- and alpha-vinylornithine. In rats, alpha-ethynylornithine causes a rapid dose-dependent decrease of ornithine decarboxylase activity in prostate and, to a lesser extent, in thymus and testis.

  DOI：

  10.1021/jm00133a005
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.08h， 以100%的产率得到1-bromo-3-benzaldiminopropane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/59008

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Radical cyclizations of acylsilanes in the synthesis of (+)-swainsonine and formal synthesis of (−)-epiquinamide
  作者：Ming-Jen Chen、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.048

  日期：2011.2

  form the indolizidine skeleton through a 1,6-cyclization. In the second approach, (S)-(+)-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid (23) was used to construct the same ring system through a 1,5-cyclization. Starting from acid 23, we also synthesized exo-1-hydroxyquinolizidin-4-one (56), which was a synthetic intermediate in the synthesis of polyhydroxylated quinolizidine (−)-epiquinamide.

  酰基硅烷的自由基环化是一种有用的合成方法。为了证明该方法以环化为关键步骤的多功能性，通过两种不同的键连接方法合成了多羟基化的吲哚并吡啶（+）-swainsonine，以构建双环骨架。在第一种方法中，我们使用2,3-异亚丙基d -ribono -1,4-内酯（20）作为手性结构单元，以形成通过1,6-环化的吲嗪啶骨架。在第二种方法中，使用（S）-（+）-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（23）通过1，5-环化反应构建相同的环系统。从酸23开始，我们还合成了exo -1-hydroxyquinolizidin-4-one（56），其是多羟基化喹oli嗪（-）-表喹酰胺的合成中的合成中间体。
• ノルボルネン誘導体の製造方法
  申请人：日本テルペン化学株式会社

  公开号：JP2020189813A

  公开（公告）日：2020-11-26

  【課題】特殊な設備を必要とせずに簡便な設備（反応容器等）で収率が良くかつ効率の良いノルボルネン誘導体の製造方法を提供することを課題とする。【解決手段】下記の一般式（1）（式中、Ｘはハロゲン原子を表す）で表される5−ノルボルネン−2−メチルマグネシウムハライドと、一般式（2）（式中、Ｙはハロゲン原子等、Ｒは炭化水素鎖等、Ｚは水素等を表す）で表される化合物を１価の銅化合物存在下、−20℃〜60℃で反応させることを特徴とする、一般式（3）（式中、ＲおよびＺは前記と同じである）で表されるノルボルネン誘導体の製造方法により、上記課題を解決する。【選択図】なし

  这是一种使用简便设备（如反应容器等）而无需特殊设备的方法，用于制备高产率和高效率的诺尔博尔烯衍生物。解决方案包括在-20°C至60°C下，将由以下通用式（1）表示的5-诺尔博尔烯-2-甲基镁卤化物和由以下通用式（2）表示的化合物在一价铜化合物存在下反应。通过使用以下通用式（3）表示的诺尔博尔烯衍生物的制备方法来解决上述问题。【选择图】无
• Intramolecular α-acylamino radical cyclizations with acylsilanes in the preparation of polyhydroxylated alkaloids: (+)-lentiginosine, (+)-1,8a-di-epi-lentiginosine, and (+)-1,2-di-epi-swainsonine
  作者：Ming-Jen Chen、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.021

  日期：2007.9

  Acylsilanes with latent α-acylamino radical functionality were prepared from different chiral templates. Radical cyclizations of these acylsilanes efficiently constructed polyhydroxylated indolizidine derivatives with excellent stereoselectivity at the bridgehead position. These cyclization products were converted to (+)-lentiginosine, (+)-1,8a-di-epi-lentiginosine, and (+)-1,2-di-epi-swainsonine.

  从不同的手性模板制备具有潜在的α-酰基氨基自由基官能团的酰基硅烷。这些酰基硅烷的自由基环化有效地构建了在桥头位置具有出色立体选择性的多羟基化吲哚并咪唑衍生物。这些环化产物被转化为（+）-龙胆草碱，（+）-1,8a-二-表-龙胆草碱和（+）-1,2-二表-swainsonine。
• Mechanistic Considerations for the Consecutive Cyclization of 2,3-Dibromopropylamine Hydrobromide Giving a Strained Molecule, 1-Azabicyclo[1.1.0]butane
  作者：Kazuhiko Hayashi、Yoshifumi Ikee、Satoru Goto、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.52.89

  日期：——

  The effective formation of 1-azabicyclo[1.1.0]butane (2) by treatment of 2,3-dibromopropylamine hydrobromide (1) with n-BuLi could be understood considering a rational reaction pathway via both transition states 10 and 19 based on the intramolecular Br···Li+ coordination. A similar cyclization pathway starting from N-benzyl-3-bromopropylamine hydrochloride (17) to afford N-benzylazetidine (18) could also be postulated on the basis of a transition state 20 involving the intramolecular Br···Li+ coordination.

  考虑到基于过渡态 10 和 19 的合理反应途径，可以理解通过用正丁基锂处理 2,3-二溴丙胺氢溴酸盐 (1) 有效形成 1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 (2)分子内Br·Li+配位。基于涉及分子内 Br·Li+ 配位的过渡态 20，也可以假设从 N-苄基-3-溴丙胺盐酸盐 (17) 开始得到 N-苄基氮杂环丁烷 (18) 的类似环化途径。
• N-Substituted Indenoisoquinolines and Syntheses Thereof
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20080318995A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  N-Substituted indenoisoquinoline compounds, and pharmaceutical formulations of N-substituted indenoisoquinoline compounds are described. Also described are processes for preparing N-substituted indenoisoquinoline compounds. Also described are methods for treating cancer in mammals using the described N-substituted indenoisoquinoline compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  本发明涉及N-取代的茚并异喹啉化合物及其制备方法，以及N-取代的茚并异喹啉化合物的药物制剂。同时，还描述了制备N-取代的茚并异喹啉化合物的方法。本发明还涉及使用所述的N-取代的茚并异喹啉化合物或其药物制剂治疗哺乳动物癌症的方法。